2023学年完整公开课版炔烃

4.1炔烃的命名法4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道4.3乙炔及其它炔烃的制法4.4炔烃的物理性质4.5炔烃的化学性质(一）4.5炔烃的化学性质(二）4.6质子酸碱和路易斯酸碱第四章炔烃（4课时）教学要求掌握炔烃的命名法；掌握炔烃的结构特点：SP杂化和三键特点；了解乙炔及其它炔烃的制法；理解炔烃的物理性质；掌握炔烃的化学性质；认识质子酸碱和路易斯酸碱。4炔烃炔烃：分子中含有三键的脂肪烃，叫做炔烃。三键是炔烃的官能团。炔烃的通式：CnH2n-2（其中，n表示C原子数）如：在炔烃分子中，三键处于碳链一端的叫做末端炔烃在末端炔烃分子中，三键上的氢叫做炔氢炔烃是不饱和脂肪烃4.1炔烃的命名法（与烯烃相似）4.1.1衍生命名法（乙炔做母体）正丙基乙炔甲基乙基乙炔异丙基叔丁基乙炔4.1.2系统命名法1、主链的选择：选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为某炔，主链以外的支链作为取代基。2、主链的编号：从靠近三键最近的一端将主链编号。3、标注碳碳三键的位置，写在母体炔烃的前面。4、如果还有取代基时，再将取代基的位置、个数、名称写在母体炔烃的前面。1－戊炔2－戊炔例：4.1炔烃的命名法二者为何种异构？哪个是末端炔烃？构造异构中的官能团位置异构1-戊炔为末端炔烃4.1炔烃的命名法5-甲基-3-辛炔4.1炔烃的命名法烯炔的命名1、母体名：某烯炔2、编号：

双键、叁键位次相同时，以双键编号<叁键编号

双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号1-己烯-4-炔2-己烯-4-炔4.1炔烃的命名法烯炔的命名4.1炔烃的命名法烯炔的命名4.1炔烃的命名法烯炔的命名4-甲基-1-己烯-5-炔练习P49----习题1CH3-CH-CH2-C≡CHCH3⑴4-甲基-1-戊炔⑵CH3-CH-CH2-C≡C-CH-CH2-CH3CH3CH32,6-二甲基-4-辛炔⑶CH3-C-C≡C-CH-CH2-CH3CH3CH3CH32,2,5-三甲基-3-庚炔⑷CH2-C-C≡C-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH32,2,6,6-四甲基-4-辛炔练习P49----习题2CH3-CH2-CH-C≡CHCH3⑴⑵CH3-C-C≡C-CH3CH3CH3⑶CH3-CH-C≡C-CH-CH2-CH3CH3CH3异丙基叔丁基乙炔⑷6-甲基-2-庚炔⑸⑹6-甲基-3-辛炔乙炔的分子式是C2H2，碳原子为sp杂化。2s12px12py12pz14.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道乙炔的分子式是C2H2，碳原子为sp杂化。

乙炔的成键方式：想一想？乙烯的∏键是什么样的？4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道乙炔分子键长及键角：1pm=1×10-3nmP29与乙烯比较4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道炔烃的结构特征

含碳-碳叁键；

叁键碳为sp杂化；

碳-碳叁键由一个σ键和两个π键构成；

可产生碳链异构和位置异构；炔烃的官能团异构是二烯烃和环烯烃。4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道讨论题从结构上分析，在CH4

、CH2=CH2、CH=CH分子中C原子为什么不以S轨道和P轨道生成σ键，而是以S和P杂化轨道生成σ键？这样的结构有什么优势？1、杂化轨道大头重叠，重叠较多，生成σ键较强，稳定；2、杂化轨道在空间距离分布最远，彼此之间斥力最小；3、这样形成的分子能量最低，稳定性最大。练习P51----习题3乙炔分子是直线形结构，C≡C叁键上的C原子只连接一个原子或基团，不存在Z、E异构，一个构造仅一个构型。4.3.1乙炔的制备1、电石为原料2、天然气为原料4.3乙炔及其它炔烃的制法（纯度高，流程简；耗电多，成本高，污染重）（很经济；纯度低）4.3.2其它炔烃的制备链增长邻偕亲核取代4.3乙炔及其它炔烃的制法4.4炔烃的物理性质大致与烷烃、烯烃相似

