青岛科技大学2009年有机化学考研真题

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青岛科技大学

二OO九年硕士研究生入学考试试题

考试科目：有机化学

注意事项：1．本试卷共五道大题（共计33个小题），满分150分；

2．本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或

草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；

3．必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。

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一、回答下列问题（每小题2分，共20分）

1．由大到小排列以下化合物的酸性：

COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH

NO2

NO

2(d)OCH3(f)(g)

(b)(c)NO(e)CH

(a)2OCH33

2.按亲电取代反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物：

CH3OCH3COOH

OCOCH3

N

(a)(b)(c)(d)(e)(f)

3．下列化合物中没有手性的为（）和（）。

NO2Br

CH3

H3COOCH3HOOCCOOHOH3COOCH3

C

HCCHHCCH

33H3CCH333

BrNO2

(a)(b)(c)(d)(e)

4．下列化合物中，没有芳香性的是（）

O

(a)(b)(c)(d)

N

5.实验室中常用来用于固体化合物提纯的方法有（）

（a）蒸馏（b）分馏（c）萃取（d）重结晶

6.下列物质中碱性最强的是（）

（a）苯胺(b)对氯苯胺(c)对甲氧苯胺(d)对硝基苯胺

7.下列碳正离子中最稳定的是()

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CH

CH22

(a)(CH3)3C(b)(c)(d)

8.甘油用高碘酸氧化后得到的有机物有（）

（a）1种（b）2种（c）3种（d）4种

9.下列化合物中能发生羟醛缩合的是（）

CHOO

(a)(CH)CCHO(b)(c)(d)CHO

33O

10.葡萄糖为（）

（a）二糖（b）酮糖（c）己糖（d）多糖

二、完成反应式（每空1分，共30分）

O

CCl

-

CH2(COOC2H5)21)HO/OH

1.2

???

?+

AlCl3C2H5ONa2)H

H2O

NBSNaOH1)BH

2.26

???

CHOH-

252)H2O2/OH

O

Lindlar/H2HBrPhPOsO

3.34

CH3CCH????

HO?

22C4H9Li

稀冷KMnO

4.4CrO3NaOHHO

??3

+??

HHO

2

O+

5.Mg(Hg)HBr2/NaOHBr2/NaOH

CHCCH?1)SOCl2

33??

+??

2)H2)NH

3

(H3C)3NCH3

-

6.OH?

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CH3

Mg

OH3O

O?

7.BrCH2CH2OH???

+(CHO)

H252

H3CSOCl2

8.H?

OH

N

Cl2CHCOONa

9.3

ClCH3??

500°C

CH3

Na,液氨，醇

10.?

三、写出下列反应机理（每题6分，共30分）

HC

3CH3

+

1.H

CH3

OO

NaOCHH3O

CH33CH3

2.H3COOC

COOCH3CHOH

3

O

H3C

CH3

3.CH3

H3CHO

CH3NaOCH33

O

CH3OHO

OH

CH3

1)RCO3H

4.

2)H3O,

O

C2H5

ONH2OH

5.CH3CH2CCHCHCl

CHOHN

25O

四、完成下列合成（1，2和4小题每题8分，3小题6分共30分）

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OCH3

CN

1.

.

NO2

H3C

CH3

CH3

2.用丙酮和不超过两个碳的有机物为原料来合成OOCOOH

3.以丙二酸二乙酯为主要原料来合成2，3-戊二酸

OHOH

CHO

CH3CH2CH

4．以丙烯以及不超过两个碳的有机物和必要的无机试剂来合成CH3

五、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10分，共40分）

1.化合物A与Br2－CCl4作用生成一个三溴化合物B。A很容易与NaOH水溶液作用，

生成两种同分异构体的醇C和D。A和KOH醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。

将E臭氧化还原水解