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文档简介
33《羧酸酯》醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC-COOH饱和一元酸通式CnH2n1COOH(1)甲酸HCOOH蚁酸(2)苯甲酸C6H5COOH安息香酸(3)草酸HOOC-COOH乙二酸(4)羟基酸:如柠檬酸:3、自然界中的有机酸(5)高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH(6)CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性质颜色、状态:气味:沸点:熔点:溶解性:无色液体有强烈刺激性气味117.9℃(易挥发)16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂二、乙酸2、乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式:结构式结构简式或C2H4O2结构分析羧基受C=O的影响:断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究12CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaH2OCO2↑2CH3COOHFe=FeCH3COO2H2↑CH3COOHNaOH=CH3COONaH2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色:B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOHNa2O=2CH3COONa2H2O3、乙酸的化学性质1弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能,不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】1mol有机物
最多能消耗下列各物质多少mol1Na2NaOH3NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习请看漫画,你能悟出其中的化学原理吗?碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液(2)乙酸的酯化反应(防止暴沸)反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。【知识回顾】1试管倾斜加热的目的是什么2浓硫酸的作用是什么?3得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?3溶液有什么作用?5为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有:由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。【探究】乙酸乙酯的酯化过程
——酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3实验验证C4、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。20【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2H2OCH3COOCH3H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O
二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯磷酸二酯3.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C34H50O2,合成这种胆固醇酯的酸是()AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOHDC6H5CH2COOHBC27H46O酸→C34H50O2H2O3.用30g乙酸和46g乙醇反应,如果实际产率是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯的质量是()A.B.44gC.D.88g解:60468830g46gg求得:=44g实际产量=44g85%=答案:选AA二、三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点:既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应如银镜反应酸性,酯化反应OH—C—O—H2、乙二酸——俗称草酸2H2O3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成三、酯的概念、命名和通式1概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2O—NO22酯的命名——“某酸某酯”CH2CH2OOCCOOCH3CH33酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)结构通式:(3)组成通式:CnH2nO24酯的同分异构体四、酯的性质及用途1酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?(碱性)(浓H2SO4)【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好(碱性)(浓H2SO4)2、化学性质:(水解反应)稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯水酸醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOHNaOHCH3COONaH2O酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的思考:哪些有机物可水解,水解的条件是什么?酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应例2、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:1该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;2写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3溶液发生变色反应?1.对有机物
的叙述不正确的是2B在碱性条件下水解,NaOH4共热生成两种有机物92.某有机物能发生水解反应,水解产物为Y
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