高中化学第一部分糖类新人教版选修5

第四

章生命中的基础有机化学物质第二节糖类晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点三考向三知识点二第二节

糖类(1)糖类又称为碳水化合物，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤维素不是同分异构体。(3)单糖不能发生水解反应，低聚糖和多糖能发生水解反应。(4)葡萄糖和麦芽糖是还原性糖。[自学教材·填要点]1．糖类(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为

和它们的

缩合物。(2)组成：糖类是由

三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式Cn(H2O)m来表示，n与m是

、也可以

的正整数。多羟基醛、多羟基酮脱水C、H、O可以相同不同(3)分类：根据糖类能否

以及

的多少划分。①单糖：

的糖，如

、

、核糖及脱氧核糖等。②低聚糖：1摩尔糖水解能生成

单糖的糖。其中能生成2摩尔单糖的糖又叫

，如

、

和乳糖等。③多糖：1摩尔糖水解后能生成多摩尔单糖的糖，如

、

等。水解水解产物不能水解葡萄糖果糖2～10mol二糖麦芽糖蔗糖淀粉纤维素2．葡萄糖、果糖(1)二者关系：从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为

。同分异构体(2)物理性质：颜色甜味溶解性葡萄糖水中

，乙醇中

，乙醚中

果糖在水、乙醇、乙醚中均无色无色有有易溶稍溶不溶易溶(3)葡萄糖的化学性质及用途：①化学性质：因

，所以具有

的化学性质。葡萄糖是多羟基醛醇和醛②用途：葡萄糖用于制镜业、糖果、制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。[师生互动·解疑难]葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式结构特点多羟基醛多羟基酮两者关系同分异构体葡萄糖和果糖的比较葡萄糖果糖存在水果、蜂蜜、血液中广泛分布于植物中，水果、蜂蜜中较高物理性质无色晶体、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇、乙醚甜度不如蔗糖最甜的糖葡萄糖果糖化①多元醇性质酯化反应酯化反应学②氧化反应与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应性③加成反应己六醇己六醇质④其他①生理氧化放出能量②发酵生成乙醇，放出CO2—制法工业用淀粉催化水解制得—1．有关糖类物质的叙述中正确的是 (

)A．糖类是有甜味的物质B．由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用 Cn(H2O)m表示D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水

解产生它们的物质解析：通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A错；糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物，但由C、H、O三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生物，B错；大部分糖类的分子式可用Cn(H2O)m表示，但有些糖不符合，C错；D项糖类的概念，正确。答案：D[自学教材·填要点](1)蔗糖是自然界中分布最广的一种

，是由1分子

和1分子

脱水形成的，蔗糖分子式为

，为白色晶体，

溶于水，

溶于乙醇，甜味仅次于

。二糖葡萄糖果糖C12H22O11易较难果糖(2)在

条件下，蔗糖可水解成

和

，水解反应的化学方程式为酸性葡萄糖果糖(3)麦芽糖的分子式为

，与蔗糖互为

，是由两分子

脱水形成的。麦芽糖发生水解反应的化学方程式为：C12H22O11同分异构体葡萄糖(4)麦芽糖分子中含醛基，能发生银镜反应，是一种

二糖。蔗糖分子中不含醛基，是一种

二糖，但其水解产物能发生银镜反应。还原性非还原性[师生互动·解疑难]蔗糖与麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖相似点(1)组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2(4)都具有甜味(蔗糖更甜)蔗糖麦芽糖不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖2．下列关于二糖的说法中不正确的是(

)A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应.解析：蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。答案：C[自学教材·填要点]1．淀粉2．纤维素(1)组成：通式为

或

，属天然

化合物。(2)性质：①溶解性：

。②水解反应：。(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]n有机高分子一般不溶于水和有机溶剂③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有

，可与含氧酸发生酯化反应。(3)用途：纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备

等化工原料。醇羟基硝酸纤维、醋酸纤维[师生互动·解疑难]淀粉和纤维素的比较名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块茎、根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n名称淀粉纤维素结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物物理性质无嗅无味粉末状物质，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味白色、无嗅、无味的具有纤维网状结构物质，不溶于水，无甜味名称淀粉纤维素化学性质加碘水淀粉与碘作用呈现蓝色纤维素与碘不反应不变蓝水解在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，最终生成葡萄糖；在无机酸作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难酯化不能发生酯化反应生成火棉、胶棉和醋酸纤维用途作工业原料，制取葡萄糖、酒精等可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等3．[双选题]对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法中