纯的乙炔是无色无味的气体。难溶于水。易溶于丙酮和某些有机溶剂。炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20℃，相对密度比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大些。一些炔烃的物理常数见教材52页表4-1。1、临界温度36.5℃2、临界压力6.17MPa爆1、液态乙炔受震动2、乙炔空气混合物3%-81%乙炔的物理性质工业上怎样运送液态乙炔？在实验室制备乙炔时怎样检验乙炔纯度？4.5炔烃的化学性质叁键是炔烃的官能团，炔烃的典型反应表现在三键的加成和炔氢的酸性上——炔氢被取代1、加成2、聚合3、氧化4、炔氢的反应4.5炔烃的化学性质加成1、催化加氢2、加氯或溴3、加氯化氢或溴化氢4、加水5、加醇6、加醋酸√√想一想：哪几个和烯烃相同？哪几个和烯烃不同？典型反应都发生在叁键和炔氢上4.5.1加成(1)催化加氢4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(1)催化加氢如果需要反应停留在生成烯烃阶段，常用的催化剂是Lindlar催化剂（在Pd－CaCO3中加入一些醋酸铅使Pd钝化）4.5炔烃的化学性质与烯烃相似，炔烃也可以与卤素加成，可以加上一分子卤素生成连二卤代烯烃，也可加上两分子卤素，生成四卤烷烃。4.5.1加成(2)加氯或溴Cl2Cl2FeCl3／CCl44.5炔烃的化学性质炔烃与溴加成可以分别生成连二溴代烯烃和四溴烷烃，反应中Br2/CCl4溶液的红棕色消失，因此可以通过Br2/CCl4溶液或Br2/H2O来检验炔烃，也可以用来区分炔烃与烷烃，但不能区分炔烃与烯烃。4.5.1加成(2)加氯或溴4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(2)加氯或溴由于CHX=CHX与X2加成比乙炔与X2加成慢,所以反应较易控制在乙炔加一分子的X2阶段。4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(2)加氯或溴(亲电加成）叁键的反应活性较双键低,当分子中同时存在双键和叁键时,双键首先加成,在不过量的情况下,只有双键加成而叁键保留。4.5炔烃的化学性质乙炔可与氯化氢加成。如，在氯化汞－活性炭的催化作用下，乙炔可与氯化氢加成生成氯乙烯。HgCl2-活性炭氯乙烯可进一步与HCl加成，生成1,1－二氯乙烷4.5.1加成(3)加氯化氢或溴化氢(亲电加成）4.5炔烃的化学性质工业上生产氯乙烯进而合成氯丁橡胶的方法4.5.1加成(3)加氯化氢或溴化氢4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(3)加氯化氢或溴化氢不对称的炔烃与卤化氢加成时，遵循马氏规则。4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(3)加氯化氢或溴化氢4.5炔烃的化学性质24.5.1加成(4)加水(亲电加成遵循马氏规则)在一般情况下，炔与水不发生反应，但在硫酸汞的稀硫酸溶液中，炔则可与水加成，首先生成烯醇，烯醇不稳定，立即发生异构化生成醛或酮。4.5炔烃的化学性质(Hg2+)4.5.1加成(4)加水(遵循马氏规则)工业上生产乙醛的方法4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(4)加水(遵循马氏规则)4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(5)加醇(亲核加成)在碱的催化作用下，乙炔可与醇加成，生成乙烯基醚。4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(6)加醋酸在醋酸锌－活性炭的催化下，乙炔可与醋酸加成，生成醋酸乙烯酯。4.5炔烃的化学性质4.5.2聚合乙炔也能发生聚合反应，反应条件不同，得到的聚合产物不同。＊＊4.5炔烃的化学性质＋HCl稀HCl45℃2Cl生产氯丁橡胶的单体4.5.2聚合4催化剂4.5炔烃的化学性质4.5.3氧化(KMnO4)炔烃可被氧化剂氧化，反应中碳碳三键发生断裂，不同结构的炔烃被氧化后生成的产物的结构不同。RC≡CR′RCOOH+R′COOH[O]4.5炔烃的化学性质炔烃可被氧化剂氧化，反应中碳碳三键发生断裂，不同结构的炔烃被氧化后生成的产物的结构不同。如果使用的氧化剂为高锰酸钾的酸性溶液，则高锰酸钾溶液的紫红色消失，所以，可以利用高锰酸钾溶液来检验炔烃，也可用来区分炔烃与烷烃，但不能用来区分炔烃与烯烃。4.5炔烃的化学性质4.5.3氧化(KMnO4)困难是一个严厉的导师4.5.4炔氢的反应1.炔钠的生成—炔烃的制备在炔烃分子中，如果三键碳原子上带有氢原子时，三键碳原子上的氢原子表现出一定的酸性，可以与金属钠作用生成炔化钠。4.5炔烃的化学性质但通常实验室都是采取如下方法：即在液氨中用1mol氨基钠处理乙炔来制备乙炔钠。1.炔钠的生成—炔烃的制备乙炔的pKa=25,酸性比氨(pKa=34)大很多(109倍,上亿倍),因此,氨基负离子可以定量地把乙炔转变为乙炔基负离子。想一想：硫酸和醋酸钠会怎样反应？33334.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应H2SO4+CH3COOˉ

HSO4ˉ+CH3COOH

CH≡CH+NH2ˉCH≡Cˉ+NH3液氨－33℃炔化钠可以与伯卤代烷作用生成三键在碳链中间的炔烃—炔烃烷基化（属于亲核取代）1.炔钠的生成—炔烃的制备CCHR+NaNH24.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应Na+X教材55页举例

问题:想一想,通过乙炔烷基化可以制备哪些炔烃?1.炔钠的生成—炔烃的制备练习：以电石为原料，制备3-庚炔。电石和水反应，生成乙炔在液氨中与氨基钠反应生成乙炔二钠，然后分别和CH3CH2ClCH3CH2CH2Cl反应。4.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应

