第十章第33讲脂肪烃芳香烃

第33讲脂肪烃、芳香烃化石燃料1以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。2认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。目标要求考点二苯芳香烃内容索引NEIRONGSUOYIN考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质真题演练明确考向考点三化石燃料的综合利用课时精练A组课时精练B组烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质011烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式核心知识梳理碳碳双键单键CnH2n2n≥1CnH2nn≥2CnH2n-2n≥2碳碳三键名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4——————

_____

形乙烯C2H4___________

CH2==CH2

形乙炔C2H2______________________

形典型代表物的组成与结构H—C≡C—HCH4正四面体平面直线CH≡CH性质变化规律状态常温下含有

个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到

、______沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐

；同分异构体之间，支链越多，沸点_____相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水2脂肪烃的物理性质1～4液态固态升高越低烃类颜色状态气味密度水溶性甲烷______气态无味小于_____极难溶乙烯稍有气味难溶乙炔无味微溶典型代表物的物理性质无色空气3烷烃的化学性质应用举例1烷烃CnH2n＋2燃烧的通式为：_____________________________________。2烷烃代表物与氯气在光照下的卤代反应①甲烷与氯气反应只写一个方程式即可：②乙烷与氯气反应只写一种方程式即可：CH2Cl2＋2HClCH3CH2Cl＋HCl1取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。2烷烃的卤代反应特点①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。②产物成分：多种卤代烃混合物非纯净物＋H。③定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质，生成1molHCl。归纳总结4烯烃、炔烃的化学性质1概念①加成反应：有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②加聚反应：即加成聚合反应，一些含有不饱和键、、共轭双键的化合物，在催化剂、引发剂等条件下，单体间相互加成形成_________的反应。其特点是无副产物。不饱和碳原子双键三键高分子化合物2典型代表物的化学性质CH2==CH2Br2―→CH2Br—CH2BrCH≡CHBr2―→CHBr==CHBrCH≡CH2Br2―→CHBr2—CHBr2脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属，化工原料5脂肪烃的用途和途2脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气—甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料

乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置

收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法6乙烯和乙炔的实验室制法拓展延伸烯烃、炔烃被酸性MnO4溶液氧化产物规律应用举例某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性MnO4溶液氧化，得到丁酮、琥珀酸和丙酮三者的混合物。该烃的结构简式：___________________________________。11molCH4与1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体2乙烯可作水果的催熟剂3甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去4甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别5正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内6用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的7将某气体通入溴水中，溴水颜色褪色，该气体一定是乙烯×√辨析易错易混∙正误判断×√×√×8“瓦斯”是乙烯与空气组成的混合物9沼气的主要成分是甲烷，是一种可再生清洁能源10符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃11聚丙烯可发生加成反应12烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高×√√××题组一烷、烯、炔烃的结构与性质1己烷、己烯、己炔共同具有的性质是A都不溶于水，且密度比水的小4溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面上D都能发生聚合反应生成高分子化合物解题能力提升√2已知：R—C≡C—H＋R′BrR—C≡C—R′＋HBrR、R′表示氢原子或烃基，利用该反应合成导电高分子材料P的结构简式为。下列说法正确的是A和苯乙炔互为同系物B炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应不能使溴的四氯化碳溶液褪色的单体是√3某烷烃的结构简式为：1若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_____种结构。52若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_____种结构。13若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有______种结构。5题组二脂肪烃与其他有机物的转化4完成下列有机物的转化，并判断反应类型。1CH3CH==CH2＋_____―→，反应类型：__________。2CH3CH==CH2＋Cl2____________＋HCl，反应类型：___________。3CH2==CH—CH==CH2＋______―→，反应类型：___________。4_____________＋Br2―→，反应类型：____________。5____________，反应类型：____________。Cl2加成反应取代反应Br2加成反应CH3—C≡CH加成反应nCH2==CHCl加聚反应5烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。回答下列问题：1下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_____填字母。AA能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应332==CHCOOCH3和D2A分子中所含官能团的名称是_________，反应①的反应类型为_________。碳碳双键取代反应3设计步骤③⑤的目的是_________________________，C的名称为___________。保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯4C和D生成M的化学方程式为________________________________________________________________________。nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==返回常见反应类型的判断方法常见反应类型包括取代反应、加成反应加聚反应、氧化反应等。1取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。3加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应的特点外，生成物必是高分子化合物。练后反思02苯芳香烃1苯1组成与结构C6H6同一平面C—C和C==C核心知识梳理2物理性质不特殊气味颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体__________有毒