正确的是 (

)A．二者都能水解，且水解的最终产物相同B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，

且互为同分异构体C．二者都属于糖类，且都是高分子化合物D．二者都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银

镜反应而纤维素不能解析：因为淀粉、纤维素都属于多糖，所以它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用(C6H10O5)n表示，所以二者C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不是同分异构体；二者都不能发生银镜反应。故正确答案为AC。答案：AC[例1]葡萄糖在水中存在如下平衡：(1)上述平衡中的环状结构乙的分子是通过链状结构甲分子中的________基和________基之间发生________反应而生成的。(2)若液态氨相当于地球上的水以满足木星上生物生存的需要，那么木星上生物体内与地球生物体内的葡萄糖的分子结构相当的化合物是 (

)[解析]

分析甲、乙两种结构知：甲分子不饱和，而乙分子饱和，因此甲―→乙的变化是加成反应，发生于OH和

之间。[答案]

(1)醛羟加成(2)C1mol葡萄糖能与几摩尔CH3COOH反应？反应产物的结构简式是

。提示：葡萄糖分子中含有5个醇羟基，故1mol葡萄糖能与5molCH3COOH反应，产物的结构简式是：[例2]蔗糖与不同浓度的硫酸可发生的反应是(

)①水解反应②脱水反应③加成反应④取代反应⑤加聚反应A．①②

B．③④C．③⑤D．③④⑤[答案]

A(1)浓H2SO4在不同有机化学反应中的用途不同，如：在实验室制乙烯的反应中，浓H2SO4表现为脱水性和作催化剂；在酯化反应中，浓H2SO4表现为吸水性和作催化剂；在与蔗糖的反应中则表现氧化性和脱水性。(2)脱水反应不是反应类型，只是一种反应的方式。1．关于蔗糖的说法不正确的是 (

)A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄

糖的两倍B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生

银镜反应C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，

再水浴加热，看不到有银镜生成D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到变黑，并且有泡

沫出现.解析：蔗糖的相对分子质量为342，葡萄糖的相对分子质量为180，A不正确；蔗糖中不含醛基，B正确；蔗糖与稀H2SO4共热后的溶液中加NaOH溶液中和后再加银氨溶液，水浴加热才会出现银镜，C正确；在蔗糖中加浓H2SO4变黑，并有泡沫产生，是利用浓H2SO4的脱水性、强氧化性。答案：A有银镜发生结论：淀粉部分水解。上述3种方案结论是否正确？简要说明理由。丙方案：[解析]解答本题时要注意两点，一是淀粉和葡萄糖的检验方法，二是葡萄糖的银镜反应要在碱性条件下进行。据此分析三个方案，甲方案实验设计、结论均不正确，乙方案实验设计不正确，只有丙方案正确。[答案]

(1)甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后再检验淀粉是否水解完全不正确，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时淀粉如果部分水解，未水解的淀粉与碘反应产生蓝色，所以变蓝并不能说明淀粉尚未水解。(2)乙方案结论不正确，因为实验设计有错误，在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。(3)丙方案结论正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。检验淀粉水解程度的方法2．向淀粉中加入少量稀H2SO4，加热，使之发生水解。

为测定水解的程度，需加入下列试剂中的(

)①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2悬浊液④碘水⑤BaCl2溶液A．①⑤ B．②④C．①③④ D．②③④解析：银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液用于检验生成的葡萄糖，NaOH溶液用于中和H2SO4，碘水用于检验是否还有淀粉剩余，选用①③④或①②④。答案：C[随堂基础巩固]1．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，

这说明 (

)A．熟苹果中只含淀粉不含糖类B．熟苹果中只含糖类不含淀粉C．苹果转熟时淀粉水解为单糖D．苹果转熟时单糖聚合为淀粉解析：青苹果汁遇碘变蓝说明含多糖淀粉，熟苹果

汁能还原银氨溶液，说明含单糖。答案：C2．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的

是 (

)A．加金属钠看是否有氢气放出B．与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有

红色沉淀生成C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味

物质生成D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色解析：检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2混合后共热，看是否有红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。答案：B3．某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，

他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制Cu(OH)2

悬浊液并加热煮沸，无红色沉淀生成，以下解释

正确的是 (

)A．纤维素水解产物中无葡萄糖B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应C．由于水解产物与硫酸共存所以见不到红色沉淀D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀解析：葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性环境下，因而纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制Cu(OH)2悬浊液反应。答案：C4．[双选题]关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的

是 (

)A．两者都能水解，且水解的最终产物相同B．两者实验式相同，且互为同分异构体C．两者都属于糖类，且都没有甜味D．两者都属于