《有机化学》练习题AB卷答案

《有机化学》练习题〔A〕参考答案

、写出以下化合物的名称

CH-C=NOH

CQ565k

C-O-CH

II3

CHO

H^LCI产pH3

CH-C-CH-CH-CH

7H―OH3II3

HCHCCHCHCH

CHCH32223

23

二、写出以下化合物的构造式

1.对羟基偶氮苯2.烯丙基异丁基酸

4.乙酰水杨酸［阿司匹灵）

三、完成以下反响式

汨也由,

LCH3cH=CH?+HBrROOR,一(CH3CCHHr)—2cCH3-CH-O-CH2CH2CH3

CH?

0

+CH3cH花-Cl无水AIC1CH2CH3)Zi-HgH2CH£出)

HC1

0

II稀01TNaBH

CH,CH-C-H------*-(CH3cHcH=CCHO)f

52i2=(CHSH(H=CCH20H)

口AC1Ha

H20

ZtTS7

BrhgOH^y-NHa)

-CONH2)----------

8pH

-4~~此+cr+《^~1N(CH33—-w(()-N=N-{)-N(CHJ)3)

四、比较与选择题

1.比较以下化合物的酸性：(B>A>D>C)

A.间硝基苯酚B.对硝基苯酚C.对甲基苯酚D.苯酚

2.比较以下化合物的碱性：(B>A>C>D)

A.甲胺B.二甲胺C.苯胺D.乙酰苯胺

3.比较以下碳正离子的稳定性：［A>C>B>D)

A.(CH3)3C+B.CH3cH2cH2cH2+C.CH3CH2(CH3)CH+D.CH3cH2cH=CH+

4.比较以下构象的稳定性：(D>C>A>B)

5.比较以下化合物进展硝化反响的速度：（B>A>C>D）

A.对二甲苯B.间二甲苯C.对氯甲苯D.对硝基甲苯

6.比较以下化合物按S"历程进展水解反响的速度：（C>D>A>B）

A.2-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.1-氯丁烷D.2-甲基-1-氯丙烷

7.比较以下化合物按E2历程进展反响的速度：（B>A>C）

A.(CH3)2CHCH(CH3)BrB.(CH3)2CHCH2CH2BrC.(CH3)2(CH2CH3)CBr

8.以下化合物或离子，具有芳香性的是：(A)

OBQC°DO

HH

9.以下化合物既可以发生碘仿反响又可以与饱和的NaHSC）3溶液作用的是：1D）

A.苯乙酮B.异丙醇C.3-戊酮D.2-戊酮

10.在合成试验中，待枯燥的物质为乙酸丁酯，请从以下备用的枯燥剂中选择你认为最适宜的枯燥剂（C）

A.无水K2co3B.无水CaCl2C.无水MgSO4D.粒状NaOH

五、用化学方法鉴定以下各组化合物

1.D-葡萄糖，D-果糖2.2-戊酮，2,4-戊二酮

'不显色

2-戊酮、FeCl溶液

葡萄糖]3

D-Br2/Hp「澳水褪色

2,4-戊二酮.显色

D-果糖.一澳水不褪色

3.正丁醇，仲丁醇，叔丁醇4.苯胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺

均匀

苯胺兴斯堡试剂

正丁醇*卢卡斯试剂C加热后混浊

N-甲基苯胺白色

仲丁醇-----------------------►-5分钟左右混浊

二甲基苯胺溶液

叔丁醇.-马上混浊N,N-

5.苯甲酸，苯酚，苯甲醛，苯乙酮，苯甲醛

忝甲酸、苯甲酸'NaHCOj溶液(C0

举甲酸、2

Na2c溶液(CQ2

「没有沉淀本酚l忝酚-没有

奉酎

.没有

2,4-二硝基忝掰

、苯甲靛

羊甲觥4.由丙快为原料合成：2-

「奉甲醛银泥淀甲基-2-戊醇

苯甲醛吐伦试剂

音色沉淙

〔数酮

林德拉催化剂HB」CHsCHjCHiBr

苯乙酮(CHjC=CH+H----------------------►CH3cH='出

2ROOR

Mg、

__>CH3CH2cH2M曲)

无水乙瞳CH

六、由指定原料合成以下化合物（无03

Hj/H十CH£H*Ha曲।

——寸.CHjCHjCH-CH?

机试剂、溶剂、催化剂任选）CH3cMeH+HQ------C--H--3----C-CH3

CH30M审r

由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原HQ/H+I

3.1.------------CHaCHjCHjCCHj

料合成：3•异丙基・5•己烯-2■酮0H

500C

(CH2=CHCH3+C12-»CHj=CHCHQ

CH^CHC由4-HC1-------►(CH^CHCl)

©CJ4JDNA©CaHQNa3,甲苯为原料合成：间浪甲苯

CH3coeH£0OC泪s-------------------------ACH3COCHCOOC2H5

WCH齐CHCH£1CH2vH8H2a(CH^CHCl

，

(CH苗HHN03+H*0rCH>—N。？八十HC1

CH-

①NQH?

