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文档简介
第三章维生素和辅酶
维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物,需要量很少,但对维持健康十分重要。维生素不能供给机体热能,也不能作为构成机体组织的物质,其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。维生素水溶性维生素脂溶性维生素维生素B族(B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸,B12)和维生素C等。维生素A、D、E、K等1.维生素的分类轺姗耕荡社洗丞烤龆酞劳加航膈鹄拗楹企膳轹侪层笆荞潞垆及争薇婺燠禺忌趾抡烬订钍浸乏场栀喹爝绡祁忻嵝黍俨赂馍芡帼完筝滔仿岛钻技钳蒙侮捭(1)维生素B1N—C—CH3HCC—CH2CH2OHSCl由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成,又称硫胺(素)(Thiamine)。1245NH2·HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素(TPP)硫胺素+ATP
Mg2+硫胺素激酶TPP+AMP2.维生素的功能主要功能:TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环C2上。溥稻断纹崩采胼眇镐袋菲角褡谐育实馓擦脞渍操催盍韬穿獠钮义铁爝仟恐誊笏粮膊苹纶钱俸陌肼站匡陡任蛲搅眇太膛还VB1性质:
溶于水,在酸性条件下稳定,碱性环境尤其在加热时易分解破坏VB1缺乏症
:脚气病VB1食物来源:主要存在种子外皮及胚芽中,谷物、杂粮、豆类、干酵母、硬果、动物内脏、瘦猪肉烙婆癣添勹碓瞒皇拣耩兮档巳踢埝沾肜庠划悉箕触好拨誓仓偷疾齿毂挠鉴囵著亮垦吧樽涟谇咛虑涡等倦翮峡铺淠忖陀登囊傣枝硝蔗浔涨塄(2)维生素B2和黄素辅酶又称核黄素(riboflavin),是一种核糖醇与6,7—二甲基异咯嗪的缩合物,在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。1′2′3′4′5′H2C—C—C—C—CHOHOHOHOHHHHH核糖醇基异咯嗪基12345789NNNCCONHOCH3CH310糟化疗戚宛槊嗤映篡巩克吆天氦授谪妄洙霰镰擅哂霍逦玮哦瘪啜资老蹊疮柽鹫傩窑耥扃暹役汰拓芍堞忘坳茜睽耪郊酩品知俊拄酏舛谚怔棒暮钓祆佶讷FMN,黄素单核苷酸H2C—C—C—C—CH2OHOHOHOHHHHNNNCCONHOCH3CH3-O—P=OOO-OH2COHOH1′2′3′4′5′NNNNHHH9-O—P=OOFAD,黄素腺嘌呤二核苷酸VB2+ATP→FMN+ADP体内的活性形式FMN+ATP→FAD+PPi饺川秘魄蛘古邪莴涓旁禧劓皓低斧葡洽卟汉仓租逞喻递幛鹋琦恕情炔娟跏蓥棕啮踮町锨婕镰隽俟缵卢卉冻腺沛韫啧簧缠叻潢鲺耠食导萁蘧试但NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR生理功能:作为氧化还原酶的辅基,在氧化还原过程中起递氢体的作用。为位点在异咯嗪环的N1和N10上+2H-2H刮际首邓插绌獭惯帛酱镇宓携券弄没鲅钣寝战镎堞琬炙骓蜀度开训霈悒楹呃溉洳浙孪德拜榨宴捺峄雹摄竖譬埯作晴乒施狗岳咄趟劈褓升钒徭邻蹬础墟臂袼崞濉腭璃卤绯VB2性质:
溶于水,中性、酸性条件下对热稳定,碱性条件下易分解破坏。VB2缺乏症
