2023学年完整公开课版有机

第一章

认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法复习思考:常用的分离、提纯物质的方法有哪些？

学习目标

1.了解研究有机物的一般过程2.学会分离、提纯有机物的常规方法有机化合物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物一般经历的步骤：（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：不增、不减、易分一、物质分离和提纯分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。（三）物质分离提纯的一般方法：蒸馏重结晶

萃取分液色谱法（液态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的操作顺序是（）A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③B苯的沸点80.1℃；溴苯沸点156.2℃

1、蒸馏（1）适用条件：①含杂质较少的液态有机物②有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃）

利用混合物中各种成分的沸点不同加热而使其分离的方法。（2）工业酒精的蒸馏实验①仪器组装：先下后上、由左至右的原则（拆装置时相反）②操作步骤：倒入工业酒精添加沸石冷凝管通水加热蒸馏收集馏分（3）注意事项：①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。②温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。⑤不能直接加热蒸馏烧瓶，应垫上石棉网。蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！含杂工业乙醇95.6工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂无水酒精的制取蒸馏2、重结晶：

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂（1）选择溶剂的条件：①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。溶解度很小：加热溶解趁热过滤冷却结晶溶解度很大：加热溶解蒸发结晶（2）实验步骤：高温溶解趁热过滤冷却结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度0C溶解度g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。思考与交流:(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？3、萃取液-液萃取：固-液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（1）原理：（2）萃取剂选择要求：①、对所萃取的物质具有较好的溶解性；②、与原溶剂不混溶；③、与所萃取的物质较易分离。（3）主要仪器：分液漏斗（4）操作过程：振荡静置分液[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

第一章

认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物的混合物分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物一般经历的步骤：有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法学习目标1.掌握研究化学分子式和分子结构的简单方法2.知道质谱，红外光谱，核磁共振氢谱的原理和用途3.感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。1、“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物氧化法H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式二、元素分析与相对分子质量的测定（1）C、H、O质量分数的测定（2）N元素的质量分数的测定样品CO2气流中CuO催化N2测量剩余气体的体积KOH溶液吸收CO2气体（3）卤素质量分数的测定样品+AgNO3+稀HNO3加热卤化银沉淀2、现代元素分析法现代元素分析仪测定各元素原子的最简整数比求有机物的实验式：【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？1、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（2）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量三、确定相对分子质量→确定分子式2、测定相对分子质量最精确快捷的方法

用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。——质谱法

由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H三、波谱分析——确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构1、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？

对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1因此，A的结构为：

HHH－C－C－O－H

HH【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子