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第六章醇、酚、醚（Alcohols,PhenolsandEthers)目的要求：

掌握醇、酚、醚的结构特点及性质；了解醇、酚、醚在医学上的应用。第一节醇一、醇的结构、分类及命名1.结构108.9o2.分类：按烃基不同饱和醇不饱和醇芳香醇按羟基所连接碳原子的类型伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH

3.命名：选择含-OH的最长碳链为主链，从靠近-OH基一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，并在“某醇”或“醇”字前面标出羟基的位次。4-甲基-2-戊醇2,3,5-三甲基-4-氯-1-庚醇12565-甲基-4-己烯-2-醇2，4-己二醇顺-1,2-环戊二醇1(S)-1-苯基-1-丙醇二、醇的化学性质1.与金属钠的反应(O-H键断裂)：ROH+Na─→RONa+1/2H2

2.C-O键断裂的反应：（1）卤代反应：氢卤酸与大多数一级醇按SN2机理进行反应:氢卤酸与大多数二级、三级醇按SN1机理进行反应:HX的活性次序为：HI>HBr>HCl醇的活性次序为：烯丙型醇>三级醇>二级醇>一级醇应用：鉴别不同类型低级醇醇与HX进行SN1反应时会产生重排产物。例如：（主）（次）(2)脱水反应：历程：（E1机理）分子内脱水活性顺序为：叔醇>仲醇>伯醇（主）（次）SN2历程：SN1历程：分子间脱水：：(3)与无机酸的反应:（硫酸烷基酯）（磷酸烷基二氢酯）3.氧化反应:伯醇:仲醇:叔醇:选择性氧化剂:CrO3.2C5H5N(沙瑞特试剂),CrO3+稀H2SO4(琼斯试剂)4.多元醇的特性:(1)与Cu(OH)2的反应(鲜蓝色)(2)氧化裂解反应(3)脱水反应第二节酚一、酚的结构、分类与命名1.结构:p-π共轭的结果：

苯环上电子云密度增大环上亲电取代容易；

C-O键变牢固-OH不易被取代；

O-H键极性增强羟基氢酸性增强。2.分类:按芳环上所连羟基数目一元酚二元酚多元酚3.命名：（对氯苯酚）（2,4-二硝基苯酚）（2,3-二羟基甲苯）（5-羟基-1-萘磺酸）二、酚的化学性质1.酚的酸性：

（pKa=10）（pKa=16）（p-π

共轭）酸性比较：乙醇苯酚碳酸乙酸pKa

17106.44.76取代酚的酸性：<<>2.苯环上的取代反应：（1）硝化：（分子

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