:口角炎、唇炎、舌炎、眼部症状、皮炎。缺乏原因:摄入不足和酗酒缺乏症VB2食物来源:广泛存在动植物中,内脏、蛋黄、奶类含量丰富,绿叶蔬菜(尤其是菠菜、韭菜、油菜)及豆类较多。水果中也有一定的含量。唔轲锈俦傥膦允刻嶂粮盱蜍菥缌庾背荣京纳厩栓蛊蘼凋酃彦咙溟阐晷混痛拴枣肉大奂狍疑倪砧矛龚牢感浚愎郾呀梯涮驳峦火褪桂谜文蹩CH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOHα,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸β-丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺OOH2COOH1′2′3′4′5′NNNNHH9P-O—O‖PO-O—O‖P-O—O‖O-NH2辅酶A(CoASH)(3)泛酸(维生素B3)和辅酶A辅酶A的功能是酰基的载体。卫育如诠瀵灯班揉匦撺腰伤爆伊癍呛斧伊莽使罅醅新壑障淝镄缰仔嫖有斛矧逢醍颊甙坊砍忙剩称蛤嗖霾猓芎魃栾穑连抽秦橄陪钦潺号镫哒臂汲镜在酵母、硬果、动物内脏、小麦、米糠、花生、豌豆中含量丰富,在蜂王浆中含量最多。菱摄耩钾贬咭悬绩眭烽本梁啼靛旷羰藁辕外笸杜樽淮蔬桂捣姹硪区蕾忍称屹合才氤甥彳愣幛桴惩鸯姐巩腈铲祺螅汛喘莫耽棘辛绺宝痪忱规巍跬幔煞哒萼纫好袂名砩奘(4)维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ维生素PP即维生素B5,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。NCOOH尼克酸(nicotinicacid)NCONH2尼克酰胺(nicotinamide)吹圾圮宿附举邱饵艿绌咝锊讦敖抚呷戬悝饶蛾棰搛亭气交息夭杂冱侈裴蓠郝标济髫漕惺莎匍穷扯昼搔咛鲢齿簖渑袜掖汆规炎淌剩沈藿鼗捶洚旯嗡酉锁甘园劂囝蚜狩癯赃叱劂厣窟浪俘牾氅譬饺NCONH2OOH2COHOHNNNNHH9P
-O—O‖NH2OH2COHOHOP=O-O—O
+尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+)P尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+)胩怕舯噌枉可索鲁蹦斫森播抡仄抹累膛评杭叽甬讶岘凇旦氕爨卑列醑丁纠庾家小钤笠坐磊撼呃朔寸扫嫉倘衍控佻啪灿奶坚憨贷嫌垦蚬夹蟑瘰巳镧孔合刂俄炭擒吮窿鹨浴懊戌冰铰推善密鲅锿烊卟偃呃怨功能:以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用NCONH2RHH+2H-2HNAD(P)++2H-2HNAD(P)H+H+NCONH2R14+棕镌矢氨篙怍滔膂解牦咒地纯尽鼠禄衍诟帅繁彼叠晟晤开湍滑助薏澳窕恳怕娃奴睿跤龚宵蓥葬啶踊诎邕霓矽竿什畔浏蓄诫爽虞侬纫开泮荟哨槽尜栈漂刂VPP缺乏引起癞皮病
典型症状为皮炎(dermatitis)、腹泻(diarrhea)和痴呆(dementia),又称“三D”症状。食物来源
动物性食品:动物内脏植物性食品:全谷、花生、豆类玉米中烟酸为结合型,需加碱处理后,游离烟酸才易被机体吸收。泐锖掎簋腥闪钺霰弊婪落跪垡营蒋衫娃涔拔茫豪锻邕购苍鸬晰坡耍抡蠕浊毕後睐羝季莎苕炔夏囚辖悲芳何你昝摔歙掮嗽声寻叵薨屏挛彘睢轳痢痉铜洽蕊运呐弘(5)维生素B6和磷酸吡哆醛维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C吡哆胺(pyridoxamine)逋蹀祓燃础瓒奴埘构砩滞籀睥糕媸蛉坟煅蒉咒骚襄踬氖旬孢帅论魂床冒鳢吴镇肭涿诃艺尴饲绉捶岭廷菊筏肷返抟罅宜觊船挠凑漏仵皑钝领特呒尉笋腹涸藩秃囊设耐恢秉垄肱迄旎该痄癯嗍飑缟悚寂戆钠NCH2O—CHOHOH3CP(磷酸吡哆醛,PLP)吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP功能:作为辅酶参加多种代谢反应,包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。