2023学年完整公开课版《苯酚》

复习巩固1、卤代烃的性质？CCHC2H5Br+H2OC2H5OH+HBrNaOH△醇△+NaOHCH2=CH2↑

+NaBr+H2OH2CCH2BrH乙醇的化学性质——①与活泼金属反应②与氢卤酸反应③氧化反应——燃烧——催化氧化④分子内脱水⑤分子间脱水C—C—O—HHHHH

H①②④③①②④③①②①②全部小结1、氧化反应1燃烧（2）催化氧化2、和活泼金属的置换反应3、消去反应4、取代反应（1）与氢卤酸的反应（2）醇分子间的脱水反应（3）酯化反应2CH3CH2OH2Na→2CH3CH2ONaH2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△浓H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO类别

定义醇类分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物芳香醇羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物含羟基的不同化合物【学一学】【想一想】下图中左图是鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如右图所示OHHOCH2N—CH3一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？【练一练】下列物质中，酚类是（），醇类是（），芳香醇是（）CDEGABFHIAFH—OHE.F.—CH2OHCH3CH2OHOHCH2OH——H.G.I.CH3CH2CH2OH酚烃的含氧衍生物最简单的酚：苯酚（第一课时）讨论探究对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物），推测并填写下表

苯

最简单的酚分子式C6H6结构简式

球棍模型

比例模型

共面特点

所有原子一定共面

C6H6O—OH或C6H5OH？所有原子均一定共面吗一、苯酚的结构讨论探究对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物），推测并填写下表

苯最简单的酚-苯酚分子式C6H6结构简式球棍模型比例模型共面特点

所有原子均一定共面

C6H6O—OH或C6H5OH最少有12个原子共面最多有13个原子共面一、苯酚的结构实验探究二、苯酚的物理性质阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究“…苯酚…在水中的溶解度不大，当温度高于65℃是，则能与水混溶。…”无色晶体部分溶解全部溶解出现浑浊实验现象实验操作演示实验温馨提醒：出现浑浊的试剂保存好，待会还可用哦！二、苯酚的物理性质小结颜色：气味：密度：状态：毒性：溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（409℃）大于水有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？立即用酒精清洗思考：从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚有酸性提出猜想实验探究设计实验，验证猜想生活中的化学1、苯酚的还原性：氧化反应观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色推测苯酚具有还原性探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液观察酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应总结三、苯酚的化学性质（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。（2）可使酸性MnO4溶液褪色。怎样证明苯酚的酸性？思路探究实验探究联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验

1与指示剂反应2与金属反应3与碱反应4与盐反应

1苯酚与紫色石蕊反应2苯酚与钠反应3苯酚与氢氧化钠反应4苯酚与碳酸钠反应发现问题2、苯酚的酸性实验探究1苯酚与紫色石蕊反应2苯酚与钠反应3苯酚与氢氧化钠反应4苯酚与碳酸钠反应苯酚溶液紫色石蕊实验项目实验操作实验现象苯酚浊液NaOH溶液苯酚浊液Na2CO3溶液石蕊不变色均有气体产生，苯酚溶液与水的反应更剧烈苯酚浊液变澄清苯酚浊液变澄清温馨提醒：为节约药品，苯酚浊液可用前面所留演示实验讨论探究1苯酚与紫色石蕊反应2苯酚与钠反应3苯酚与氢氧化钠反应4苯酚与碳酸钠反应苯酚溶液紫色石蕊实验项目实验操作实验现象苯酚浊液NaOH溶液苯酚浊液Na2CO3溶液石蕊不变色均有气体产生，苯酚溶液与水的反应更剧烈苯酚浊液变澄清苯酚浊液变澄清通过实验你能得出哪些结论？实验结论苯酚是弱酸甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断哪个同学书写正确，并说明理由。甲：乙：由上述问题你能得出的结论是什么？碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出【答案】酸性：层层递进步步探究132实验探究实验操作向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，观察现象，得出结论。实验现象实验结论圆底烧瓶中产生气泡酸性：酸性：试管中出现浑浊盐酸石灰石苯酚钠溶液温馨提醒：无论二氧化碳过量与否，该反应均生成碳酸氢钠酚烃的含氧衍生物最简单的酚：苯酚（第二课时）讨论探究对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物），推测并填写下表

苯最简单的酚-苯酚分子式C6H6结构简式球棍模型比例模型共面特点

所有原子均一定共面

C6H6O—OH或C6H5OH最少有12个原子共面最多有13个原子共面一、苯酚的结构二、苯酚的物理性质小结颜色：气味：密度：状态：毒性：溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（409℃）大于水有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降三、苯酚的化学性质1、氧化反应常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性+—H++NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑表2：醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH酚—OH—COOH√××√√√√√×√√×-OH上的H活性小结：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇小结：思考1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环对侧链的影响思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和苯酚？发现问题苯酚还能发生哪些化学反应3、苯酚的取代反应比较苯酚与苯一样含有苯环推测苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水观察一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀能溶于过量的苯酚溶液中总结HBrBr2该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定苯酚的化学性质现象：产生白色絮状沉淀白色絮状沉淀33发现问题苯苯酚反应物反应条件取代苯环上氢原子数产物结论原因苯与液溴苯酚与浓溴水铁做催化剂不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一个氢原子一次取代苯环上三个氢原子溴苯2，4，6—三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应苯、苯酚与溴发生取代反应的比较发现问题苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不同的性质吗？4、苯酚的显色反应实验操作实验现象苯酚溶液三氯化铁溶液实验结论溶液呈紫色苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在四、苯酚的用途☆重要的化工原料:酚醛树脂,染料,医药,农药…☆酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理421125酚醛树脂的制备：+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O五、苯酚废水的处理法一：回收利用采用萃取吸附的方法。法二：降解处理采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光照射下，催化降解苯酚。六、基团间的相互影响—CH3—OH—OHH—OH知识：酚的概念，苯酚的物理性质，苯酚的化学性质：酸性、氧化反应、取代反应、显色反应方法：发现问题，类比推测，实验探究课堂小结：苯酚的化学性质1、氧化反应常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性+—H++NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑3、取代反应+HBr+Br2

34、显色反应苯酚与氯化铁溶液显紫色。5、缩聚反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O1、下列物质久置于空气中，颜色会发生变化的是（）ANa2SO3B苯酚CNa2O2DCaO2、丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B可