《合成高分子化合物的基本方法》教学2

合成高分子化合物的基本方法新知导学1．有机高分子化合物概述(1)定义：以_____________作原料，经________反应得到各种相对分子质量不等的________组成的混合物。其相对分子质量一般高达__________。低分子有机物

聚合

同系物

104～106

(2)有关概念基本概念含义单体能合成高分子化合物的_______________，一般是________________________________________链节高分子化合物中具有代表性的______________、______________________，也称重复结构单元聚合度每个高分子链中_______________，通常用n表示高聚物由_____聚合而成的相对分子质量较大的化合物低分子化合物

不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子

化学组成相同

可重复出现的最小单位

链节的重复次数

单体

单体

链节

聚合度

2．合成高分子化合物的基本方法(1)加成聚合反应(加聚反应)①加聚反应由低分子有机物通过________反应生成_______________的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。②链节和单体对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均________；链节以________为基础，如聚乙烯的链节是________________，而不是－CH2－。加成

高分子化合物

相同

单体

－CH2－CH2－

(2)缩合聚合反应(缩聚反应)①缩聚反应由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有________生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。②链节和单体对于由缩聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均________，如______________的单体为______________，链节为________________。小分子

不相同

●自主探究1．现代蔬菜及庄稼育种普遍采用地膜覆盖，借助太阳能及保温效果，使蔬菜等提前上市，为我们生活提供更多、时间更长的蔬菜、水果供应，丰富了我们的饮食。但环保专家预言：废弃的地膜最终将成为祸害。武汉大学张俐娜教授提出用甘蔗渣、麦秆、芦苇浆做原料生产“再生纤维素共混膜”的研究课题，终获成功，使用“共混膜”不但能使农作物增产20%，而且其使用寿命一旦终结，其成分的30%可被微生物吃掉，剩余部分会在40多天内自动降解，对土壤无副作用，请思考下列问题：(1)普通地膜能造成什么“祸害”？(2)有人建议焚烧处理这些塑料废弃物，你认为行吗？简述理由。对散落于土壤中的地膜碎片，据目前国情你认为如何处理？(3)确定“共混膜”的主要化学成分(纤维素)的基本结构，降解时生成什么？提示：(1)普通地膜等塑料废弃物不溶于水，在自然界中难被生物降解(约200年才消除)。长期留在农田中，会影响土地透气性，阻碍水分流动和农作物的发育。(2)因焚烧时能产生大量难于烧尽的煤烟、HCl等气体，还会产生强毒性的二，污染空气。可用筛子筛出土壤中地膜碎片，然后播种。(3)纤维素：(C6H10O5)n；降解可以生成CO2、H2O及其他无机盐等。2．怎样区别加成聚合、缩合聚合两种聚合反应？提示：可根据反应后是否有小分子生成，有小分子生成为缩聚反应，反之为加聚反应。提示：(1)不是。高分子材料是由多个高分子化合物组成，而每个高分子化合物中的n值不同，故高分子材料是混合物。(2)不是。硬脂酸的相对分子质量小于1000，还是属于小分子化合物。●教材点拨1．单体与链节的关系(1)区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子化合物，其组成成分为纯净物。(2)联系：①对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同；链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是－CH2－CH2－，而不是－CH2－。有机高分子化合物单体的判断方法2．判断单体的方法(1)加聚产物、缩聚产物的判断。判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是：①若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；②若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。提示：已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成单体，其步骤如下：①首先去掉结构式两端的“

”和“

”；②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键；③找出超过四键的碳原子并从中切断双键即得单体。④加聚产物寻找单体的口诀为：单键的两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。●教材点拨1．加聚反应(1)特点。①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。合成高分子化合物的基本反应类型2．缩聚反应(1)特点。①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。(3)缩聚反应方程式的书写。单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。3．加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如H2O等)聚合物最简式与单体相同最简式与单体不相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物提示：(1)写加聚反应方程式时，只需将双键断开，其他基团看作取代基，加上[

]和聚合度n即可。当然，对1,3－丁二烯型的加聚反应，两个双键同时断开，必然会形成一个新的碳碳双键；(2)书写缩合聚合物(缩聚物)结构式时，与加成聚合物(加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“－”表示。【解析】A项中的高聚物是由一种单体加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体加聚而成的；C项中的高聚物是由两种单体加聚而成的；D项中的高聚物是由两种单体缩聚而成的。【答案】CC选项中物质可以发生加成与加聚反应，但不能发生缩聚反应；D选项中物质可以发生缩聚反应，但不能发生加成反应与加聚反应。答案：B(2)由缩聚聚合物推单体的方法在寻找单体时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的，然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如图所示：解析：聚乙烯是合成有机高分子化合物；线型结构的高分子可以用适当的溶剂溶解，而体型结构的有机高分子一般不易溶解；尽管高分子链之间以分子间作用力结合，但高分子材料的强度一般都较大。答案：DA．①②

B．②④C．①③

D．③④解析：根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有其他产物产生，可以判断②和④为加聚反应。答案：B解析：由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH===CHCN和CH2===CHOOCCH3，很显然前者是HCCH和(CN)2的加成产物，后者是HCCH和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。答案：B归纳总结：判断有机反应类型，关键是要看有机物的结构，特别是所含官能团，本题就是从X的结构简式去分析合成过程中所发生反应的反应类型。官能团与反应类型的关系如表所示：主要反应涉及官能团或有机物类型其他注意问题取代反应酯化反应、水解反应、卤代反应、硝化反应、磺化反应、醇生成醚的反应、氨基酸成肽反应、皂化反应等烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、苯酚、羧酸、酯、氨基酸、多糖、蛋白质等卤代反应中消耗卤素单质的量；酯发生皂化反应时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)主要反应涉及官能团或有机物类型其他注意问题消去反应醇分子内脱水反应、卤代烃脱卤化氢的反应醇(浓硫酸、加热)、卤代烃(氢氧化钠醇溶液、加热)等羟基或卤素原子邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应氧化反应有机物燃烧反应、烯和炔的催化氧化反应、醛的银镜反应等绝大多数有机物都可发生氧化反应伯醇和烯都能被氧化生成醛；醛的银镜反应、醛与新制氢氧化铜悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律主要反应涉及官能团或有机物类型其他注意问题还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类的反应等烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量加聚反应乙烯型加聚反应、丁二烯型加聚反应、不同单烯烃间共聚反应、单烯烃跟二烯烃共聚反应