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文档简介
甲磺草胺又名磺酰唑草酮,是1985年由FMC公司开发的三唑啉酮类除草剂,试验代号为F6285、FMC97285。甲磺草胺属原卟啉原氧化酶抑制剂,主要用于防除一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草等。FMC将甲磺草胺主要应用于大豆田除草剂,杜邦通过非独家的形式销售到许多国家。剂型主要为混剂,通常与氯酯磺草胺(Ganuntlet)和异噁草松(CommandExtra)混配,补充使用在STS系列大豆上的磺酰脲类除草剂。FMC的Spartan也可用在甘蔗,向日葵,菠萝和烟草上,并获得非农作物使用的许可。其分子式:C11H10Cl2F2N4O3S.化学名为:N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺。分子量为:387.19。其结构式如下:理化性质外观:黄褐色固体;熔点:121~123℃;蒸气压:1.3×10-4mPa(25℃);正辛醇/水分配系数:logP=1.48;密度:1.21g/mL(20℃);溶解性:水0.11(pH6)、0.78(pH7)16(pH7.5)(mg/g,25℃),丙酮等大多数有机溶剂可溶;稳定性:水解稳定,容易水中光解;pKa6.56。靶标作物
适用于苗前处理或移栽前处理,防除大豆、甘蔗和烟草等作物上的一年生阔叶杂草、部分禾本科杂草和莎草,如牵牛、反枝苋、猪殃殃、地肤、藜、曼陀罗、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、香附子等。对下茬作物安全,但对棉花、甜菜有一定药害。作用机理通过抑制叶绿素生物合成过程原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏,导致叶片迅速干枯、死亡。毒理学:急性经口LD50:大鼠2689mg/kg;急性经皮LD50:兔>2000mg/kg;吸入毒性LC50(4小时):大鼠>2.19mg/L;轻度眼睛刺激(兔),无皮肤刺激性(兔),无皮肤致敏性(豚鼠)。无作用剂量NOAEL:(急性经口)25mg/kgb.w.daily,(生殖毒性)14mg/kgb.w.daily,(大鼠致畸性)10mg/kgdaily。ADI为0.14mg/kg,急性参考剂量aRfD值为0.25mg/kgb.w.,慢性参考剂量cRfD值为0.14mg/kgb.w.;无突变性(Ames、鼠淋巴、体内鼠微核试验为阴性),无致癌性。
环境毒性:鸟:急性经口LD50
野鸭>2250mg/kg,短期饲喂LC50(8天)鹌鹑和野鸭>5620mg/kg;鱼:LC50(96小时)虹鳟鱼>130mg/L,蓝鳃太阳鱼93.8mg/L;水蚤:LC50(48小时)大型溞60.4mg/L;藻类:EC50
31.0μg/L,蓝-绿藻EC50
32.9μg/L;蜜蜂:LD50>25μg/bee;蚯蚓:NOEC3726mg/kg土壤。
环境行为:土壤中稳定(DT50
18个月)。水解稳定(pH5~9),水中易光解(DT50<0.5天)。对有机质亲和力低(Koc43),只在含沙量高的土壤中迁移。生物富集可能性低。特点以甘蔗田使用为例,
根据国内相关文献报道(甲磺草胺除草活性及对甘蔗的安全性研究
马永林等,
热带作物学报2019年)。其在甘蔗田的杀草活性显著高于主要竞争对手敌草隆,且在甘蔗田的安全性优于敌草隆。甲磺草胺作为播后苗前土壤处理剂和苗后茎叶处理剂,可应用于花生、甘蔗、木薯等田,与目前市场上广泛应用的苗前除草剂乙草胺、莠去津、乙氧氟草醚、嗪草酮、异噁草松等相比较,封闭效果更好,持效期更长,对恶性杂草,如牛筋草,光头稗、香附子、鱼黄草等均有比较理想的防除效果。
但缺点是由于甲磺草胺的残留期比较长,用药剂量需要把握准确,否则极易出现对后茬作物的药害、环境污染等问题。合成工艺目前主要合成工艺有两种。两步反应:首先,2-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-2,4二氢-5甲基-3氢-1,2,4-三唑啉-3-酮(以下简称化合物Ⅰ)和甲基磺酰氯在缚酸剂三乙胺作用下,于二氯甲烷溶剂中反应生成双甲基磺酰基胺衍生物(化合物Ⅱ);再由化合物Ⅱ在乙醇溶液中与氢氧化钠水溶液进行水解反应,得到收率66%的甲磺草胺。反应中每分子化合物Ⅰ需要消耗2.25mol甲基磺酰氯和2.25mol三乙胺。一步反应(由南通金陵农化有限公司与江苏快达农化股份有限公司发表):由化合物Ⅰ与甲基磺酰氯在催化剂作用下一步法合成甲磺草胺。国内登记情况甲磺草胺原药国内共有8家登记。
制剂单剂全国仅有5个登记,分别为40%
悬浮剂,50%悬浮剂和75%
水分散粒剂。国内目前没有甲磺草铵的复配产品。国际上常见的甲磺草铵复配剂型为:甲磺草胺+氯嘧磺隆
46.9%+9.4%WDG甲磺草胺+嗪草酮
47%+28%DF甲磺草胺+草甘膦异丙胺盐
5.7%+41.48%结论
甲磺草铵是优异的播后苗前土壤处理剂和苗后茎叶处理剂,可应用于花生、甘蔗、木薯等田,与目前市场上广泛应用的苗前除草剂乙草胺、莠去津、乙氧氟草醚、嗪草酮、异噁草松等相比较,封闭效果更好,持效期更长,对恶性杂草,如牛筋草,光头稗、香附子、鱼黄草等均有比较理想的
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