有机物中羟基性质探讨教学比武

高三专题复习有机物中羟基性质的探讨新化一中方青艳食物中存在的物质

CH2－COOH

|

HO－C－COOH

|

CH2－COOH柠檬酸

COOH

|

CH－OH

|

CH2|

COOH苹果酸

COOH

|

CH－OH

|

CH3乳酸C17H35COOH硬脂酸水杨酸COOHOH一羟基的结构ROHC17H35COOH思考下列物质各属于哪种类别？CH3COOHCH2OHCHOHCH2OHCH2OHCH3HOOH醇、酚、羧酸概念的对比

酚

——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。

醇

——分子里含有与链烃基和脂肪烃基及苯环侧链相连的羟基的化合物。你知道吗？羧酸——烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。羟基结构分析氧氢键断裂碳氧键断裂OH1.O

H键断裂（1）醇与钠的反应2CH3CH2O

H

+

2Na

2CH3CH2ONa+

H2↑

醇的酯化反应

二羟基性质Cu/Ag△2CH3CH+2H2OO2CH3CH

+O2

O

H

H乙醛醇的催化氧化1.OH键断裂

（2）酚的酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应)O

H+Na2CO3ONa+NaHCO3（3）羧酸的酸性（与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应)

（1）醇与氢卤酸反应C2H5OH

+HBr

C2H5Br

+H2O

醇的消去反应（2）羧酸的酯化反应2.CO键断裂△浓H2SO4170℃CH2CH2+H2O乙烯OHHCH2CH2CH3COH+HOC2H5

OCH3COC2H5+H2OO△浓H2SO4乙酸乙酯1818【思考】醇分子间的脱水反应呢？C2H5OC2H5+H2O(乙醚)C2H5OH+HOC2H5浓H2SO4140℃物质结构简式

羟基中氢原子活泼性酸性加入钠加入NaOH加入Na2CO3加入NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH醇羟基、酚羟基和羧羟基的比较

小结中性很弱，比H2CO3弱比H2CO3强能能能不能能能不能能能不能不能能增强脑筋动起来试剂2CH2OHCOOHOHCH2OHCOONaOHCH2OHCOONaONaCH2ONaCOONaONa试剂1试剂3Na2CO3或NaOHNaNaHCO3【讨论】下列物质的转化过程中需加什么试剂？

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是(

)A.咖啡鞣酸分子式为C16H18O9

B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应例1.(07年四川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：C

醇羟基不与NaOH反应，1mol该物质消耗4molNaOH醇羟基酚羟基羧基酯基碳碳双键名题欣赏例2.有机物N的结构如下图所示，1mol有机物N在一定条件下分别与足量的NaOH（溶液）、NaHCO3（溶液）、H2反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()

变式探究HOOH

HOHA．8:1:7B．5:1:6C．5:2:6D．7:1:6

D高考预测趋势一：知识点涵盖更多趋势二：对能力的要求更高趋势三：与社会热点联系更紧〖预测〗“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一。以下两种兴奋剂的结构分别为：①利尿酸②兴奋剂X则关于它们的说法中正确的是()A．利尿酸能发生的反应类型有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应B．1mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4molBr2C．两种兴奋剂遇FeCl3溶液均显色，均属于苯酚的同系物D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面B谢谢指导

练习1

莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（

）。

A．两种酸都能与溴水发生取代反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同

D强调：看清结构，分清羟基类型醇羟基酚羟基巩固练习【练习2】（全国高考题）白藜芦醇（如下图）广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）

A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6mol

D.6mol，7mol

D【练习3】防治禽流感的药物“达菲”的主要成分是从八角茴香中提炼出的莽草酸。莽草酸结构简式如右:

(1)莽草酸的分子式为

.

(2)莽草酸不能发生下列反应中

反应(填序号)

加成酯化消去硝化加聚缩聚

氧化⑧还原

（3）一定量的莽草酸液体与足量Na和NaOH反应消耗Na与NaOH的物质的量之比为

。C7H10O5④4:1【练习4】

【2009福建卷31题】有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为

。（2）官能团-X的名称为

，高聚物E的链节为

。（3）A的结构简式为

。（4）反应⑤的化学方程式为

。（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式