第四章生命中基础有机化学物质第二节糖类

第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类[简介]

糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质。可分为：单糖、低聚糖、多糖。

糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源。双(二)糖:能水解成二分子单糖的糖。如:蔗糖：C12H22O11

乳糖

麦芽糖:C12H22O11单糖:不能水解成更简单的糖的糖。如:葡萄糖：C6H12O6

核糖果糖:C6H12O6脱氧核糖低聚糖：水解能产生2-10mol单糖的糖，以二糖最为重要。多糖(属天然高分子化合物):能水解成多分子单糖的糖。如:淀粉:

(C6H10O5)n

纤维素:(C6H10O5)n分析上述糖类化合物的元素组成以及C、H、O原子数的比例，为什么人们曾经把这些糖类化合物称为“碳水化合物”？

因为葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成都符合通式Cn(H2O)m

随着科学的发展，人们发现并不是所有的糖分子中的氢原子和氧原子比例都是2:1.而有些物质虽符合此通式，从结构上看却不是糖.所以称“碳水化合物”并不准确，但沿用已久，在某些学科中仍然使用。

糖类不一定符合通式Cm(H2O)n；如：脱氧核糖C5H10O4；鼠李糖C6H12O5

符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖；如：甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。糖类≠碳水化合物因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。

注意：[学与问]1、根据上表，分析单糖、双糖、多糖在分子组成上各有什么特点？组成元素

代表物代表物分子糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n

单糖由单个葡萄糖单元构成；双糖由两个葡萄糖单元构成；多糖由多个葡萄糖单元构成。[学与问]2、糖类物质都有甜味吗?富含葡萄糖富含蔗糖富含淀粉富含纤维素【学有所用】下列有关糖类物质的叙述正确的是（）A、糖类是具有甜味的物质B、糖类是具有Cn(H2O)m通式的物质C、糖类是含有醛基或羰基的物质D、糖类是多羟基醛或多羟基酮及它们多个分子脱水而形成的物质D1.葡萄糖一、葡萄糖和果糖(2)物理性质及其存在

_____色晶体（或白色粉末）、熔点为_____℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。无146甜不如易稍不（1）存在水果、蜂蜜、植物、动物、人体内葡萄糖的质谱图180葡萄糖的分子式为C6H12O6结构简式：或分子式：结构特点：多羟基醛(五羟基己醛）(3)葡萄糖的分子组成和结构CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH结构决定性质—CHO的性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成—OH的性质：酯化反应与钠反应消去反应(4)化学性质①银镜反应工业上制镜、热水瓶瓶胆+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO水浴CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O+2

Ag还原性糖②与新制Cu(OH)2反应医院利用此反应检验病人是否患有糖尿病+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COONa

+Cu2O+3H2O△

实验现象结论

葡萄糖

+

新制Cu(OH)2不加热加热绛蓝色砖红色沉淀分子中有多羟基分子中有醛基注意：③还原反应（加成反应）己六醇④使溴水褪色葡萄糖溶液还能使KMnO4溶液褪色.⑥氧化反应(与氧气)⑦发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶五乙酸葡萄糖酯⑤酯化反应(有多元醇的性质)（5）葡萄糖的用途作为营养物质制药糖果制造业制镜业你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗?

[CH2OH-(CHOH)4-COO]2Ca1.关于葡萄糖的下列说法中，错误的是 （）A.葡萄糖具有醇羟基，能和酸发生酯化反应B.葡萄糖能使溴水褪色C.葡萄糖能被硝酸氧化D.葡萄糖可被还原为1-己醇练习D2.在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是（）

A、乙醇B、乙醛

C、乙酸D、葡萄糖D（1）存在：（2）物理性质：无色晶体，熔点为103-105℃，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。2.果糖水果蜂蜜中含量最高最甜的糖(3)分子组成和结构结构简式：官能团：分子式：C6H12O6或（多羟基酮）羟基、羰基和葡萄糖互为同分异构体CH2OH(CHOH)3COCH2OH①果糖虽是酮糖，在碱性条件下，能部分转变为葡萄糖，所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。(4)化学性质②多元醇和酮的性质：加成（氢气）、酯化∴果糖也是还原性糖。与新制Cu(OH)2反应1、氧化反应归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较3、酯化反应2、加氢还原银镜反应人体内缓慢氧化相同点：不同点：葡萄糖因含有醛基而能使溴水褪色，而果糖不含醛基不能使溴水褪色。故可用溴水区分两者。核糖和脱氧核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO脱氧核糖是核糖的一个2位羟基被氢取代的衍生物

。它在细胞中作为脱氧核糖核酸(DNA)的组分，十分重要。CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO

核糖是核糖核酸（RNA）的重要组成部分，具有醛糖的特性1.蔗糖和麦芽糖的比较二、蔗糖与麦芽糖蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖2.蔗糖和麦芽糖的水解C12H22O11+H2O2C6H12O6

酸或酶麦芽糖葡萄糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀H2SO4蔗糖葡萄糖果糖3.蔗糖与麦芽糖还原性的探究结论：(1)蔗糖是非还原性二糖，麦芽糖是还原性二糖；(2)蔗糖水解得到的产物具有还原性a.蔗糖溶液+

新制Cu(OH)2(或银氨溶液)

c.蔗糖水解溶液+

新制Cu(OH)2(或银氨溶液)

没有明显现象生成红色沉淀(或有银镜生成)生成红色沉淀(或有银镜生成)b.麦芽糖溶液+

新制Cu(OH)2(或银氨溶液)

【思考与练习】1．从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是 （）

A．蔗糖本身具有还原性

B．蔗糖被还原

C．实验过程中蔗糖发生水解

D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解D2、蔗糖溶液中滴入新制的的氢氧化铜，加热煮沸后，现象

。重新取蔗糖溶液，滴入稀硫酸，水浴加热后，再加入新制的氢氧化铜,加热至沸腾，现象是

。用NaOH溶液中和蔗糖被酸水解后的溶液至碱性，再滴加氢氧化铜浊液、加热煮沸后，现象是

。这个实验说明

。

*在蔗糖晶体中滴入浓硫酸，会见到

现象。这是浓硫酸

性质造成的。无砖红色沉淀无砖红色沉淀有砖红色沉淀出现蔗糖无还原性，但水解产物有还原性。炭化脱水性3．某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：①取少量蔗糖加适量水配成溶液②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀H2SO4③将混合液煮沸几分钟，冷却④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是：_______。

A．蔗糖尚未水解

B．加热时间不够

C．煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸

D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖上述实验的正确操作是

。C在水解冷却后的溶液中滴加NaOH以中和H2SO4使水解液呈微碱性，再加银氨溶液并水浴加热。

根据所给的下列物质，填写下列空格：①甲醛;②葡萄糖;③甲酸;

④乳酸[CH3CH(OH)COOH].1）