新教材2023-2024学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚及其性质课件鲁科版选择性必修3

第2章第2节第2课时酚及其性质基础落实·必备知识全过关重难探究·能力素养全提升目录索引

素养目标1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。基础落实·必备知识全过关必备知识一、酚1.定义芳香烃分子中

上的氢原子被

取代后的有机化合物称为酚。2.结构特点

羟基直接与苯环相连。注意“醇”与“酚”的区别

苯环羟基二、苯酚1.物理性质颜色状态气味溶解性

_____

_______特殊气味常温下溶解度不大,65℃以上时与水

;易溶于

无色晶体互溶有机溶剂2.化学性质(1)酸性苯酚俗称

,酸性比碳酸

。

①电离方程式:

。

②与NaOH反应:

。

③苯酚钠溶液中通入CO2的反应:

。

石炭酸弱(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)①化学方程式:

。

②反应现象:产生

,可用于苯酚的定量检测。

可使酸性KMnO4溶液褪色(3)氧化反应:常温下苯酚暴露在空气中会因部分被氧化而呈

。

(4)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显

。

(5)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,化学方程式为

。

白色沉淀

粉红色紫色【微思考1】除去乙醇中混有的苯酚,能否加入溴水过滤除去?【微思考2】苯酚能否与钠、Na2CO3溶液反应?提示

不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于乙醇中,不能过滤除去,而且加入的溴水过量时,溴也会溶于乙醇中。提示

能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容易断裂,乙醇可与钠反应,苯酚也可与钠反应放出H2。苯酚的电离程度介于H2CO3的一级电离和二级电离之间,因此苯酚可与自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。(

)(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。(

)(3)—OH中H原子的活泼性:

>C2H5OH。(

)(4)苯酚能发生取代反应,不能发生加成反应。(

)(5)检验苯酚可以用FeCl3溶液或浓溴水。(

)××√×√2.下列说法错误的是(

)A.向苯酚中加入浓溴水生成白色沉淀B.向苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸钠C.浑浊的苯酚溶液加热后变澄清D.向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠B解析

浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀,A正确;碳酸与苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠,B错误;浑浊的苯酚溶液加热后变澄清,C正确;向含苯酚的水溶液中加入NaOH溶液可生成苯酚钠,D正确。重难探究·能力素养全提升问题探究探究一苯环对羟基的影响怎样证明苯酚具有酸性?怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱?提示

常温下,苯酚在水中的溶解度较小,苯酚与水形成的浊液静置后会分层。取苯酚的浊液2

mL置于试管中,向其中逐滴加入氢氧化钠溶液,浊液将变澄清,说明苯酚有酸性,能与NaOH发生中和反应,生成了易溶于水的苯深化拓展1.苯环对其所连羟基的影响苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。常见的几种酸(或酸式酸根离子)的酸性由强到弱的顺序为乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较:物质乙醇水苯酚碳酸乙酸分子结构C2H5OHH—OH

CH3COOH与石蕊溶液混合不变红不变红不变红变浅红变红与Na反应产生H2产生H2产生H2产生H2产生H2与NaOH溶液混合不反应不反应反应反应反应物质乙醇水苯酚碳酸乙酸与Na2CO3溶液混合不反应部分水解(溶液呈碱性)生成苯酚钠和NaHCO3反应生成NaHCO3生成CH3COONa、CO2和H2O与NaHCO3溶液混合不反应部分水解(溶液呈碱性)不反应不反应生成CH3COONa、CO2和H2O羟基氢原子的活泼性强弱CH3COOH>H2CO3>>H2O>C2H5OH特别说明:(1)酸性越强,越易电离出氢离子,羟基中的氢原子也越活泼。(2)醇、水、苯酚、羧酸等物质均能与钠反应,其中—OH上的氢原子被置换产生氢气,存在定量关系式:2—OH~2Na~H2,2—COOH~2Na~H2。(3)醇与NaHCO3溶液不反应。羧酸能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体,且存在定量关系式:R—COOH~NaHCO3~CO2。2.苯酚酸性的应用分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物或有关苯酚的除杂问题常利用苯酚的弱酸性。以分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物为例分析如下。(1)分离苯和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,分液得上层液体为苯;然后向下层液体中通入足量CO2,静置分层,分液(注意在有少量水存在时,苯酚为液态,因此该操作是分液,不是过滤)得下层液体为苯酚。(2)分离乙醇和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,蒸馏得到乙醇;向剩余溶液中通入足量CO2,分液得下层液体为苯酚。应用体验视角1酚的酸性1.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是(

