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专题18烃的衍生物第52练醇与酚1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是()A.乙二醇和丙三醇B.和C.2­丙醇和1­丙醇D.2­丁醇和2­丙醇【答案】C【解析】A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物属于同系物,错误。2.下列化合物中,属于酚类的是()A.B.C.D.【答案】B【解析】酚类:羟基(-OH)与芳烃环(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。A项,,虽然有苯环,但是羟基与苯环侧链上的碳相连,属于醇类,故A不符合题意;B项,,羟基直接与苯环相连,属于酚类,故B符合题意;C项,,没有苯环,属于醇类,故C不符合题意;D项,,没有苯环,属于醇类,故D不符合题意;故选B。3.下列有机物与苯酚互为同系物的是()A. B.C. D.【答案】C【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以都不符。4.下列关于苯酚的说法中,不正确的是()A.纯净的苯酚是无色晶体B.有特殊气味C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液洗涤【答案】D【解析】纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A正确;苯酚有毒,沾到皮肤上可用酒精洗涤,不能用NaOH溶液洗涤,原因是NaOH溶液具有强腐蚀性。5.下列各组物质的关系正确的是()A.、:同系物B.、:同分异构体C.C6H5OH、:同分异构体D.、:同类物质【答案】B【解析】A项,前者是酚后者是醇,不属于同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,是同分异构体;C项,C6H5OH是苯酚的一种表示方法,二者是同一种物质;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。6.下列有关物质的命名正确的是()A.(CH3)2CHCH2OH:2­甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:4­己醇C.CH3CH2CHOHCH2OH:1,2­丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH:2­乙基­1­丙醇【答案】C【解析】A项,羟基位置没有表示出来,命名应为2­甲基­1­丙醇,A项错误;B项,编号错误,应该是3­己醇,B项错误;D项,主链选择错误,应该是3­戊醇,D项错误。7.只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯乙醇四氯化碳 B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯【答案】A【解析】利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。A项,苯不溶于水,密度比水小,乙醇可溶于水,四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别;B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别;C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别;D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。8.下列离子方程式或化学方程式正确的是()A.向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3B.在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热:ClCH2CH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH2=CHCH3↑+NaCl+H2OC.向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液:2C6H5OH+Na2CO3→2C6H5ONa+CO2↑+H2OD.苯甲醇与钠反应:C6H5CH2OH+Na→C6H5CH2ONa+H2↑【答案】A【解析】酸性:H2CO3>C6H5OH>HCOeq\o\al(-,3),A正确、C错误;B项,在氢氧化钠水溶液中,卤代烃发生水解而不是消去反应;D项,没有配平。9.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:甲醇1­丙醇1­戊醇1­庚醇醇X64.797.1137.5176.5117.7则醇X可能是()A.乙醇B.1­丁醇C.1­己醇D.1­辛醇【答案】B【解析】由表中数据知,随分子中碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点升高。117.7℃介于97.1℃与137.5℃之间,故醇X分子中碳原子数介于1­丙醇与1­戊醇之间。10.分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()A.2种B.4种C.6种D.8种【答案】B【解析】利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢:eq\o(CH3,\s\do4(①))—eq\o(CH2,\s\do4(②))—eq\o(CH2,\s\do4(②))—eq\o(CH3,\s\do4(①))、,故该醇的同分异构体有4种。11.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是() 【答案】C【解析】发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。12.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液无明显现象的是()【答案】B【解析】A属酚类,遇三氯化铁溶液显色;B属芳香醇,与FeCl3溶液不反应;C为苯酚钠,水溶液呈碱性,与三氯化铁作用,能生成氢氧化铁沉淀;D发生反应:2Fe3++2I-=2Fe2++I2。1.乙醇分子中不同的化学键如图,关于其在各类反应中断键的说明不正确的是()A.和金属钠反应键①断裂B.和HBr在一定条件下反应时键②断裂C.和浓硫酸共热140℃时键①或键②断裂;170℃时键②③断裂D.在Ag催化下和O2反应键①、③断裂【答案】C【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水,一个乙醇脱去羟基,另一个乙醇脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂;醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②、⑤断裂,C错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①、③断裂,D项正确。2.关于醇的说法中正确的是()A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,说明乙醇的酸性很弱C.用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯,应该迅速升温到140℃D.有机物可以发生消去反应和催化氧化【答案】D【解析】A项,乙醇燃烧生成二氧化碳和水,乙醇作燃料,是还原剂,具有还原性,故A错误;B项,乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,只能说明乙醇分子中含有-OH,不能说明乙醇有酸性,故B错误;C项,浓硫酸和乙醇混合加热到170℃,发生消去反应生成乙烯,故C错误;D项,有机物中,由于羟基连接的C原子上有H原子,所以可以发生催化氧化反应;由于羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子,因此可以发生消去反应,故D正确;故选D。3.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下:下列说法不正确的是()A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应【答案】C【解析】两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,故A正确;两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化,香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,故C错误;两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确。4.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂【答案】B【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D项符合题意,B项不合题意。5.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCOeq\o\al(-,3),下列化学方程式正确的是()【答案】D【解析】根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCOeq\o\al(-,3)的酸性强弱顺序知可发生反应:、,D项正确。6.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是()A.苯酚能和溴水迅速反应B.苯酚具有酸性C.室温时苯酚不易溶解于水D.液态苯酚能与钠反应放出氢气【答案】B【解析】A项,是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项,只要是羟基均可以与钠反应,不具有可比性。