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有机化学第二十二章萜类和甾族化合物化学化工学院§22.1萜类化合物一、萜的涵义和异戊二烯规律分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。瓦拉赫(0noWallach)，德国化学家。他奠定了酯环族和萜烯化学研究的基础，是人造香精和合成树脂工业的奠基人。首先分离出纯净的油类物质，测定一系列萜类化合物的结构，总结出异戊二烯规则，1909年写出《萜和樟脑》一书，总结了他一生对萜类化合物研究的成果，1910年他成为第十名诺贝尔化学奖的得主。二、萜的分类、命名分类：根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类单萜 两个异戊二烯单位 C10倍半萜三个异戊二烯单位 C15双萜 四个异戊二烯单位 C20三萜 六个异戊二烯单位 C30四萜 八个异戊二烯单位 C40命名：我国一律按英文俗名意译，在加上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用俗名如樟脑，薄荷醇等。1、单萜类化合物1)开链单萜2)单环单萜单环萜的骨架结构是薄荷烷，同类化合物看作它的衍生物。三个不对称碳原子，四对外消旋体。这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。(-)-薄荷醇3)双环单萜苧烯苧烷-蒎烯-蒎烯莰醇冰片异冰片樟脑的旋光异构体樟脑2、倍半萜化合物分子含三个异戊二烯结构单位，具有链状、环状结构。无色粘稠液体，b.P125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃,不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用的驱蛔虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有相当的毒性。3、双萜化合物维生素A（A1）淡黄色晶体，m.p64℃，存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性。4、多萜化合物唯一的链状三萜-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素三、萜类化合物的合成（自学）生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂有机物的过程。三萜焦磷酸酯§22.2甾族化合物一、甾族化合物的结构1、基本结构具有上图结构特征（环戊烷并氢化菲和三个侧链）的化合物称为甾族化合物R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。2、编号编号是固定的3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸（胆酸）3-羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）

-构型：取代基位于分子的下方；

-构型：取代基位于分

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