溶于水比水小低完成下列方程式：①燃烧：火焰明亮，带浓烟。②取代反应：苯与液溴的反应：__________________________________；3化学性质苯的硝化反应：。③加成反应：一定条件下与H2加成：。2芳香烃分子里含有一个或多个的烃。芳香烃苯及其同系物通式：CnH2n－6n≥6键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性MnO4溶液氧化与苯环相连的C上含H其他芳香烃——苯乙烯、萘、蒽等苯环3苯的同系物与苯的性质比较1相同点2不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：。

＋3H2O②卤代：_______________；＋HBr＋HCl____________________。③易氧化，能使酸性MnO4溶液褪色：______________。应用体验有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列问题：1能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________填序号，下同。2互为同系物的是____________。3能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。4写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：_______________、___________________。①②③④①⑤或④⑤②③HOOCCH24COOH1苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应

2苯不能使酸性MnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应3用溴水鉴别苯和戊烷4甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯5苯的二氯代物有三种6己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯7C2H2与的最简式相同√×辨析易错易混∙正误判断×××√√题组一芳香烃的结构特点与性质不定项选择题12020·南昌质检关于化合物b、d、p的下列说法正确的是Ab、d都属于芳香烃Bb、d、p的一氯代物均只有三种Cb、d、p均可与溴的四氯化碳溶液反应Db、d中的所有原子可能处于同一平面解题能力提升√√2下列关于芳香烃的说法错误的是A稠环芳烃菲在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B化合物是苯的同系物C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有3种√√题组二芳香烃与其有机物的转化3苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：R、R′表示烷基或氢原子1现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_______________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_____种。92有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________________________________。4已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：1反应①的反应类型为_________，化合物A的化学名称为________。加成反应环己烷2化合物B的结构简式为__________，反应②的反应类型为__________。消去反应溴苯

苯

①②

C3如何仅用水鉴别苯和溴苯：_______________________________________________。加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯返回溴苯

苯

①②

C化石燃料的综合利用031煤的综合利用1煤的干馏：把煤使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的变化过程。核心知识梳理隔绝空气加强热物理、化学2煤的气化将煤转化为的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为。3煤的液化①液化：煤＋氢气液体燃料。②液化：煤＋水水煤气甲醇等。可燃性气体直接间接2石油的综合利用1石油的成分：由多种组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以为主，还含有少量N、S、P、O等。2石油的加工碳氢化合物C、H方法过程目的分馏把原油中各组分分离成_____

的分馏产物获得各种燃料用油裂化把

的烃断裂成

的烃_________________________裂解深度裂化，产物呈气态_______________________________沸点不同相对分子质量大相对分子质量小得到更多的汽油等轻质油得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3天然气的综合利用1天然气的主要成分是，它是一种的化石燃料，更是一种重要的化工原料。2天然气与水蒸气反应制取H2原理：。甲烷清洁1石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物2大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素3煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物4裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料

5常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点6汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴7煤的气化和液化都是化学变化8石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃×√辨析易错易混∙正误判断×√√×√√1煤的干馏和石油分馏有何不同？答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理、化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。提升思维能力∙深度思考1下列说法不正确的是A石油是由烃组成的混合物 B①主要发生物理变化C②是石油的裂化、裂解 D③属于取代反应解题能力提升√2有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是

