3.5.有机合成 提升练习（含解析） 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

试卷第=page88页，共=sectionpages88页3.5.有机合成提升练习-2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3一、单选题1．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加成反应；⑥能发生水解反应A．只有①② B．①④ C．只有⑥ D．④⑤2．木质纤维素代替传统的化石原料可以缓解日益紧张的能源危机，利用木质纤维素制得某产品时，有一中间产物X的结构如图所示。下列说法错误的是

A．X中含有6个碳原子、8个氢原子B．X中含有醛基、羟基等官能团C．X能发生加成反应D．X与氧化铜共热，黑色的氧化铜会变红3．布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是A．X分子中所有碳原子可能共平面B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol布洛芬最多能与4molH2发生加成反应D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子4．某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是A．一定条件下，R可与4molH2发生加成反应B．R中所有碳原子均为sp2杂化C．R能发生氧化、加成和水解反应D．R分子中所有原子不可能共平面5．已知乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为A．60% B．84% C．42% D．无法计算6．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，下列为传统制备靛蓝的过程：下列说法不正确的是A．浸泡发酵过程发生的反应为取代反应B．吲哚酮的分子式为C8H7NOC．吲哚酚的苯环上的二氯代物有6种D．1mol靛蓝最多可以与7molH2发生加成反应7．维生素C的结构简式如图所示。下列说法不正确的是

A．维生素C分子中所有原子不可能共平面B．维生素C可保存在强碱性环境中C．维生素C能使溴水、酸性溶液褪色D．该分子中C=C键的键能大于C—C键的键能8．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成，再与HCl发生取代。下列说法正确的是A．X分子中所有原子在同一平面上B．X→Y的中间产物分子式为C．Y可以发生氧化、取代和消去反应D．1molZ最多能与2molNaOH反应9．1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为A．6mol B．5mol C．4mol D．3mol10．研究表明木豆素对学习记忆障碍有一定的改善作用，结构如图所示，下列有关木豆素的说法错误的是

A．1mol木豆素最多能与发生加成反应B．苯环上的一氯代物有4种C．分子中含3种官能团D．一定条件下能生成高分子化合物11．物质Z是一种用于合成内分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应B．用溶液可鉴别化合物X和YC．Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性好D．化合物Z中含有手性碳原子12．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法不正确的是A．该分子中存在两种官能团B．该分子是一种芳香化合物C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质D．1mol该分子最多能与3mol氢气发生加成反应13．乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是A．分子式为B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．含乌头酸的溶液最多可消耗14．抗癌药多烯紫杉醇中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是

A．分子式为C11H14O4，分子中含有两种含氧官能团B．分子中可能在同一平面上的碳原子最多为7个C．Na和NaOH溶液都能与该化合物反应D．催化氧化后的产物在碱性、加热条件下，不能与银氨溶液反应析出银15．下列反应可能在有机物中引入羟基的是①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应A．①③⑤ B．①②⑤ C．①②③ D．①②④16．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如下图所示。下列有关化合物X的说法错误的是A．该物质的分子式为C10H8O4B．该分子中没有手性碳原子C．分子中所有原子不可能处于同一平面D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应17．七叶内酯()来源于芸香科植物柠檬的叶、木犀科植物苦杨白蜡树的树皮及曼陀罗、地黄等植物中，具有抗菌、抗炎、镇静等作用。下列关于七叶内酯的说法错误的是A．分子中含三种官能团 B．能发生加成反应和取代反应C．能与Na反应生成H2 D．分子内所有原子一定共平面18．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是A．KB．XYZMC．NPQD．LJH19．瑞巴派特片(RebamipideTablets)是一种胃药，其结构如图。下列关于它的说法，错误的是A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．C原子的杂化方式有、C．该物质能与发生加成反应D．该物质能水解，水解产物中含有氨基酸20．Kumada偶联反应可以实现卤代烃之间的交叉偶联，反应过程如下图所示，则下列说法错误的是A．交叉偶联反应方程式可表示为R'-X＋R-MgXR-R'＋MgX2B．反应过程中Ni的成键数目保持不变C．NiL2是反应生成R-R'的催化剂D．上述过程中RMgX参与的反应是取代反应21．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是A．化合物Y可以发生氧化、加成、取代等反应B．1molX能最多能与反应C．Z分子中不含手性碳原子D．可以使用溶液鉴别化合物Y和Z22．有机物A的结构简式，下列有关A的性质的叙述中错误的是A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶2C．A能与碳酸钠溶液反应、不能与碳酸氢钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应23．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去D．由乙醇制乙二酸乙二酯(

