2023版高三一轮总复习化学鲁科版教案：第8章 大阶段高考总结(五) 有机化学基础

求哪■殿底髯强缰有机k化学基础

'高考命题分析

本阶段涉及的内容比较多，在高考试题中呈现两种题型——选择题和非选

择题。选择题主要考查角度有：①有机物的组成、结构性质和应用，②同分异

构体的判断和数目确定，③陌生有机物的组成、结构与性质；非选择题考查方

向以有机合成路线为载体考查有机推断与合成，主要考查角度有：①有机合成

路线中转化反应类型和反应方程式书写，②限定条件下的同分异构体的书写与

数目确定，③有机合成路线的设计等。

高考热点再现

热点一陌生有机物的结构与性质

土典例引领

【典例1］药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显的疗效，研究发现

是合成该药物中间体的关键物质，下列关于该物质的说法

()

错误的是()

A.分子式为C8H7NO5

B.能发生取代反应、加成反应

C.苯环上的一氯代物有两种

D.1mol该物质和足量NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH

D［由该物质的结构简式可知，该物质的分子式为C8H7NO5,A项正确；

该物质含有酯基，可以发生取代反应，含有苯环，苯环可以和氢气发生加成反

应，B项正确；两个取代基在苯环上处于对位，属于对称结构，苯环上有两种等

效氢原子，所以苯环上的一氯代物有两种，C项正确；苯环所连酯基可以与NaOH

溶液发生水解反应，生成的酚羟基也可以和NaOH反应，故1mol该物质可以

消耗2moiNaOH,D项错误。］

,知能升华

陌生有机物的试题分析思路

分析陌生有机物.确定官能困的种类

笫一步

和碳的骨架

联想确定官能团相应的代表物的性质

迁移分析陌生有机物的结构特点和多

重性质

I第三步I—I逐一分析选项.确定答案

9即学即练

1.科学家在提取中药桑白皮中的活性物质方面取

得重大进展，其中一种活性物质的结构简式如图所示,

下列说法错误的是（）

A.该物质碳原子上的一氯取代物有8种

B.该物质含有4种官能团

C.该物质能使酸性KMnCh溶液褪色

D.Imol该物质最多消耗5moiNaOH

A［该物质碳原子上共有如图

子，故一氯取代物共有7种，A项错误；该物质含有碳淡键、酚羟基、碳碳双键、

酵键4种官能团，B项正确；该物质含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，

C项正确，1mol该物质含有3moi酚羟基、Imol碳淡键，其中澳原子水解后

得到的酚羟基能继续与NaOH反应，故最多消耗5moiNaOH,D项正确。］

2.（2021•济南模拟）我国科学家实现了首例基于苯块的高效不对称催化，为

构建手性化合物提供了一种简便的方法。下列说法错误的是（一Ph为苯基）（）

A.苯焕中所有原子共平面

B.该反应为加成反应

C.化合物M中碳原子有2种杂化方式

D.化合物N中含有2个手性碳原子

D［根据苯、乙块中所有原子共平面，可推知笨烘中所有原子共平面，A

项正确；该反应的产物只有一种，由N、M与苯烘的分子式可知该反应为加成

反应，B项正确；化合物M中饱和碳原子和酮萩基碳原子的杂化类型分别为sp3、

sp2,共2种杂化方式，C项正确；手性碳原子为连有4个不同原子或基团的饱

()

和碳原子，化合物N中只有如图«1中*所示的1个手性碳原子，D

。C()()C,H5

项错误。］

热点二限定条件下的同分异构体书写

弋上典例引领

【典例2】(1)X与D(HC三CCH2coOC2H5)互为同分异构体，且具有完

全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢原子，其峰面积

之比为3：3：2,写出3种符合上述条件的X的结构简式：

(2)具有一种官能团的二取代芳香族化合物W是E(HC()(()()('H)

的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有

种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

___________________________________________________________________________________________O

［解析］(1)根据题设条件可知，X中含有2个一CH3、1个碳碳三键、1个

酯基、1个一CH2—,则符合条件的X的结构简式如下：

()()

III

CH;—C=C—C—()CH3-CH;,C=C—C—()CH、

()()

IIII

CH3-c=c—CH,—c—()CHCH3—C—()C=CCH.CH；、

()()

IIII

CH—C—()CHCwCCH.CH—C—()C=CCH。⑵w具有

一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取

代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明1个W分子中

含有2个短基。则有4种组合：①一CH2COOH、—CH2COOH;②一COOH、

—CH2CH2COOH;(3)—COOH>—CH(CH3)COOH;④一CH3、

—CH(COOH)COOHo每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共

有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式

HOOCH,C—H.COOH

为

()

II

［答案］⑴CH3—C^C-C-OCH2cH3、

()

II

CH:tCH2-C=C—C—()CH3、

()

II

CHfC=C—CH,—C—()CH3、

()

II

CH：i—C—()C=CCH：CH3、

()

II

CH—C—()CH?C=CCH：i、

()

II

CH：iCH,—C—()C=CCH.((任写3种)

(2)12H()()CH2H,C()0H

\,知能升华

型............................

