新教材适用2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构特点与研究方法第1节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物的同分异构现象学案新人教版选择性必修3

第2课时有机化合物的同分异构现象学习目标1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2．通过有机物分子的结构模型，建立对有机物分子的直观认识。3．建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化，能从不同角度认识有机物种类繁多的原因，从微观角度认识“同分异构现象”。2．证据推理与模型认知：建立书写和判断同分异构体的思维模型，并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。由氧元素和氢元素组成的化合物，至今只发现了H2O和H2O2两种。为什么仅由碳元素与氢元素组成的化合物却超过了几千万种，形成了庞大的含碳元素的化合物“家族”？你知道存在分子式相同，结构不同的有机物吗？如果存在，它们是什么关系呢？让我们一块走进教材，学习有机化合物的同分异构现象。新知预习一、碳原子的结构和成键特点二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的_分子式__，但具有不同_结构__的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。互为同分异构体的化合物之间分子组成_相同__、相对分子质量_相同__、分子式_相同__，但结构_不同__、性质_不同__。2．有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构(1)有机化合物同分异构现象的种类(2)有机化合物的构造异构现象异构现象形成途径示例碳架异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH3应用体验1．下列叙述错误的是(BD)A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构B．CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH―CH2―CH3属于官能团位置异构C．CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构D．属于对映异构解析：构造异构主要有碳架异构、官能团异构、位置异构。B项，有机物的官能团均为且数目相同，不属于官能团异构，其中官能团位置不同，应属于位置异构；D项，属于同一种物质。2．甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关二者的描述中正确的是(B)A．甲、乙为同一物质B．甲、乙互为同分异构体C．甲、乙一氯取代物的数目不同D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同解析：甲与乙的分子式相同，结构不同，两者是不同种物质，互为同分异构体，A项错误，B项正确；甲与乙均含两种氢原子，一氯取代物都是两种，C项错误；由甲和乙的模型知，两者所含共价键数目相同，D项错误。3．下列化学用语使用错误的是(B)A．丙烷的结构简式：CH3CH2CH3B．乙烯的最简式：C2H4C．乙醇分子球棍模型：D．2-丁烯的键线式：解析：烃的结构简式中省略碳碳单键和碳氢键，则丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，故A正确；最简式表示化合物分子中各元素原子数目最简整数比，乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，故B错误；球棍模型中球表示原子、棍表示化学键，体现原子的相对大小、连接顺序与空间排布，则乙醇分子的球棍模型为，故C正确；键线式中线表示化学键，拐点、终点为碳原子，碳原子连接的H原子省略，其他原子及其他原子连接的H原子不能省略，则2-丁烯的键线式为，故D正确。要点归纳知识点1有机物分子结构的表示方法问题探究：1．键线式表示的结构简式是什么？2．有机物的结构简式和键线式分别是什么？探究提示：1．键线式表示的结构简式为CH2=CH—CH2—CH3。2．结构简式为，键线式为。知识归纳总结：有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷(C2H6)最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式(示性式)CH3—CH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式(丁烷)(丙烯)将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)空间填充模型①用不同体积的小球表示不同的原子大小②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序典例1下列化学用语表示正确的是(D)A．乙酸的分子式：CH3COOHB．乙醇的球棍模型：C．硝基苯的结构简式：D．甲醛的结构式：解析：乙酸的分子式为C2H4O2，A项错误；B中图为乙酸的球棍模型，B项错误；硝基苯的结构简式为，C项错误；甲醛的结构式为，D项正确。素养应用❶下列各项中，表达正确的是(C)A．乙醛的结构简式：CH3COHB．C2H2分子的结构式：CH≡CHC．2-丁烯的键线式：D．CH4分子的空间填充模型：解析：醛基的结构简式为—CHO，所以乙醛的结构简式：CH3CHO，故A错误；写结构式，用一条短线代替一对共用电子，其他电子省略，所以C2H2分子的结构式：H—C≡C—H，故B错误；2-丁烯的键线式：，故C正确；是甲烷的球棍模型，CH4分子的空间填充模型为，故D错误。知识点2同分异构体的书写与判断问题探究：1．三种物质的一氯代物分别有几种？2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？探究提示：(1)三种物质分别有两种等效氢、一种等效氢、四种等效氢，一氯代物分别为两种、一种、四种。(2)可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。知识归纳总结：1．烃的同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳架异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、四句话、三字诀”。下面以己烷(C6H14)为例说明(用碳骨架表示)。①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C②从母链的一端取下1个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个碳原子的异构体的碳骨架。③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个碳原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体的碳骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。(2)单烯烃同分异构体的书写书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。①碳架异构：C—C—C—C、。②位置异构：用箭头表示双键的位置，即C4H8属于烯烃的同分异构体共有3种。(3)苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况。例如分子式为C8H10的芳香族化合物，苯环外有两个饱和碳，单取代结构为，若为二取代，有邻()、间()、对()三种情况。2．烃的衍生物同分异构体的书写(1)卤代烃的同分异构体的书写①一卤代烃的同分异构体判断方法：等效氢法。A．同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效。B．同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。C．同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2种。③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类数相等。如乙烷的二氯代物有2种，则四氯代物也有2种。(2)烃的含氧衍生物的同分异构体①官能团异构：官能团种类不同而产生的异构。②碳架异构：碳链骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律。③位置异构：官能团在碳链中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。④补氢：用氢原子补足碳原子的四个价键。⑤检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检验是否有书写错误。例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。C4H10Oeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醇\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳架异构,位置异构)),醚\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(碳架异构,位置异构))))四个碳原子构成的链状烷烃共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C和，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有——C—C和共4种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有CCC—C和共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。3．判断同分异构体的常用方法(1)基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7：2种—C4H9：4种—C5H11：8种如C4H9Cl有4种同分异构体。(2)替代(换元)法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法如分子中有一条对称轴，故有两类等效氢。典例2下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(D)A．C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种B．C4H10的同分异构体有3种C．C4H8O属于醛类的同分异构体有4种D．的一氯代物有5种解析：含有羧基，同分异构体取决于—C4H9，—C4H9有4种，则C4H9COOH的同分异构体有4种，故A错误；C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷，有2种同分异构体，故B错误；C4H8O属于醛类，则含有—CHO，同分异构体取决于—C3H7，有两种同分异构体，故C错误；有5种H，则一氯代物有5种，故D正确。素养应用❷在化学式为C6H13Cl的分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目是(不含立体异构)(B)A．7种 B．8种C．9种 D．10种解析：如含三个甲基，当主链有5个碳，对应的Cl有3个位置；如为，对应的Cl有2种位置；当主链为4个碳原子，如为，对应的Cl有2种位置；如为，对应的氯有1种位置，共8种，故选B。1．(2019·海南卷)下列各组化合物中不互为同分异构体的是(B)A．B．C．D．2．对二甲苯的二氯代物(不考虑立体异构)共有(C)A．4种 B．6种C．7种 D．9种解析：对二甲苯的二氯代物，①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构；②当有一个氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有邻、间2种位置，故二氯代物有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用定一动一的方法，当其中一个氯在甲基的邻位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构；综上所述，二氯代物的结构有2＋2＋3＝7种。3．(2023·贵阳高二检测)降