)反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。24．地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示。下列有关该药物的说法中错误的是

A．地西泮分子中两个氮原子的杂化类型相同B．地西泮分子与溶液反应最多消耗C．地西泮分子的苯环上的一氯取代产物为6种D．同周期第一电离能比大的元素有2种25．羧酸可与烯、炔反应制备酯。该反应示例及机理如下图所示。已知带正电荷的碳原子所连烷基越多，其碳正离子越稳定，越容易生成。下列说法错误的是

A．该反应类型为加成反应B．充分反应后化合物乙为主要产物C．乙酸与乙炔的反应产物可制备高分子化合物D．

发生该类反应后主产物中含有六元环二、填空题26．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示．由A的结构推测，它能（填字母）．a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d．与Na2CO3溶液作用生成CO2e．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOHf．和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应g．1molA和足量的H2反应，最多可以消耗4molH227．依据A~E几种烃分子的示意图或结构填空。(1)E的分子式是。(2)属于同一物质的是(填序号)。(3)与C互为同系物的是(填序号)。(4)等物质的量的上述烃完全燃烧时消耗O2最多的是(填序号，下同)；等质量的上述烃完全燃烧时消耗O2最多的是。(5)在120℃，1.01×105Pa下，A和C分别与足量O2混合点燃，完全燃烧后恢复至初始状态，气体体积没有变化的是(填序号)。28．结合已知反应，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线。已知：RCHO+R′CH2CHO。29．A、B、C、D、E五种有机物的结构简式如图所示。（1）A→B的反应类型是。A中含氧官能团的名称。（2）上述有机物能发生银镜反应的是（填代号），互为同分异构体的是（填代号）。（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则上述分子中所有原子有可能都在同一平面的是（填代号）。（4）由C形成高聚物的结构简式是。（5）写出由A→C的化学反应方程式。30．已知：(、为烃基或氢)。根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：。参考答案：1．C【详解】①多数有机物都能燃烧，①不符合题意；②含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②不符合题意；③含有羧基，可以和NaOH溶液反应，③不符合题意；④含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，④不符合题意；⑤含有苯环、碳碳双键，可以发生加成反应，⑤不符合题意；⑥不含卤原子、酯基，不能发生水解反应，⑥符合题意；综上所述答案为C。2．A【详解】A．由图可知，X中含有6个碳原子、6个氢原子，A错误；B．由图可知，X中含有醛基、羟基、醚键官能团，B正确；C．X分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，C正确；D．X中含有羟基，羟基与氧化铜共热生成铜和醛基，故黑色的氧化铜会变红，D正确；故选A。3．B【详解】A．X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，A错误；B．X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；C．布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以1mol布洛芬最多能与3molH2发生加成反应，C错误；D．X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、羧基相连的碳原子，D错误；故选B。4．B【详解】A．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，一定条件下，R可与4molH2发生加成反应，故A正确；B．含有甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，故B错误；C．有机物含有碳碳双键、酯基和苯环，能发生水解反应、加成反应和氧化反应，故C正确；D．含有甲基，具有甲烷的四面体结构，则R分子中所有原子不可能共平面，故D正确；故选B。5．B【详解】乙醛（C2H4O）可以表示为C2H2•H2O，故乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体可以看做C6H6、C2H2、H2O的混合物。O元素的分数为8%，故H2O的质量分数为=×8%=9%，故C6H6、C2H2总的质量分数1-9%=91%，由两种物质的化学式可知最简式为CH，C、H质量之比为12：1，故C元素的质量分数为91%×=84%，故B正确；故答案选B。6．D【详解】A．浸泡发酵过程发生的反应可以看作是-OR被羟基取代，为取代反应，故A正确；B．由吲哚酮的结构可知，含有8个C，7个H，1个O，1个N，所以分子式为C8H7NO，故B正确；C．因为该结构不对称，所以吲哚酚的苯环上的二氯代物有6种，故C正确；D．能和氢气加成的官能团有碳碳双键，酮基，另外苯环也可以和氢气加成，所以1mol靛蓝最多可以与9moH2发生加成反应，故D错误；故选D。7．B【详解】A．维生素C分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，故所有原子不可能共平面，故A正确；B．分子中含酯基，在碱性溶液中可发生水解反应，不能保存在强碱性环境中，故B错误；C．分子中含碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，分子中碳碳双键的键能大于碳碳单键，故D正确；故选B。8．B【详解】A．X分子中含有，为四面体结构，不是所有原子都在一个平面上，A错误；B．X→Y的中间产物为，分子式为，B正确；C．Y可以发生氧化、取代，但不能发生消去反应，C错误；D．有2mol酯基，其中还1mol酯基水解生成酚羟基，最多能与反应，D错误；故选B。9．C【详解】该结构中能够与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基，酯基，1mol该有机物含有2mol酚羟基，最多消耗2molNaOH，1mol酚酯水解后生成1mol酚羟基和1mol羧基，均可以与NaOH反应，所以一共消耗NaOH的物质的量=2+2=4mol，故答案选C。10．C【详解】A．