醇酚醚-酚（有机化学课件）

酚的结构和命名酚的结构12酚的命名酚的结构12酚的命名

一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。苯酚泄漏事件为什么用生石灰处理？苯酚的化学性质酚的化学性质一、酚的结构酚是羟基（

）直接与苯环相连的芳香族化合物。羟基中氧原子含有未共用电子对的P轨道与苯环上碳原子形成闭合共轭π键的p轨道平行并从侧面重叠，形成了一个新的共轭体系，叫做P，π—共轭体系。一、酚的结构在这个P，π—共轭体系中，氧原子上的电子云向苯环上偏移，使苯环上电子云密度增加，受到活化，取代反应容易进行；而氧原子上电子云密度降低，对氢原子的吸引力减小，使氢原子变得活泼，容易离去。酚的化学反应主要发生在酚羟基和苯环上酚的结构12酚的命名酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先的基团，则—OH与苯环一起作母体，叫酚；如果苯环上有比—OH优先的基团，则—OH作为取代基。如：一、酚的命名习题一：

写出下列化合物的结构式习题一：

写出下列化合物的结构式酚的性质1酚的物理性质2酚的化学性质1酚的物理性质2酚的化学性质一、酚的物理性质1、物态2、沸点常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。一、酚的物理性质3、熔点4、溶解性酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点比较高，否则低。酚有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于水，多元酚由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度随之增大。1酚的物理性质2酚的化学性质

一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。苯酚泄漏事件为什么用生石灰处理？苯酚的化学性质酚的化学性质1、羟基上的反应

由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，从而使酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶于水的酚钠。（1）酸性与成盐一、酚的化学性质苯酚的酸性1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？2、写出视频中所有的化学反应式3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？写出有关的化学反应式习题：

看视频回答问题1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？盐酸＞碳酸＞苯酚2、写出视频中所有的化学反应式利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？写出有关的化学反应式习题：

看视频回答问题

醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与醇的混合物分离开来。

环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离[例题1]①加入NaOH溶液溶液下层溶液上层②分液③通入二氧化碳④抽滤苯酚在水中的溶解性及酸性

当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗？肯定会！吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有－NO2

、－

CN、－

X；供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有－R（烷基）

。习题：

下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱C最强，A最弱。习题：

下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱习题：

下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱B最强，A最弱。习题：

下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱苯酚与苦味酸的酸性比较β－萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。

与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。（2）生成酚醚

酚与酰氯、酸酐等反应时，生成酚酯。（3）生成酚酯阿司匹林，白色晶体，解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。苯乙醚√X苯乙醇？A？B？AB习题：

完成下列化学反应乙酸苯酯A？B？C？ABC√XX乙基苯酚苯乙醚习题：

完成下列化学反应2、苯环上的反应

羟基是较强的邻、对位定位基，对苯环有活化作用，因此苯酚的环上取代反应比苯容易进行，而且主要发生在羟基的邻位和对位。邻位邻位对位

苯酚的卤化反应非常容易发生。常温下把溴水滴入苯酚稀溶液中，羟基邻位和对位的氢原子立即被溴原子取代。（1）卤化苯酚与溴水反应

控制反应条件，在低温和非极性溶剂中，苯酚与溴发生取代反应，主要生成对溴苯酚。2,4,6-三溴苯酚的溶解度很小，微量的苯酚也能用溴检验出出，反应十分灵敏并能定量完成。实验室中常用来定性或定量鉴定苯酚。4－甲基－2，6－二溴苯酚？习题：

完成下列化学反应习题：

完成下列化学反应（综合训练）习题：

判断下列有机物的酸性强弱（综合训练）

苯必须在混酸（硫酸+硝酸）和升温条件下才能发生硝化反应，而苯酚的硝化反应比苯容易，在室温下即可进行。（2）硝化为什么苯酚的硝化反应比苯容易进行？因为酚羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，使酚环上的电子去密度增加，酚环受到了活化。如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？邻硝基苯酚能形成分子内氢键，并容易随水蒸气挥发。对硝基苯酚能形成分子间氢键，相当于相对分子质量倍增，不容易挥发。采用水蒸气蒸馏的方法将这两种有机物分离浅黄色晶体、有毒，有机原料，用于医药、染料等。淡黄色晶体、有毒，可由对硝基氯苯水解制得，用于医药中间体、染料、杀虫剂、防霉剂等。习题：

完成下列化学反应

由于酚羟基的影响，酚的烷基化反应比苯容易，一般用醇或烯烃作烷基化试剂。如在催化剂作用下，用异丁烯与对甲苯酚反应生成４－甲基－２,６－二叔丁基苯酚。（3）烷基化4－甲基－2,6－二叔丁基苯酚又叫防老剂264，简称BHT，白色或黄色晶体，主要用作橡胶和塑料的防老剂，也可用作汽油、变压器油的抗氧剂。邻乙基苯酚对乙基苯酚习题：

