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第二十六章杂环化合物定义：环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N,O,S等）环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系）开链化合物（脂肪族）碳环化合物（脂环和芳香族）杂环化合物※芳香杂环化合物：较稳定的平面环状体系；（4n＋2）π电子；芳香性根据定义，酸酐，环氧，内酯类不属杂环化合物杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。

杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。核酸碱基，自然界分布血红素，叶绿素B=生物碱，天然或合成药成分维生素，植物色素，植物染料

26.1杂环化合物的分类和命名一、分类＊按杂环的骨架分类五元杂环六元杂环（单环、稠环、杂原子个数….)

＊按杂原子上碳原子的电子云密度富电子芳杂环缺电子芳杂环二、命名▲音译法要点：

按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字

1、母体

噻吩吡咯吡啶喹啉

五元环含一个杂原子呋喃吡咯噻吩含两个杂原子噁唑咪唑噻唑异噁唑吡唑异噻唑六元环

含一个杂原子：吡啶吡喃含两个杂原子：哒嗪嘧啶吡嗪稠杂环

喹啉异喹啉吲哚嘌啉咔唑嘌呤：核酸的碱基中的含氮杂环核酸DNA中的两种碱基

3-甲基吡啶

2,5-二甲基呋喃2、环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。环上有官能团时，杂环作取代基

γ-吡啶甲酸α-呋喃甲醛

26.2五元芳杂环呋喃噻吩吡咯一、结构和芳香性＊结构特点：平面环状环上原子均为sp2杂化π电子数6（4n+2）键长一定程度平均化环状大π键——富电子芳杂环杂原子的电负性：O>N>S(3.5)(3.0)(2.6)

∴芳香性的大小顺序：苯>噻吩>吡咯>呋喃杂原子电负性比C大，周围电子云密度较大。环上电子云分布不均，芳香性不如苯。O电负性最大，呋喃上电子云最不均匀，芳香性最差。硫原子电负性最小，又在第三周期，原子半径较大，原子核对共轭π电子的吸引力较小，固噻吩环上电子分布较为平均，芳香性较强环的稳定性较强

呋喃为无色液体，难溶于水而易溶于有机溶剂，b.p为32℃。存在于松木焦油中。吡咯为无色油状液体，b.p131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。存在于煤焦油。噻吩为无色有特殊气味液体，b.p.84.2℃，与苯共存于煤焦油中。二、重要化学性质1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是：

使用较为温和的试剂或反应条件。原因：π56，

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