)①蒸馏②过滤③静置分液④加足量钠⑤通入过量CO2

⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热⑧加入浓溴水A.④⑤③ B.⑦①C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③D2.[2023江西赣州立德高中高二月考]山萘酚结构如下图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(

)A.结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2C解析

结构简式中含有羟基、醚键、羰基、碳碳双键,不含酯基,A错误;该物质不含酯基,不能发生水解反应,B错误;酚羟基有酸性,可与NaOH反应,碳酸的酸性比苯酚的强,所以不能与NaHCO3反应,C正确;1

mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5

mol

Br2,D错误。视角2酚与芳香醇的性质3.下列有关苯酚和醇的说法不正确的是(

)A.苯酚溶液显弱酸性B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈C.苯酚和苯甲醇均不能与Na2CO3溶液反应D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能C4.丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是(

)A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种C.在Ni催化下1mol丹参素最多可与4molH2发生加成反应D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3D解析

丹参素分子中有羟基、羧基两种官能团,它与苯甲酸所含官能团不完全相同,二者不互为同系物,故A错误;丹参素分子结构不对称,分子中C原子上的H原子有5种,被取代所得一氯代物有5种,故B错误;只有苯环与氢气发生加成反应,1

mol丹参素最多可与3

mol

H2发生加成反应,故C错误;酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,酚羟基、羧基可以与NaOH反应,则等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3,故D正确。问题探究探究二羟基对苯环的影响向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水,边加边振荡,有白色沉淀产生。此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。除去苯中混有的少量苯酚可以用浓溴水吗?提示

不能在苯与苯酚的混合物中加入浓溴水除去其中的苯酚,因为苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,无法分离。应向混合液中加入适量的NaOH溶液,振荡后静置分液,可以除去苯中的少量苯酚。深化拓展1.羟基对其所连苯环的影响羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表:物质苯苯酚反应物液溴和苯溴水和苯酚反应条件催化剂常温,不需催化剂产物取代苯环上的一个氢原子取代苯环上的三个氢原子结论苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行原因酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得更活泼特别提醒

用溴水和苯酚反应检验苯酚时,应该用浓溴水。若用稀溴水,生成的三溴苯酚的量很少,容易溶于苯酚,而不易观察到白色沉淀。类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH

官能团羟基(—OH)结构特点羟基与脂肪烃基相连羟基与苯环上的侧链相连羟基与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应;②分子间脱水;③消去反应(部分);④与HX取代;⑤与酸发生酯化反应(取代);⑥催化氧化成醛或酮(部分)①弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应);②取代反应;③显色反应;④氧化反应2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

酚的特性:①与浓溴水反应产生白色沉淀;②与FeCl3溶液反应显紫色;③暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色。应用体验视角1酚中苯环上的取代反应1.下列叙述正确的是(

)A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应D解析

向苯和少量苯酚的混合溶液中加入浓溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,+3HBr,2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,但能溶于有机化合物苯中,因此不能过滤出来,故A项不正确。溶有苯酚的溶液冷却后,苯酚从溶液中析出,溶液变浑浊,故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,故C项不正确。苯酚可以与硝酸发生硝化反应生成三硝基苯酚,故D项正确。

2.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)①儿茶素A的分子式为C15H12O7

②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1

④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4molBr2

A.①④ B.②③C.③④ D.①②D解析

由儿茶素A的结构简式可知其分子式为C15H12O7,故①正确;分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,则1

mol儿茶素A在一定条件下最多能与7

mol

H2加成,故②正确;分子中含有5个酚羟基,可与氢氧化钠反应,含有5个酚羟基和1个醇羟基,都可与钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,故③错误;分子中酚羟基共有4个邻位或对位H原子可被取代,且碳碳双键可与溴发生加成反应,则1

mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗5

mol

Br2,故④错误。视角2物质的鉴别3.[2023内蒙古赤峰二中高二校考]下列各组试剂中,能用来鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液五种无色液体的有几组(

)①金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液②新制的Cu(OH)2悬浊液、紫色石蕊溶液③紫色石蕊溶液、溴水④溴水、新制的Cu(OH)2