1.确定同分异构体的常用方法

⑴由炫基异构体数目确定，如一C4H9有4种，C4H9cl有4种。

⑵等效氢法：分子中有几种等效氢原子就有几种一元取代产物。

⑶换元法：如C6H8a6与C6H6c18同分异构体数目相同。

(4)定一移一法：确定二元或多元取代产物。

2.限定条件下同分异构体确定的思路

分析限定条件,确定官能团种类、烧

第一步一

基和碳原子个数

将确定的官能HI、烽基进行组装连

第二步

接确定结构及数目

V印3学n即m练i..............................................

3.有机物H的同分异构体中符合下列条件的有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简

式为（写一种即可）。

①含有苯环②只含一种含氧官能团③1mol该有机物可与3moiNaOH

反应

［解析］14京口QpCH（）卜1的同分异构体中含有苯环，只含一种含氧

官能团，Imol该有机物可与3moiNaOH反应，符合条件的同分异构体是含有

3个羟基的酚类有机物，运基支链可为一CH2cH3或两个一CH3；当苯环上3个

羟基相邻）时，乙基在苯环上有两种情况，两个甲基在苯环上也有两

OH

种情况；当苯环上3个羟基中2个相邻时，乙基在苯环上有三

种情况，两个甲基在苯环上也有三种情况；当苯环上3个羟基相间

OH

（X）时，乙基、两个甲基在苯环上各有一种情况，故符合条件的同

H（W^3—（）H

分异构体有12种。其中核磁共振氢谱中有四组峰，即有四种不同化学环境的氢

CH.OH

［答案］12（任写一种）

OH

热点三指定产物的有机合成路线设计

v典例引领

【典例3］化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合

物A制备H的一种合成路线如下:

已知:

NaOH/lhO

①RCHO+CH3cH0A'RCH==CHCHO+H2O

②II+III催化剂

写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物的合成路线（其他试剂

任选）。

［解析］根据已知②，环戊烷需要先转变成环戊烯，再与2一丁烘发生加成

反应即可连接两个碳链，再用Bo与碳环上双键加成即可，即路线图为

0&

ClNaOH/乙醇八CHC=CCHz->-/Z>-<Rr

一△~-。催3化剂一3»

-仆

弓念

离।引入e碳।।信.息②e反应，।.।引入卤।

漆

i,双键i形成碳环一原子।

答莉

「INaOH/Br2/

CC£”CIc2H5OH

J痴J△。施泣

•知能升华

幻幻.............................

1.常见的有机物衍变关系

2.有机合成路线设计的几个关键

（1）熟练掌握常见衍变关系。

（2）灵活理解新信息的原理。

（3）分析可以采用逆向推导、正向推导或正、逆两向推导的方法确定大体的

中间物质。

（4）根据中间物质及转化原理寻找题中合成路线中的相似转化，进而确定转

化原理及条件。

“即学即练

..................

4.（2021•济南高三模拟，节选）酯类物质I是一种光刻胶，是微电子技术中

微细图形加工的关键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大

规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线

设计如下：（部分试剂和产物略去）

ICH）CHOf-B-~C-|①新制（'（OH”--------------

'1一定条件A（：声式）②口

—一I-i—

_______________________不干I光,胶

0

旧幽叫庙分窄化装r*；溶,匚如^福卜」

（）

--宗条件

已知：1匕一（'一七（或H）+R3—CH2—CHO----二

R.（或H）

I

K—C—CH—CH（）

OHR;

根据已有知识并结合相关信息，写出以2—丙醇和乙醛为原料，制备

CH

—

C、

一的合成路线流程图（无机试剂任选）。

—CHh

C「

COOH

OH()

［答案］ICu/OII

CH—CH—C'HCH—C'—CH

:△;;

OH

CH('HOI

一定条件’CH3—C—CH?—C'HO

CH

①新制Cu(OH)△

CH—C=CH—CHO-

S|②H

CH3

CH3

催化剂〉

CH:—C=CH—C'OOH--EC-CH玉

IAII

CH3CH:iCOOH

5.(2021•长沙明德中学高三三模)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药

物,可由A(分子式为C7H80,能与FeCb溶液发生显色反应)和烯烧D(分子式为

C4H8)等为原料制取，合成路线如下：

「卜〜,PdCl2

已知：@RCH=CH2+CO+H2——►RCH2CH2CHO

②。+CH2=CH2任工2H5

请回答下列问题：

(DA的名称为,A-B的化学类型为

(2)F中官能团名称.

(3)D的结构简式为o

(4)B-*C的化学方程式为________________________________________

(5)化合物H是B的同分异构体，满足苯环上只有1个取代基且不能与金属

Na反应产生H2,H共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4

组峰，且峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为

(6)已知：R1CHO+R2CH2CHO-------T--*R—CH=C—CHO+H,O0

正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CHKCH2)3CHO的

合成路线流程图(无机试剂任用)o

［解析］由G的结构简式可知，C、E发生酯化反应生成G,C、E分别为

、(CH3)2CHCH2coOH种的一种，A分子式为C7H8。，能与氯化

铁溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可看

出A为,A与丙烯发生加成反应生成B为“、目、「口

(Irl./Ari

B与氢气发生加成反应生成C为,则E为(CH3)2CHCH2COOH,D

为(CH3)2C=CH2。(5)B为、、=〃，化合物H是B的同分异构体，满足笨

环上只有1