新教材2023-2024学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计课件鲁科版选择性必修3

第3章第1节第2课时有机合成路线的设计基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。基础落实·必备知识全过关必备知识一、有机合成路线的设计1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过

的构建和

的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较__________

和

在结构上的异同,包括

和

两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。

碳骨架官能团原料分子目标化合物分子官能团碳骨架2.逆推法从

逆推

、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的

,直至选出合适的起始原料。如下图所示:

产物原料中间有机化合物(1)用逆推方式确定原料分子示意图:(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的

,

,

。

化学原理安全可靠绿色合成思想原子经济性原料绿色化试剂与催化剂的无公害性(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。(

)(2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。(

)(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(

)√×√2.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是(

)A.取代反应B.消去反应C.加成反应

D.加聚反应A重难探究·能力素养全提升探究一有机合成路线的设计问题探究1.某药物H的合成路线如下:从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么?提示

设计有机合成路线的基本思路:对比原料分子目标分子实现变化的措施及目的碳骨架变化苯环上无侧链侧链上5个碳原子先引入乙烯基,再通过加成反应引入溴原子,通过取代反应引入羟基,通过氧化反应转化为羧基,再发生取代反应引入酯基。再通过取代反应引入醛基,醛基与H2加成引入羟基,最后通过消去反应得到碳碳双键官能团变化无官能团

、

2.有机合成遵循的原则是什么?提示

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。深化拓展1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。特别提醒

常见有机物的合成路线

应用体验视角1有机合成路线的设计1.化合物M是合成抗菌药物的一种中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如图所示。请回答下列问题:(1)A的结构简式为

。B的化学名称为

。

(2)C→D所用试剂和反应条件为

。

(3)D→E的反应类型为

;M中所含官能团的名称为

。

(4)F→G的第一步反应的化学方程式为

。

邻甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)Cl2、光照

酯化反应(或取代反应)

碘原子、酯基

(5)Q是F的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构有

种(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三键,苯环上连有3个取代基其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为_________________________________________________________________(任写一种)。

24(6)参照上述合成路线和信息,以苯为原料(无机试剂任选),设计制备苯甲酸苯甲酯的合成路线:

。

其中核磁共振氢谱中有5组峰,说明该结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,该结构中氢原子总数为10,因此不同化学环境的氢原子个数之比为3∶2∶2∶2∶1,满足条件的结构简式为2.有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。③C、F均能发生银镜反应。回答下列问题:(1)A的名称是

,F中含有的官能团名称是

。

(2)①的反应类型是

,⑥的反应类型是

。

(3)H的结构简式是

。

(4)反应④的化学方程式是

。

乙烯

醛基

加成反应

加成反应

(5)参照上述合成路线,设计以C为原料制备高吸水性树脂

的合成路线(无机试剂任选)。解析

A(C2H4)是CH2=CH2;反应①中,A和水在催化剂的作用下反应生成B,B为CH3CH2OH;反应②中,B被氧化为C,C为CH3CHO;D(C7H8)为视角2有机合成路线的优化3.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为(2)实际合成路线的设计:①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即

、__________

(填名称)。

②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,以乙烯为原料,乙酸酐的合成路线为

。

羧基

酯基

(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下两种不同的合成路线:优选水杨酸的合成路线:分析以上两种合成路线中较合理的是

,理由是

。

途径1途径1原料易得,工艺相对简单,途径2过程复杂

探究二有机合成的应用问题探究防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为

。莽草酸分子中含有哪些官能团?可发生哪些类型的反应?提示

莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应及消去反应等。深化拓展有机合成的应用(1)化工合成方面人类已知的物质中绝大多数为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。(2)化学基础研究方面①研制新的、具有特定性能的物质;②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。应用体验视角1合成有实用性的有机化合物1.[2023江西赣州唐江中学高二期中]下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)。下列说法正确的是(

)A.上述反应为取代反应,生成物有化合物丙和乙酸B.化合物甲分子中含有4个手性碳原子C.化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基D.化合物丙在一定条件下可发生水解反应,水解产物中有化合物乙B解析

该反应为取代反应,生成物是丙和乙醇,A不正确;化合物甲分子中含有4个手性碳原子,如图中*号所示

,B正确;化合物丙不含氨基,C不正确;化合物丙在酸性条件下水解反应的产物含三氟乙酸,不含化合物乙,D不正确。2.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:下列说法不正确的是(

)A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团B.反应③符合绿色化学思想C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物D.反应①是加成反应C解析

根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不互为同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。视角