B项,醇羟基为中性,但苯酚却呈弱酸性,显然是受苯环的影响,正确。7.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现()A.溶液中仍无沉淀B.溶液中产生白色沉淀C.先产生沉淀后沉淀溶解D.溶液呈橙色【答案】A【解析】苯酚中加溴水,为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反应掉了溴,故不能得到沉淀。8.棉籽中提取的棉酚的结构如图所示,下列有关说法不正确的是()A.棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应B.棉酚有较强的还原性,在空气中易被氧化C.棉酚分子中有9种氢原子D.棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物【答案】C【解析】棉酚分子中含有酚羟基,其性质与苯酚相似,即在空气中易被氧化,能与NaOH、FeCl3、Br2溶液反应,A、B正确,由棉酚的组成元素可知,完全燃烧只生成CO2和水,D项正确;棉酚分子属于对称分子,分析其一半结构即可,该分子中只有8种氢原子,C项错误。9.化学式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个-CH3,两个-CH2-,一个SKIPIF1<0和一个一OH。则该有机物可能有几种不同的结构()A.3种B.4种C.5种D.6种【答案】B【解析】要保证分子中有2个-CH3,当碳链为C-C-C-C-C时,-OH不能连在链端,有两种结构;当碳链为SKIPIF1<0时,-OH必须连在链端,又有两种结构。10.一定量的乙醇在氧气不足的条件下燃烧生成CO、CO2和H2O。全部收集后测得其总质量为27.6g,其中水的质量为10.8g,则CO的质量为()A.2.2g B.1.4g C.2.2g和4.4g之间 D.4.4g 【答案】B【解析】水的物质的量为0.6,则H为1.2mol,从结构看O为0.2mol,C的物质的量为0.4mol,则C的质量为0.4mol×12g/mol=4.8g,CO和CO2中的O的质量为:27.6g–10.8g-4.8g=12g,则O的物质的量为0.75mol,设CO物质的量为x,CO2物质的量为y,则x+y=0.4molx+2y=0.75mol解的:x=0.05mol,则CO的质量为:0.05mol×28g/mol=1.4g。11.经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%,则此混合物中碳的质量分数是()A.22%B.78%C.14%D.13%【答案】B【解析】氧的质量分数为8%换成H2O的含量为9%,这时C3H7OH改写为C3H6·H2O,这样混合物中的C和H的含量为1-9%=91%,而C3H6和C6H12中C、H的个数之比为3:6,而质量之比为6:1,则混合物中碳的质量分数为:91%÷7×6=78%。12.某饱和一元醇14.8g和足量的金属Na反应,生成标准状况下氢气为2.24L,该醇既可发生消去反应,又可氧化成醛,则其结构可能有()A.2种B.3种C.4种D.5种【答案】A【解析】mol,饱和一元醇的摩尔质量为M=eq\f(14.8g,0.2mol)=74g·mol-1,相对分子质量为74,饱和一元醇的通式为CnH2n+2O,14n+2+16=74,解得n=4,分子式为C4H9OH,又因为该醇可氧化成醛,所以结构只能是CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH(CH3)CH2OH,故选A。1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A.①③B.只有②C.②和③D.全部【答案】B【解析】—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强,更易发生取代反应。2.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚A.仅③④B.仅①③④C.仅①④D.全部【答案】C【解析】①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量高锰酸钾酸性溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,故正确;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别,故错误;③产生的三溴苯酚能溶于苯,因此不能鉴别,故错误;④苯酚遇到氯化铁溶液显示紫色,但是苯不能,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故正确。3.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应【答案】D【解析】芥子醇结构中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B项错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应,醇羟基能发生取代反应,苯环、碳碳双键能发生加成反应,D项正确。4.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+→XYZ下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体【答案】B【解析】A项,X、Z中含有酚羟基,能与溴发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,正确;B项,X、Z中均无—COOH,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上的氢可以被取代,碳碳双键和苯环都可以发生加成反应,正确;D项,Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生酚醛缩合反应,正确。5.(2022•山东卷)SKIPIF1<0崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于SKIPIF1<0崖柏素的说法错误的是()A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】根据题中信息可知,γ-崖柏素有酚的通性,具有类似的酚羟基的性质。A项,酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;B项,酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B错误;C项,γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;D项,γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D正确;故选B。6.(2022·浙江省6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH【答案】B【解析】A项,根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;B项,含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C项,酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴5mol,C错误;D项,分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3molNaOH,D错误;故选B。7.(2021•河北选择性考试)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化【答案】BC【解析】A项,根据分子的结构简式可知,1mol该分子中含有1mol-COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2,在标准状况下其体积为22.4L,A正确;B项,1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6:1,B错误;C项,1mol分子中含1mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应,C错误;D项,分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确;故选BC。8.(2021•北京卷)黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一,其结构简式为。下列关于黄芪素说法不正确的是()A.分子中含有3种官能团 B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中能被氧化 D.能和溴水发生取代反应、加成反应【答案】A【解析】A项,根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团,A错误;B项,黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;C项,酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;D项,该物质分子中含有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与H2等发生加成反应,D正确;故选A。9.(2021•辽宁选择性考试)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是()A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.SKIPIF1<0该物质最多能与3molNaOH反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应【答案】B【解析】A项,该分子中存在

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