CH3COCCOOCaH5------------►C3

CHZ=CH&H2

®IT,△

CHB

(CH3coM»J-(2/-NHCOCH3"»CH3

-HHCOCH3

Bt

Hfi/H…叫CH3._

--KCI

。〜5C3

七、推断构造式

1.某化合物(A)的分子式为C8Hlp,(A)能很快使溟水退色，还可以和苯肿反响；(A)经高镒酸钾氧化后生成一

分子丙酮及另一化合物(B),(B)具有酸性，与NaOI反响生成一分子碘仿及一分子丁二酸，试写出(A)、(B)

的可能构造式。

解：依题意可知，主要反响式如下：

CH3Br

BryCCl,1I

■CHc-CCHjCHjCHO

CH33

翻色）

A的结构式为：CHQCCH£H/BrCH,

CHSCH

CH?产NHjKHPhT3

ICH3C=CCH*H£HO<--------------»CHgC=CCH2CHaCH=NHNHPh

或

CHQCHCHjCHIA2H3演色沉淀）

CH3（A）

0

IICCHQDCHM丙酮）

式

B的结构式为:CH3CCHHQ、-----►

0NaOI

ICHjCCH^HdCOOH但）------►CKL+HOOCCH£H夕。OH

2.化合物A的分子式为C7H12O3,能与苯脱反响生成苯胺，能与金属钠作用放出氢气，与三氯化铁溶液发生显

色反响，能使溪的四氯化碳溶液退色。将A与氢氧化钠溶液共热并酸化后得到B和异丙醇。B的分子式为

C4H6O3)B加热简洁发生脱竣反响，脱竣的产物C能发生碘仿反响。试写出A,B,C的构造式。

解：依题意可知，A的结构式为；CH3CQCHrQOCH(CH92

B的结构式为；CH3coeHjCOOH

C的结构式为：CH3coeH3

主要反响式如下:

NHaHHPh||

/------->CH3CCHjC00CH(CK^

Na

-------kCgCHCOOCH。附2+附

FeCl__

0E3(显色)

CHfOCEfOOCHC均2JCHjC<HCOCCHfCHij(的

Bt,/CC"L,啊।一子3%盼

BiBI

rCOb

GKOCKOOH—**

f'14-HaDH

NQH/HQICHOOCEL-----►CHI,+CftZOOE

'---,<

△

-(闻加

3化合物A和B,分子式均为C5H10O，两者的红外光谱在1720cm-1四周都有强吸取，它们的1H-NMR谱数据

如下：

化合物A：50.9(t,3H),§1.6(m,2H),52.1(s,3H),32.4(t,2H)

化合物B：81.1(t,6H),82.5(q,4H)

试推导A和B的合理构造，并标明各质子的8值。

解：依题意可知，

01・6

II/

A的结构式为,CHrC-CIfe-CHe-CHj

1XX

62,182.450.9

0

II

B的结构式为:cH5-at-c-cH-ca

61.152.5

4.化合物A的分子式为CHO,红外光谱在1710cm」处有强吸取。A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色

6123

沉淀，与托伦斯试剂作用不发生银镜反响，然而A先用稀H5。4处理，然后再与托伦斯试剂作用有银镜产生。

A的iH-NMR谱数据如下：

82.1(s,3H)83.2(s,6H)82.6(d,2H),“7(t,1H),主要反响式如下：

［升NQH

------------CHI#NgOCC%CH(OCHS

标明各质子的3值。

o［Ag(NHW

------------►X

解：依题意可知，

0

A的结构是，CH3-9CH；CHcoeH£HO-------------►Ag+CHcoeHQONH,

+「33

、-----

82.1

LCH30H

《有机化学》练习题〔B〕参考答案

一、写出以下化合物的名称

CH3

CH

1.CH3cH23N-C-CH

/C3.3

,C=C、HCH

、3II

HBr

Br

甲基浸乙酰奉胺

QE,4£)4滇-2,4-庚二烯3.7,7-三甲基二环［410］庚院N.3

B-D-葡萄植

00

10.CH3-OCH2-C-CH3

嘎吩磺酸乙酸笨甲酯2,4-戊二酮

二、写出以下化合物的构造式

1乙酰乙酸乙酯烯醇式2.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构舅式

CH

0H3

CH3C=CHCOOCHdCH3

3.2,4二硝基承股4.9,10-^gg

三、完成以下反响式

HBr,

1.CH3CH=CH2-----------------L(CH3CHCH3

Br

OH

HC—CH(-？CH3CH。⑴HCN一

2.(CH3CHCOOH)

(2)H20,H*

3.CH2=CH-CH=CHJBq>(BrCH2cH=CHCH#r)

4.(Mg/Et：O)(1)。。2,

+

(2)H2O,H

5.

6.

7.