苯环、碳碳双键均可以和氢气加成，故1mol木豆素最多能与发生加成反应，A正确；B．苯环上有四种不同环境的H原子，其一氯代物有4种，B正确；C．木豆素分子中含酚羟基、羧基、醚键和碳碳双键4种官能团，C错误；D．因为含有双键，一定条件下能发生聚合生成高分子化合物，D正确；故选C。11．B【详解】A．X在浓硫酸催化下加热，由于苯环上的碳氢键不能断裂，因此不能发生消去反应，故A错误；B．酚羟基与氯化铁变为紫色，因此用溶液可鉴别化合物X和Y，故B正确；C．X含有羟基和羧基，而Y含有酯基和醚键，因此Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性小，故C错误；D．手性碳原子指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此化合物Z中没有手性碳原子，故D错误。综上所述，答案为B。12．B【详解】A．含碳碳双键、羰基，两种官能团，故A正确；B．不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；C．含碳碳双键，与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质，故C正确；D．碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应，则1mol该分子能与3mol氢气反应，故D正确；答案选B。13．B【详解】A．根据乌头酸的结构简式得分子式为，故A正确；B．乌头酸含有碳碳双键，能发生加成反应，没有酯基，不能发生水解反应，故B错误；C．乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．含乌头酸含有3mol羧基，因此最多可消耗，故D正确；综上所述，答案为B。14．B【详解】A．多烯紫杉醇中间体的分子式为，分子中含有羟基、酯基两种含氧官能团，A正确；B．多烯紫杉醇中间体分子中碳原子均有可能在同一平面上，最多为11个，B错误；C．多烯紫杉醇中间体分子中含有的羟基可与反应，含有的酯基可与溶液反应，C正确；D．多烯紫杉醇中间体分子中的两个羟基催化氧化后均变为酮羰基，在碱性、加热条件下，不能与银氨溶液反应析出银，D正确；故选：B。15．B【详解】卤素原子被羟基取代、酯的水解反应都可以引入羟基；烯烃与水的加成反应，醛、酮与氢气的加成反应(属于还原反应)都可以引入羟基；消去反应、酯化反应都不能引入羟基，B项正确。16．D【详解】A．根据X的结构可以数出其分子式应为C10H8O4，A正确；B．手性碳原子为一个碳原子周围连接4个不同的原子或原子团，故该分子中没有手性碳原子，B正确；C．分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子中原子为立体结构，C正确；D．分子结构中的酯基氧原子与苯环直接相连，水解之后可生成苯酚，再与氢氧化钠反应，所以该酯基可消耗2mol氢氧化钠，同时分子结构中的羧基还会再消耗1mol氢氧化钠，总计消耗3mol氢氧化钠，D错误；故选D。17．D【详解】A．根据有机物的结构简式，分子中含酚羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，A说法正确；B．有机物中含有碳碳双键能与氢气、溴等发生加成反应，含有酯基、酚羟基，能发生取代反应，B说法正确；C．有机物中含有酚羟基，能与Na反应生成H2，C说法正确；D．由于羟基与苯环以单键相连，单键可旋转，羟基上的H不一定在苯环所处平面，则分子内所有原子不一定共平面，D说法错误；答案为D。18．D【详解】A．碳碳双键易被氧化，A项不选；B．先与Br2发生加成反应引入两个-Br，再发生取代反应引入两个-OH，催化氧化后三个-OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选；C．N分子中含有两个羟基，Q中没有-OH，也无法得到C=C键，C项不选；D．H分子中含有一个-Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C=C键、-COONa，酸化后即可得到目标产物，D项选；答案选D。19．C【详解】A．该物质中，图中圆圈内的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．苯环上的碳原子、酯基碳原子、酰胺键上的碳原子都发生sp2杂化，图中圆圈内的2个C原子都发生sp3杂化，B正确；C．苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应，而酯基、酰胺键不能与H2发生加成反应，所以该物质能与7mol发生加成反应，C错误；D．该物质分子中含有2个酰胺键，能发生水解反应，生成氨基和羧基，图中圆圈内的酰胺键水解可得氨基酸，D正确；故选C。20．B【详解】A．Kumada偶联反应可以实现卤代烃之间的交叉偶联，使两个卤代烃的烃基相连接形成一种新烃，此反应的方程式可表示为R'-X＋R-MgXR-R'＋MgX2，A正确，故A不符合题意；B．反应过程中NiL2转化为，成键数目增加了，B错误，故B符合题意；C．反应过程中，NiL2转化为，反应后又生成了NiL2，所以NiL2是反应生成R-R'的催化剂，C正确，故C不符合题意；D．依据上图可知，RMgX+=+MgX2，此反应为取代反应，D正确，故D不符合题意；故选B。21．A【详解】A．化合物Y中含有碳碳双键、羧基，所以Y可以发生氧化、加成、取代等反应，故A正确；B．X中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molX最多能与反应，故B错误；C.分子中含1个手性碳原子(红圈标出)，故C错误；D．Y和Z中都含有羧基，都能与溶液反应放出二氧化碳气体，可以用溶液鉴别化合物Y和Z，故D错误；选A。22．C【详解】A．该有机物含有酚-OH、醇-OH、-COOH，均与Na反应，则A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比为1：3，故A正确；B．该有机物含有酚-OH、-COOH，均与NaOH反应，A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比为1：2，故B正确；C．该有机物含有酚-OH、-COOH，均能与碳酸钠溶液反应，-COOH能与碳酸氢钠溶液反应，故C错误；D．该有机物含有含醇-OH，能与羧酸反应，含-COOH，能与醇反应，故D正确；答案选C。23．C【详解】A．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A正确；B．2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2-丙二醇，B正确；C．1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3-丁二烯，C错误；D．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(

