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文档简介

羧酸的酸性青霉素青霉素是常见的抗生素。它是一种有机酸，不溶于水。在制药工业中，制成青霉素的钠盐或钾盐，增大其在水中的溶解度，以便配制成水剂或注射液。酸性0102CONTENT目录羧酸酸性及其影响因素羧酸酸性的应用01羧酸酸性及其影响因素羧酸酸性及其影响因素1.羧酸的酸性大小R-COOH

R-COO-+H+

KaKa=[H+][RCOO-][RCOOH]pKa=-lgKapKa

则酸性羧酸酸性及其影响因素1.羧酸的酸性大小R-COOHH2CO3

H2O

R-OHpKa3.5～56.3710.01416～19结论：羧酸

>碳酸>苯酚>水>醇羧酸酸性及其影响因素2.影响酸性的因素R-COOH

R-COO-+H+

Ka负离子越稳定，越有利于平衡右移R是吸电子基

羧基负离子上的负电荷进一步分散

稳定性↗，酸性↗R是给电子基

羧基负离子上的负电荷进一步集中

稳定性↘，酸性↘羧酸酸性及其影响因素2.影响酸性的因素例1酸性依次增大饱和一元羧酸的烃基（R）连有给电子基团（如-CH3）时，酸性减弱；连有吸电子基团（如-X,-NO2等）时，酸性增强，吸电子基团数目越多，酸性越强。羧酸酸性及其影响因素2.影响酸性的因素例2酸性依次减小吸电子基团距羧基的位置越近，对羧基的影响愈大，酸性越强。羧酸酸性及其影响因素2.影响酸性的因素例3酸性依次减小羧酸分子中引入的取代基团电负性愈强，吸电子能力愈大，酸性愈强。02羧酸酸性的应用羧酸酸性的应用1.羧酸能与碱反应生成盐和水在食品加工中作为防腐剂。常见的防腐剂有山梨酸钾、苯甲酸钠等。应用1羧酸酸性的应用2.羧酸的碱金属盐或铵盐遇强酸（如HCl）可析出原来的羧酸分离、提纯化合物（羧酸和非酸性混合物）应用2苯甲酸和苯甲醚苯甲酸苯甲醚动画羧酸酸性的应用3.羧酸与碳酸盐、碳酸氢盐反应鉴定羧酸应用3醇、酚、酸的鉴别和分离应用4原理：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3

不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3

不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3羧酸酸性的应用任务：分离下列3种物质的混合物羧酸酸性的应用任务：分离下列3种物质的混合物醇酚酸羧酸酸性及其影响因素20%40%60%8

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