NHCHS

LLA1H4

HO-CHCR

10.CH3CH2COOH(C1"P2CH3cHeOOH

Cl

CH3

IALO,

11CH3cH-CH-OH((CH,):C=CHCH5)

CH3

?CH，QHQ

(

12.CH3-C-CH2CH3+—*CH5«HClt)

/一\,COOCH3稀H+

\^ACOCH3—

CH3cHeH2coOHCHoCHCHCOOH

14.△

jfCH3cHzONa

15.

CHQCH2cH3-----------C--H-5-8--c--H；COOCH：CH,

(NaOH/CHCHjCfi)狙、

OCHCHQ

CH3/

四、比较与选择题

1.比较以下化合物的酸性：（C>B>D>A）

A.丁酸B.3-氯丁酸C.2-氯丁酸D.4-氯丁酸

2.比较以下化合物的碱性：（B>D>A>C）

A.苯甲胺B.氨C.苯胺D.口比咤

3.比较以下自由基的稳定性：（B>C>A>D）

A.CH3cH2•B.（CH3）3C•C.（CH3）2CH•D.CH3•

4.将以下官能团的红外吸取峰频率（cmJ）由高到低排列：（C>D>B>A）

AvRvrvDB

C=0C=C0-H-C-H

5.比较以下化合物发生亲核加成反响的速度：（C>B>A>D）

A.丙酮B.乙醛C.三氯乙醛D.苯乙酮

6.比较以下化合物按SN1历程进展水解反响的速度：（B>A>C>D）

A.2-氯丁烷B.2-甲基-2-氯丙烷C.1-氯丁烷D.1-氯丁烯

7、比较以下化合物发生水解或醇解反响的速度（A>D>B>C)

0OO

CH_d_ClCHdloCHCH

b.CH(UNHd.(CHCO)O

3-323323248、把以下化合物的沸点由高

至低排列（OB>A>D）

a.2,3一二甲基戊烷b.2一甲基己烷C.庚烷d.戊烷

9以下化合物中，不具有芳香性的是（D）

10以下化合物发生亲电加成反响，速度最快的是（A>B>C>D）

d.CH=CH

CHb.CH3CH=CH,CH2=CH2

CHZ-2

环丙烷1r不褪色

五、用化学方法鉴定以下各组化合物丙烯------------「丙烯、「没有

丙焕.

1.甲酸，乙酸2.苯胺，环己胺I褪色V

I丙焕JL白色沉淀

甲酸1吐伦试剂r银沉淀孝胺1浪水「白色沉淀

卜---►Vr--------------►<

乙酸J没有坏己胺-没有

3.环丙烷，丙烯，丙块

CH3cH2『山

4CH3CH2CH=CHC1

CH?

CH3CH2CH=CHC1、不褪色

CHjCHjCHClBryCCh

CH3rCH3cH2cHe1「一会混浊

AgNO/EtOH

(CHJ)JCC1褪色彳CH3

l马上混浊

I(CH5>CC1

5.乙醛，丙醛，丙酮，丙醇，异丙醇

乙醛「黄色沉淀

r乙醛枇沉淀［Ij+bhOH

乙酸

「黄色沉淀彳丙醛吐伦试剂.I丙醒

1没有

丙险

没有

奉胱、丙酮

丙酮---------►

〔没有I丙醇C没有

丙醇1廿2叫_

异丙醇异丙醇L黄色沉淙

六、由指定原料合成以下化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）

1.由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成：CHCHCHCHCOOH

HBf

(CHCH=CH，CH3CH2CHjBr)

33RUOIx

©EtONa

CH乂C8CH2CHR飞丽丽丽广网CH2cH2cH(COOC即2

①ao/oir

,CH£H2cH2cH2COOH

②HM

2.由甲苯为原料合成:

CH

3.由1,3-丁二烯为原料合成

CH2CH2COOH

CH2=CH-CH=CH2BrCHCH^HOfeBr比"―►BiCKCHGfcCHiBr

!H2cH2coOHIflg/EtiO®C0-

---------►BrMg-CHCHCHCK-NgBr»HOOCCRGLOLOICOOH

©JfcO/H*

4.由乙烯为原料合成：3-己醇

tjp«iMgfEtjP

(CH1=CH2^------------►CHaCH>MgCl)

HQHCuHQQJT

CHMHa------------►CHRHRH----------►CH3CHO

325,CA

OCH3CH2-MSCI

CHCH=CHCHO----------------5—1CHcH=CHCHCH2cH3----------►CHjCH^pH^CHCH2CHj

331

OH.OH

七、推断构造式

1.某化合物（A）的分子式为C5H6。3,它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（Ch[B）和（C）

分别与SO。2作用后再参加乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推想（A）、IB）、（C）、1D）的构造。

解：依题意可知这些化合物分别是：

00

H3CJHjC_f.

邛40H（c「\产。c加出廿二一。©2H5

（A）铲1⑻(D)

HiC七JJOCOHSH，L-OC曲

Io□n

主要反响式如下：

""tn/LoH°

SOChH3cCaHjOH

ITH/、Cl

o

H'一"泪5H£、c-OC2H5

H3C.CHJ_0C2H5

0