末端和非末端炔烃都可以制备2.炔银和炔亚铜的生成—末端炔烃的鉴定把乙炔或末端炔烃通入到硝酸银的氨溶液中，立即生成白色的炔化银沉淀4.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应2.炔银和炔亚铜的生成—末端炔烃的鉴定把乙炔或末端炔烃通入到氯化亚铜的氨溶液中，则立即生成棕红色的炔化亚铜沉淀。4.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应2.炔银和炔亚铜的生成—末端炔烃的鉴定特征反应：非常灵敏，实验室、生产上用于分析、鉴定乙炔和末端炔烃。4.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应2.炔银和炔亚铜的生成—末端炔烃的鉴定生成的炔化银或炔化亚铜在溶液中比较稳定，但在干燥时或受撞击时会发生爆炸。另外，非末端炔烃不能生成炔化银或炔化亚铜，因此可用此反应来判断三键是否在碳链末端。4.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应2.炔银和炔亚铜的生成—末端炔烃的分离、精制说明：炔化银和炔化亚铜分子中的碳-金属键基本上是共价键（而炔钠基本上是离子键），它们不与水反应，也不溶于水。但它们可被稀盐酸分解，重新生成末端炔烃。可用此法分离、精制末端炔烃。4.5炔烃的化学性质4.5.4炔氢的反应练习P55----习题4,54.6质子酸碱和路易斯酸碱1887年，阿累尼乌斯根据电离理论提出酸碱理论，在水中电离出H+—酸，电离出OH-—碱；1923年，布朗斯特提出酸碱质子理论；1923年，路易斯提出了酸碱电子理论。4.6.1质子酸碱质子理论认为:酸是质子的给予体---凡是能给出质子的分子或离子都是酸;碱是质子的接受体---凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。HCl、HSO4-、NH4+

等都能给出质子,它们都是酸。Cl-、SO42-、NH3等都能与质子结合,它们都是碱。4.6质子酸碱和路易斯酸碱酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。酸释放质子后产生的酸根就是该酸的共轭碱。碱与质子结合后形成的质子化物就是该碱的共轭酸。酸共轭碱碱共轭酸4.6.1质子酸碱（共轭酸碱）4.6质子酸碱和路易斯酸碱

HCl+H2OH3O++Cl-共轭酸(1)共轭碱(2)共轭酸(2)共轭碱(1)H2O既是酸又是碱H2OH++OH-

H2O+H+H3O+4.6质子酸碱和路易斯酸碱酸的强度决定于它放出质子的能力。碱的强度决定于它接受质子的能力。弱酸的共轭碱是强碱，强酸的共轭碱是弱碱。弱碱的共轭酸是强酸(H2O与H3O+)，强碱的共轭酸是弱酸(OH-与H2O)。弱酸强共轭碱4.6质子酸碱和路易斯酸碱4.6.1质子酸碱（共轭酸碱）对于一个给定的物种来说,它表现出来的酸碱性因介质不同而有所不同。共轭酸(1)共轭碱(1)例如,乙酸在酸性比它弱的水中呈酸性,表现出它是酸,而水是碱。CH3COOH+H2O→H3O++CH3COO-共轭酸(2)共轭碱(2)4.6质子酸碱和路易斯酸碱4.6.1质子酸碱（共轭酸碱）共轭酸(1)共轭碱(1)例如,乙酸在酸性比它强的硫酸中呈碱性,表现出它是碱,而硫酸是酸。H2SO4+CH3COOH→CH3COOH2++HSO4-共轭酸(2)共轭碱(2)4.6质子酸碱和路易斯酸碱4.6.1质子酸碱（共轭酸碱）是一种普遍现象，叫酸碱的相对性。从质子理论的观点来看，酸碱反应实际上是一种什么反应？有什么规律？1、实际是一种酸和一种碱反应生成另一种酸和另一种碱的反应；2、反应方向是质子从弱碱转移到强碱。（在有机反应中经常遇到）（教材57页）讨论一些质子酸的酸性强度教材P57表4-2CH2=CH-H轨道杂化对C-H键酸性强度的影响脂肪烃C-H键酸性强度的顺序:CH3-CH2-H﹥﹥也就是:C(sp)-HC(sp2)-HC(sp3)-H﹥﹥4.6质子酸碱和路易斯酸碱4.6.1质子酸碱（共轭酸碱）对于spn杂化轨道上的电子来说,S成分越多,离原子核就越近,被原子拉得也就越紧,原子的电负性也就越大。在C-H键中,如果C原子电负性较大,拉电子能力就较强,从而导致C-H键较易电离出来H+,酸性强度就较大。C(sp)C(sp2)C(sp3)﹥﹥4.6质子酸碱和路易斯酸碱4.6.1质子酸碱（共轭酸碱）4.6.2路易斯酸碱（酸碱电子理论）1923年,路易斯提出了酸碱的电子理论。路易斯把酸碱定义为:酸是孤对电子的接受体---能够接受孤对电子形成共价键的任何分子或离子都是酸。（H+）碱是孤对电子的给予体---能够提供孤对电子形成共价键的任何分子或离子都是碱。（）酸碱反应是:酸从碱接受一对