2024届高三化学一轮专题复习 基于认知模型建构的大概念教学-以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例课件

基于认知模型建构的大概念教学——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例

维生素C又叫抗坏血酸是一种水溶性维生素，在人体内会参与多种反应。能促进胶原蛋白的形成，防治坏血病，可以促进外伤愈合；具有还原性，促进胆固醇代谢及铁的吸收，抗衰老，具有增强机体免疫力和抗癌能力。Vc在人体不能合成，每人每天摄入100mg左右就能满足需要。樱桃、猕猴桃、草莓、辣椒、番茄、苦瓜含有较多Vc。科普小知识官能团基团间的相互影响预测可能具有的性质分析有机物的结构预测有机物性质的方法学习目标：1.知道同一分子中官能团之间存在相互影响。2.知道分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.能从微观角度解释重要有机反应的基团间的相互影响的本源。4.建立从化学键的角度认识有机物性质的认知模型，发展学生宏观辨识与微观探析，证据推理与模型认知的学科素养。羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？任务1元素电负性H2.1C2.5O3.5共价键极性C—H弱O—H强从化学键的极性角度分析羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢？任务1乙醇分子中羟基极性最强，活性最强共价键的极性影响基团的活性注意：键的极性不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强度可能发生变化比较羟基氢的活泼性—水、乙醇和苯酚的羟基哪个更活泼？提供合理证据任务2

CH3CH2－OHH－OH小组讨论：

CH3CH2－OHH－OH比较羟基活性（1）设计实验证明（2）定量分析比较（3）从结构微观角度分析比较物质电离常数H-OHK=1.8×10–16CH3CH2-OHK=10–30

Ka=10–10H—O—HCH3CH2O—H羟基氢的活泼程度

H2OH++OH–CH3CH2OHH++CH3CH2O–室温下K=1.8×10–16K=10–30Ka=10–10水乙醇苯酚基团间的相互作用影响键的极性苯酚＞水＞乙醇乙基推电子，使氧氢键的极性减弱苯基吸电子，使氧氢键的极性增强电子效应诱导效应：

在分子中引进一个原子或原子团后，可使σ键电子沿着原子链向某一方向移动，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应。诱导效比较，常以氢原子为标准。吸电子基团：吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如：–NO2、–CN、–COOH、–COOR、–CHO、–X、

、–OCH3、–OH、–C6H5、

等）推电子基团：比氢原子弱（如：烷基）(CH3)3C–＞(CH3)2C–＞CH3CH2–＞CH3–。拓展视野针对性练习1液相中，测定一元醇的的酸性顺序如下，请根据所学知识解释酸性顺序。CH3OH＞CH3CH2OH＞烃基是推电子基团，推电子能力(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—迁移应用1H—O—Cl弱酸H—O—ClH—O—Cl中强酸最强含氧酸强酸OOOH—O—ClOOO元素HCOCl电负性2.12.53.53.0无机含氧酸中非羟基氧的数目越多酸性越强从化学键的极性变化角度分析HClO、HClO2、HClO3、HClO4酸性依次增强的原因链接高考【2022年山东高考16题节选】的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最弱的是______。甲基是推电子基，氯原子是吸电子基，导致N原子电子云密度

最小，

最大。

分析羟基对其他基团的影响任务3从结构微观角度分析羟基对其他基团是如何影响的？1.为何乙烷很难被一般氧化剂氧化，而乙醇可以被氧化为醛或酮？2.为何苯与溴反应需要铁作催化剂生成溴苯，而苯酚与溴反应不需要条件且生成三溴苯酚？分析：苯酚中的羟基是如何影响苯环的？..δ+δ-δ-δ-苯酚中共轭效应的影响大于诱导效应，苯环被“致活”。羟基氧原子上的p电子向苯环π键供电子，形成p-π共轭效应，提升苯环电子云密度。氧原子的电负性比碳原子强，羟基表现吸电子的诱导效应，使苯环上的电子云密度降低，苯环活性减弱，与事实不符。针对性练习2：从结构的角度解释：为什么甲苯发生硝化反应的速率是苯发生硝化反应速率的4000倍？δ+δ-δ-δ-δ-δ+δ+δ-δ+甲基是给电子基诱导效应基团，甲基的C—H键与苯环的大π键形成δ-π超共轭效应，向苯环补给电子，使苯环的电子云密度升高，活性增强。从结构的角度解释烯烃、炔烃、羧酸的a-H容易与Cl2发生取代反应。如：CH3CH=CH2、RCH2COOH（教材p90追根源）迁移应用2碳碳双键、碳碳三键、羧基均为吸电子基，使α-C上的C-H键极性增强，在一定条件下，α-H表现反应活性。解密Vc的酸性请谈一下本节收获课堂小结分析有机化合物性质的一般思路【学以致用】：以甲苯为原料，设计了如下两种合成水杨酸（

）的方案，请分析方案存在哪些缺陷？（已知羧基为间位定位基，甲基为邻对位定位基）羧基为间位定位基，溴原子一般不处于邻位。甲基为邻对位定位基团，难以控制反应只取代邻位。可采取对位氢保护的方法课后作业利用本节课的收获去解决你在预习学案中尚存的问题。2.完成合作探究学案上【巩固提升】的题