《有机对映异构》课件

有机对映异构有机对映异构体是一类具有相同分子式和相似的结构式的分子，但是它们与它们在空间上的镜像成像是非同一种物质，因此在生物学，药学和有机化学中有重要的分析和应用价值。有机对映异构体是什么？有机对映异构体是一种具有特殊结构的有机分子，它们在空间上存在对称性，不能重合。这种非对称性和不重合性使得它们在生物学和药学应用上具有重要价值。这种非对称性又称为手性。不同于镜像对称性有机分子的手性不能通过镜像对称性描述，即分子的左右镜像不能互相重合。生物体内存在大量手性分子手性分子在生物体内起着非常重要的作用，比如蛋白质、核酸等。左旋氨基酸和右旋氨基酸的存在，使得蛋白质的立体构象变得更加复杂且多样化。药物行业的手性分子研究手性药物的立体因素决定了它们的生物学效果和毒副作用，如阿托伐他汀和阿司匹林分别是由R和S型号的酯类标识的，各自有不同的药理学影响。如何区分有机对映异构体？有机对映异构体的相似性与对映异构性常常使其难以分辨，要区分它们通常需要使用一些化学方法和分析手段。最常见的方法是使用手性选择性分子和手性基团。通过某些化学方法如额外的步骤，提高它们在某些情况下的分离度。晶体学方法这种方法适用于某些有机分子在结晶过程中形成的晶体，旋光度不同的两部分可以进一步独立进行各自的化学反映。气相色谱法这种方法适用于对于其偏旋状况能够产生可分辨的反应。核磁共振法核磁共振通过一些手性分子中原子的带电核子（例如水素或碳）的强度峰值的位置和互相的比较来鉴定手性分子。电分离质谱法这种方法可以根据质谱图示来判别分子的分离性。对映异构体的物理和化学性质有何不同？对映异构体的化学和物理性质如化学反应速率、极性、溶解度、旋光数等都表现出对映异构性，两种对映异构体在性质上做成明显的区别。物理性质以分子的旋光、比旋光、圆二色性等为代表。左右对称，对映异构体的分子旋光相反，比旋光相等而反向，且圆二色性谱互为镜像。化学性质主要表现在对化学物质间各种相互作用的不同响应。如存在手性中心的化合物在非对称合成中会引起左右化合物的形成。手性诱导制备有机对映异构体的方法除了自然界中存在的对映异构体，人们也可以通过人工方法得到左旋型和右旋型对映异构体。其中，手性诱导应是最常见和直接的合成手段。1手性配体催化法通过选择适用反应的手性选择性催化剂或手性配体筛选，让反应具有不对称特性来制备对映异构体。2手性轴状分子的合成寻找和合成手性轴状分子，通过其对分子间的体积和空间限制的筛选策略，得到具有对映异构性的化合物。3手性诱导晶体生成法基于原理是有机化合物在晶体生长过程中，与引入的手性分子相互作用，从而使其成为对映异构体。有机对映异构体在药物领域的应用药物的立体化学的影响非常重要，在药物研制中有机对映异构体会对药物的治疗效果、安全性和毒性产生重大的影响。左旋多巴右旋多巴使用产生威廉氏综合症或药物动力学方面的问题，而左旋多巴不产生这些问题，是有利于治疗帕金森氏症的。拉斐尼布该药品只有S型号的有生物学活性，而R型号和S型号的配对则会引起毒性反应。Denigrate这是一种使用不对称合成得到的对映异构体，以治疗胆囊不适和便秘为主。对映异构体的分离技术对映异构体的分离是有机对映异构体化学研究中的重要问题。目前已有一些对映证器具备左右对称性、拥有一定手性识别能力的化合物，具有对映异构体的初步分离能力。1毒性分离法（皂化）对映异构体和不对称化合物进行酸性水解，生成对应酸的盐，利用盐的溶解度差异将对映异构体分离，然后通过成分分离法将目标对映异构体高纯度地提取出来。2配对键合分离展示利用具有对映识别能力后的化合物在手性上的配对，与对映异构体发生配对键结合，并定向地移除单一对映体，从而实现对映异构体的分离。3外场控制分离法利用分子间各自不同的响应或排斥力来实现对映异构体的分离。例如，利用手性介质对样品进行毛细管色谱或液相色谱分析等方法。比旋光和圆二色性谱的原理和应用比旋光和圆二色性是常见的手性分析方法，其基本原理为右旋有机分子和反演影像镜像左旋分子具有不同的比旋度（旋光度），在特定的波长作用下会增加或减少光的旋转角度。这种效应被广泛用于分析和检测手性物质。比旋光分析适用于检测具有旋光性质的化合物。圆二色光谱分析适用于检测具有圆二色性质的生化分子，如蛋白质、核酸等。有机对映异构体的结构对性质的影响手性对分子间各种相互作用以及分子反应活性、物理性质、毒性、生物活性等都会产生重要的影响。氨基酸的对映异构体举例来说，对氨基酸衍生物的比旋光度等的物理特性和在蛋白质上的位置，会对生物体系产生重要影响。糖分子的对映异构体在局部环境敏感的生化反应中，糖分子的对映异构体起着关键性的作用。药物的对映异构体对映异构性对药物方面也有重大影响，如拉斐尼布、阿司匹林等。手性理论在化学和生物学中的应用手性理论在化学和生物学研究中具有广泛的应用和研究价值。例如，通过手性选择性催化剂的设计，可以实现对有机物的选择性不对称合成；将手性分子引入工业化学领域，可以实现对手性药物的合成；同时还可以用于表征天然多肽和蛋白质的结构，以及这些分子运动和相互作用的理解。1手性分析法在制药领域中的应用2手性配体及催化剂在不对称合成反应中的应用3手性选择性手术的应用手性理论的发展历程和意义手性理论是人类智慧成果之一，在化学和生物学的研究领域中具有重要的地位和作用。研究手性理论，既有助于我们理解自然现象，又有助于我们进行实践、促进科学技术的发展。1单手性分子研究的兴起单手性分子研究的兴起使得有机对映异构体的研究和应用得以迅速发展。2手性合成技术的革新随着手性合成技术的革新，手性诱导实现手性分子的高纯度制备和大规模生产。3手性识别理论的诞生手性识别理论的诞生，已经使得对手性的基本认识