中生服务有机化合物系统命名专题

有机化合物系统命名专题构型+取代基+母体R,S;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按次序规则确定次序，小的在前。)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)有机化合物系统命名的基本格式英文名称：按基团最前一个字母顺序排列。2.2.1有机化合物系统命名的基本方法

有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。1.选择主要官能团

较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。官能团优先顺序表牢记！

选择主要官能团的方法是按“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。例1．

HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。例2．

HOCH2CH2COOCH3含有—OH和—COOCH3两种官能团，—COOCH3排在—OH的前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸甲酯，—OH基看成取代基。

例3.

HOCH2CH2NH2含有—OH和—NH2两种官能团，—OH基排在—NH2前面，选择—OH做主要官能团，命名时称为某某醇，而—NH2看成取代基。

例4.

CH3OCH2CH2CH3命名为某某烷。2.确定取代基在主链上位次

有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列为主链的编号系列。例1．

上面的编号方向合理，是靠近主要官能团一端开始编号，其最低位号最小。1,3-丁二醇

（不能叫2，4-丁二醇）例2．

按上面编号系列，取代基位次2.7.8，按下面编号系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。上面系列为最低系列。2，7，8-三甲基癸烷

（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）4例3．

按上面编号系列，取代基位次为2.4.7，按下面编号系列，取代基位次为2.5.7，最先遇到的位次两系列都是2，再往下比较，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列为最低系列。2,4,7-三溴辛烷

（不能叫2,5,7-三溴辛烷）3.确定取代基列出顺序

主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“>”表示优于。顺序规则内容：(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。例如：

I>Br>Cl>F>O>N>C>H>第一个原子排在前面的基团为较优基团。(2)

如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……例1.

比较-CH2Cl与-CH3

第一个原子相同，都为C。比较与C相连的第二个原子，-CH2Cl的第二个为（Cl、H、H），-CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者，Cl>H，因此-CH2Cl为“较优”基团。例2.

比较-CHClOCH3

与-CCl(CH3)2

-CHClOCH3

可以写成C(Cl、O、H)，-CCl(CH3)2

可以写成C(Cl、C、C)，第一个原子相同，都为C。比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又相同都为Cl，比较这组中第二个，O>C（若仍相同，继续比较下去），因此：

-CHClOCH3>-CCl(CH3)2例3.

比较-CH2CH2CH2CH3和-CH2CH2CH3前三个原子都为C，相同。比较第三个原子上连的原子，丁基C3(C、H、H)，丙基C3(H、H、H)，因此，-CH2CH2CH2CH3>-CH2CH2CH3（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。

例1.

比较和相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)

相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)

因此

>

例2.

比较—CHO和—CNC1(O,O,H)

C1(N,N,N)

相当于相当于>因此—CN4.写出全称

写出化合物全名称时，取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“—”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“,”分开；前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—”分开。在不能混淆时，可以省去位次号，多数情况下位次号“1”可以省去。

例1.

5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇读作：5位甲基，3位乙基庚醇例2.

2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷读作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷3-甲基-1,2-丁二醇读作：3位甲基，1,2位丁二醇例3.

2.2.2烃的命名1.开链烷烃的命名略

烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。

分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，三键看成是炔烃的官能团，命名时分别称做烯烃或炔烃。

2.

开链不饱和烃的命名

选择含双键或三键多的长碳链为主链，从靠近双键或三键端编号。为了清楚起见，主链超十个碳原子的不饱和烃，在表示碳数的“数词”后加上“碳”字。例2.例1.例3.3-庚烯（1-）十二碳烯双键在第一位，表示双键位置的“1”可以省去，避免与双键数目混淆，十二后加“碳”字。

给双键小位号，而不是给甲基小位号。

5-甲基-3-庚烯3.

开链烯炔的命名

分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。

按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号，在双、三键位号有选择时，优先给双键最低位号。例1.3-戊烯-1-炔三键位号写在烯与炔之间。

例2.

1,3-己二烯-5-炔双键、三键位号有选择，给双键最小号。

单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。

例1.4.单环脂肪烃命名

环己烷甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环己烷环戊烯1,3-环己二烯3-甲基环戊烯4-甲基环己烯例2.例3.环十二碳炔环（-1-）十一碳烯-6-炔5.

单环芳烃的命名

简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用邻、间、对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。

异丙（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯

或邻二甲苯

或o-二甲苯1,3-二甲苯

或间二甲苯

或m-二甲苯例如：

1,4-二甲苯

或对二甲苯

或p-二甲苯1,2,3-三甲苯

或连三甲苯1,2,4-三甲苯

或偏三甲苯1,3,5-三甲苯

或均三甲苯

苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，一般以苯环为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。

例如：

2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔2-甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔2-苯基-2-丁烯2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷6.

多环芳烃的命名

(1)

多苯代脂烃

多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。

例1．二苯甲烷例2．1,2-二苯基乙烯(2)

联苯型多环芳烃

联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。

命名时，用二、三、四……表示苯环的数目，用化学介词“联”表示苯环间的关系。

对联三苯联（二）苯(3)

稠环芳烃

分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。

萘蒽菲2-甲基萘

或β-甲基萘1-乙基蒽

或α-乙基蒽3-甲基菲烃类衍生物的命名

为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一种官能团（单官能团）化合物；一类是含有多种官能团（混合官能团）的化合物。

1.

单官能团化合物

从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳链上的位置，可把单官能团化合物分成四类进行命名。(1)

把官能团看成取代基类化合物

这类官能团有氨基(—NH2)、亚氨基(=NH2)、烃氧基(RO—)、烃硫基(RS—)、卤原子(—X,X=F,Cl,Br,I)、硝基(—NO2)和亚硝基(—NO)等，命名时看成取代基，化合物名为烃。

选择含官能团多的长碳链为主链，从靠近官能团一端给主链编号，称做某某烃。

例1.

胺类化合物的命名，括号中的名称为普通名称，简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。

2-氨基丁烷

（仲丁胺）氨基环己烷

（环己胺）β-氨基萘

（β-萘胺）例2．卤代烃的命名卤原子看成取代基，烃基看成母体，称为某某烃。

3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-1-溴戊烷例3．醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。

把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，较优烃基作母体，称为某某烃。

甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）(2)官能团在链端类化合物

含羧基(-COOH)，氰基(-CN)，醛基(-CHO)，磺基(-SO3H)的化合物分别是酸、腈、醛和磺酸。这类化合物命名时，官能团看作连接在主链端，编号从它开始。

例1.

羧酸丙酸2-甲基丁酸例2.

醛2-甲基丙醛(3)官能团可在分子链任何碳上的化合物

这种官能团主要是羟基(-OH)和巯基(-SH)。这两个基团接在脂肪烃碳链、脂环烃碳环和侧链或芳香烃侧链的碳上分别称醇和硫醇，接在芳环碳上分别称做酚和硫酚。

命名时，主链编号从靠近-OH或-SH端开始。

例1．

醇的命名

3-甲基-2-丁醇例2．酚的命名

邻甲基苯酚例3．硫醇、硫酚的命名