)，D正确；故选C。24．A【详解】A．地西泮分子中两个氮原子的杂化类型不同，一个为杂化，另一个为杂化，A错误；B．地西泮分子中有一个酰胺基，苯环上有氯原子，均可以发生水解，生成的酚羟基也会与反应，共消耗，B正确；C．地西泮苯环上等效氢有6种，因此地西泮分子的苯环上的一氯取代产物为6种，C正确；D．同周期第一电离能比大的元素有共2种，D正确；故选A。25．D【分析】羧酸可与烯、炔反应制备酯由反应示例及机理可以看出两个反应都是加成反应。【详解】A．反应后碳碳双键变成了碳碳单键，故是加成反应，A正确；B．由题中“已知带正电的碳原子所连烷基越多，其碳正离子越稳定，越容易生成”故反应多化合物乙是主要产物，B正确；C．乙酸和乙炔的反应产物中应存在碳碳双键，故可制备高分子化合物，C正确；D．

发生该类反应的主产物

含有五元环，D错误；故选D26．bcef【详解】由结构可以知道，分子中含有-Cl、-OH、酯基，苯环；a．均与溴不发生反应，不能是使溴的四氯化碳溶液褪色，故a错误；b．含有-OH可以使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；c．含有酯基，可以和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应，故c正确；d．不能与与Na2CO3溶液作用生成CO2，故d错误；e．-Cl与NaOH发生水解反应，酯基水解需要NaOH，水解产物酚也与氢氧化钠反应，所以1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH，故e正确；f．含有-Cl与NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应，故f正确；g．只有苯环和氢气发生加成反应，则1molA和足量的H2反应，最多可以消耗3molH2，故g错误；综上所述，故填：bcef。27．C3H8C、EADAA【详解】由图可知A为甲烷、B为乙烯、C为丙烷，D为苯、E为丙烷，C、E为同种物质，A、C互为同系物，(1)E为丙烷，分子式为C3H8，(2)属于同一物质的是CE为丙烷的结构简式和球棍模型，故答案为：CE；(3)上述分子中属于C的同系物的是A，二者均为烷烃，故答案为：A；(4)由图可知A为甲烷、B为乙烯、C为丙烷，D为苯、E为丙烷，设烃为