A①是将煤在空气中加强热使其分解的过程2/光照C反应②为置换反应DB为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%√3如图所示，将浸透了石蜡油分子中含有17个碳原子以上的液态烷烃混合物的矿渣棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过碎瓷片表面，发生反应，可得到一定量的气体生成物，用该生成物进行如下实验：①生成的气体通入酸性MnO4溶液中，溶液褪色②生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色③用排水法收集一试管气体，点燃，燃烧时火焰明亮，有黑烟产生甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无烟。根据以上现象思考：1用其最简单的同系物为例，写出②的反应方程式：________________________________。CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br2碎瓷片的作用是________。催化剂3产生黑烟的原因是_______________________________。烃中含碳量较高，不易充分燃烧返回真题演练明确考向041正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”1汽油主要是C5～C11的烃类混合物2017·北京，9C2乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色2017·海南，8C3甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体2017·海南，8D4将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳2017·全国卷Ⅱ，10A5甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性2017·全国卷Ⅱ，10D123456√√√××6天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料2017·全国卷Ⅲ，7D7环己烷与苯可用酸性MnO4溶液鉴别2017·全国卷Ⅲ，8C8水可以用来分离溴苯和苯的混合物2017·全国卷Ⅲ，8D123456√××22019·全国卷Ⅰ，8关于化合物2-苯基丙烯，下列说法正确的是A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯√123456123432019·上海等级考，7已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是A易溶于水 B可以发生取代反应C其密度大于水的密度 D与环己烷互为同系物56√123442016·北京理综，9在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：56

对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13－25－476下列说法不正确的是A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144℃C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来√123452018·全国卷Ⅱ，9实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是56√123462019·江苏，17化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：561A中含氧官能团的名称为__________和________。酚羟基羧基12342A→B的反应类型为__________。56取代反应12343C→D的反应中有副产物分子式为C12H15O6Br生成，写出的结构简式：________________________。5612344C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。56课时精练A组05一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1《天工开物》记载古代四川“井火取盐”的过程“临邛地名火井废井，废气遇明火可燃一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物质是A天然气 B煤炭 C石油 D石蜡123456789101112√1314152曼彻斯特大学开发出“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是A它是一种有机高分子B它与传统机器人一样可以通过电驱动C它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令D“搭建”分子只是一种物理变化123456789101112无锡检测下列说法正确的是A石油液化气的主要成分为甲烷B煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油C石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的D石油经过分馏得到的汽油是纯净物123456789101112√1314154下列关于烃的说法正确的是A甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应B乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性MnO4溶液褪色C乙烯和苯分子中的所有原子均在同一平面内D苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在123456789101112绍兴模拟下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性MnO4溶液褪色的是①SO2②CH3CH2CH==CH2③④CH3CH3A①②③④ B③④ C①②④ D①②√1234567891011121314156对下列有机反应类型的认识中，错误的是A＋HNO3＋H2O；取代反应2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；加成反应＋O22CH3CHO＋2H2O；取代反应＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；取代反应123456789101112临沂期末环辛四烯常用于制造合成纤维、染料、药物，其结构简式如图所示。下列有关它的说法正确的是A与苯乙烯、互为同分异构体B一氯代物有2种C1mol该物质燃烧，最多可以消耗9molO2D常温下为液态，易溶于水123456789101112√1314158工业上可由乙苯制苯乙烯：123456789101112131415下列说法错误的是A乙苯不能与溴水反应，而苯乙烯能B苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应C苯乙烯和乙苯在一定条件下都能和氢气发生加成反应D可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯√9某工业生产经过以下转化步骤：

下列说法中不正确的是A该过程可以制取乙醇 B步骤③是加成反应C步骤①是加成反应 D步骤④是取代反应123456789101112131415√二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。102019·郑州阶段性测试已知a、b、c的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是、b、c三种Ba、b、c的一氯代物分别有3、3、4种Ca、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同Da、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面123456789101112131415√√12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一氯代物有不考虑立体异构A11种 B12种C13种 D14种123456789101112131415√122020·昆明质检以物质a为原料，制备物质d金刚烷的合成路线如下图所示。关于以上有机物的说法中不正确的是12 最多有10个原子共平面互为同分异构体 的一氯代物有3种123456789101112131415√√132019·宜昌市夷陵中学高考模拟依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料经过多步反应合成。下列说法不正确的是

互为同分异构体4溶液褪色能发生还原、加成、取代、氧化、水解反应D1mol依曲替酯只能与1molNaOH发生反应123456789101112131415√√142020·南京模拟某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是处酒精灯再通甲烷有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种中分离出盐酸的方法为过滤123456789101112131415√三、非选择题是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂。A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：1写出A、B、C、D的结构简式：A____________，B____________，C____________，D____________。123456789101112131415CH2==CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH2写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：②__________________________________，反应类型__________。④__________________________________，反应类型__________。123456789101112131415返回加成反应取代反应课时精练B组06一、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应＋2，而烯烃