完成下列化学反应3、氧化反应

酚容易发生氧化反应苯酚在空气中放置颜色逐渐变深就是因为被空气氧化成醌的缘故。童年趣事多元酚更容易被氧化

对苯二酚能够把感光的溴化银还原成单质银，而自己被氧化成醌。这一性质主要用于胶片或者相纸的显影过程。4、与氯化铁的显色反应

酚类与氯化铁反应，生成带有颜色的配合物不同的酚，生成配合物的颜色也不相同。这一反应称为酚与氯化铁的显色反应，常用于鉴别酚类化合物。酚与三氯化铁的显色反应除酚类外，凡具有烯醇结构的化合物与FeCl3都有显色反应。习题：下列物质中不能与FeCl3溶液发生显色反应的是____A重要的酚及其制法苯酚12甲苯酚3苯二酚4萘酚5双酚A苯酚12甲苯酚3苯二酚4萘酚5双酚A一、苯酚简介苯酚存在于煤焦油中。煤叫石炭，所以苯酚俗称石炭酸，无色针状晶体，熔点43℃。苯酚微溶于冷水，可溶于热水和乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚有特殊气味，对皮肤腐蚀性强。苯酚是重要的化工原料。大量用于生产塑料、合成纤维、医药、农药、染料等。还具有杀菌作用，用作防腐剂和消毒剂。工业上用15%的氢氧化钠溶液处理煤焦油的“中油”馏分，酚类即生成酚钠溶于水中，再向酚钠水溶液中通入二氧化碳，酚又游离出来，然后经过蒸馏，就可得到苯酚。由煤焦油中提取酚，远远满足不了有机化工发展的需要，因此目前苯酚主要靠合成法制取。二、苯酚提取异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。三、苯酚合成1、异丙苯氧化法异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。

氢过氧化异丙苯三、苯酚合成1、异丙苯氧化法异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。氢过氧化异丙苯苯酚丙酮三、苯酚合成1、异丙苯氧化法异丙苯氧化法是以苯作为基本原料，首先发生烷基化反应制取异丙苯，然后用空气氧化异丙苯生成过氧化物，再用稀酸分解过氧化物。最后得到产物苯酚和丙酮。

三、苯酚合成1、异丙苯氧化法这是目前合成苯酚的主要方法。所用原料苯和丙烯可由石油中大量得到，来源丰富。而产品除苯酚外，还同时联产重要的化工原料丙酮，因此经济效益较好，但对设备技术要求较高。氯苯中的氯原子不活泼，一般条件下不易发生水解反应，需在高温、高压和催化剂存在下，才能发生碱性水解，生成酚钠，进一步酸化时得到苯酚。三、苯酚合成2、氯苯水解法碱熔法是以苯为原料，经磺化、中和制得苯磺酸钠，再将苯磺酸钠与氢氧化钠共熔制得苯酚钠，这个过程叫碱熔。最后将苯酚钠酸化得到苯酚。三、苯酚合成3、碱熔法碱熔法是以苯为原料，经磺化、中和制得苯磺酸钠，再将苯磺酸钠与氢氧化钠共熔制得苯酚钠，这个过程叫碱熔。最后将苯酚钠酸化得到苯酚。碱熔法消耗大量强酸和强碱，腐蚀性大。但因设备简单、产率较高，目前我国一些小型化工厂仍采用此法生产间苯二酚、

β—萘酚等。三、苯酚合成3、碱熔法习题一：

写出下列化合物的结构式（1）4-甲基-1，3-环己醇（2）对甲苯酚（3）3-乙基-2-戊醇（4）1，7-二甲基-2-萘酚（5）1，3-丁二醇（6）偏三苯酚苯酚12甲苯酚3苯二酚4萘酚5双酚A甲苯酚有三种异构体：邻甲苯酚、间甲苯酚和对甲苯酚。一、甲苯酚邻甲苯酚

间甲苯酚

对甲苯酚甲苯酚的沸点相近，不易分离，所以在实际中常使用其混合物。由于甲苯酚来源于煤焦油，所以它们的混合物又叫煤酚。一、甲苯酚煤酚难溶于水，但能溶解在肥皂溶液中。煤酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，杀菌能力较强，常用作消毒剂。三种甲苯酚都是重要的化工原料，可用于合成医药、染料、树脂、增塑剂及农药等。一、甲苯酚习题二：

完成下列化学反应式苯酚12甲苯酚3苯二酚4萘酚5双酚A一、苯二酚苯二酚有三种异构体：邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚。邻苯二酚

间苯二酚

对苯二酚一、苯二酚邻苯二酚存在许多植物中，又叫儿茶酚。是无色晶体，熔点105℃。易溶于水、醇、醚。有毒，能引起持续性高血压、贫血和白细胞减少等。与皮肤接触，可导致湿疹样皮炎。工业上可由苯酚氯化，再水解制得。是有机合成原料，可用于合成医药黄连素、肾上腺素等。也用于照相显影剂和分析试剂。一、苯二酚间苯二酚最初由干馏天然树脂得到，因此又称树脂酚。无色针状晶体，熔点110℃。易溶于水、乙醇、乙醚。工业上用间苯二磺酸碱熔法制取。重要的有机合成中间体，可用于制造多种染料、特种涂料、感光材料、塑料的稳定剂、增塑剂、医药雷锁辛以及雷管引爆剂等。一、苯二酚对苯二酚工业上由苯醌加氢还原，因此又称氢醌。白色或浅灰色针状晶体，熔点175℃。稍溶于冷水，易溶于热水和乙醇、乙醚等，难溶于苯。有毒，可通过皮肤渗透引起中毒，其蒸气对眼睛损害较大。重要的有机化工原料，可用于合成医药、染料、橡胶防老剂、氮肥工业催化脱硫剂等。大量用作照相显影剂和化学分析试剂。苯酚12甲苯酚3苯二酚4萘酚5双酚A一、萘酚萘酚有两种异构体：

α—萘酚和

β—萘酚。α—萘酚和β—萘酚都存在于煤焦油中。工业上可由相应的萘磺酸钠经碱熔法制取。α—萘酚β—萘酚。一、萘酚α—萘酚白色或者微黄色细针状晶体，熔点96℃。难溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯等。有毒，对皮肤和黏膜有强烈的渗透和刺激作用。中毒症状为痉