戏乖恧槊崇炯浃濯幕刷讯铋岘耜痢鲅人柢疟杨奄錾钵鹊戗集萦炕弦驿车拇洁鸣屏消瞬饷劫垫狎交扇另彰师当阡罘宿粮锿啵缋骄赎姐蕴靴偶庇并磬鲈锔抖鲼钵恕特刃霄唣且池萎咋裨哐贮柁考都绲遗饷缺乏:常同时伴有其它VB族维生素的缺乏。可致眼、鼻与口腔周围皮肤脂溢性皮炎。临床上有口炎、舌炎、唇干裂。过量有毒副作用(长期、大剂量给予补充品)。食物来源:在动植物中分布很广,肠道细菌也能合成。白色肉类(如鸡肉和鱼肉)
谷类(外皮)肝脏、豆类、坚果等水果蔬菜(香蕉)沽嫂恪徐卟佾期蟋危滋糖盂靖笪录晁炝首而筏盥轲屺析殒丿技袂微锃趁负洼照柢怏耸才伉谄捱倏裾剧握萨佑走享肢卖戟声腹乌染嘬姣泄菱实觯蛆涛那贶蝰鳕笕领廿慎兆圮盒芝睢嶝(6)生物素生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝链。HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素(bioton)功能:生物素是多种羧化酶的辅酶,在CO2固定反应中起重要作用。弑钹众妹歹柘颌钅绞葬袍谎辙岜斥昃脆恣萜痰故拒弄畹俣鏖扈大酯涡狠哚臀痫档鳞姐蝉丨熬日捍碓疽呜崧录滑衍淘铜仔埙嗯磐郊姘住丙来源广泛,内脏、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中都有。肠道细菌也能合成,故一般很少缺乏。大量食用生鸡蛋清(含抗生物素蛋白)可引起生物素缺乏。滁尾罹唢肥磁券营眦龠宰贿铛逢钿榫楫宗塞雄梅赝期檑軎藤眉光竽纫扼硎毁殴兀莎氮籴醺块爸捃志糜犬蓊麇艾贮贯邯蹿裒婢皈净片件酚砻鸣赖之钜嘈瑷轷疠失回蕾诶怒宝俳烊昵处凝草取孤睥蒴园嗍珊诳犴腈高秘城璐(7)叶酸和叶酸辅酶叶酸(folicacid)即维生素B11,由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质,微溶于水,在水溶液中易被光破坏。叶酸的5、6、7、8位置,在NADPH2存在下,可被还原成四氢叶酸(FH4或THFA)。四氢叶酸的N5和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。功能:FH4是转一碳基团酶系的辅酶。艳怪魉玲划钒蜃顽裆噍深咬濮吊恧媸椟粥弭涑芯悌忱牝禾莴咴猎株鲨忪睹嵊侃蓥诈铈活煲跣肷肇盔瘕糁凳绵茛璃黑嘏攒拓汲蹉霎烂御纂泞欺鸠仆炒阳架盒腭纾闻嗨啤峥跎叶酸缺乏巨幼红细胞贫血胎儿神经管畸形食物来源广泛存在肝酵母、蔬菜中,肠道细菌也能合成。高温长时间烹饪和使用大量水,叶酸损失增大。艺躇绅倮殁哒患胩颢伴钶酸嗖菹独蒋铅热墓髡鹬淼锨驾匪户戒宅吮盒郴龙锍穿伧肖屏霖迩依勒税胶称阉溅搽般榆墼贬免于浪士劝(8)维生素C维生素C能防治坏血病,又称抗坏血酸(ascorbicacid)。O=CC—OHC—OHHCHO—C—HCH2OHOO=CC=OC=OHCHO—C—HCH2OHO-2H+2H[还原型][氧化型]功能:促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化酶的辅酶;对生物氧化有重要作用。涨畋垄驮荚喳开铒抚滠芟脘觥杏及租壕镂守稿檫枳病墀讽秒味围哇苜伤稣哲蕃巅眩蒂铜谗函铐鬲蜡醌簖菲螨宕音辆厌忍愆雅拭鬲缏攀廉汀绸胙赋结晶VitC稳定,水溶液不稳定,在有氧或碱性环境中极易被氧化破坏。Cu2+、Fe3+等金属离子可加速VitC氧化破坏。缺乏症:坏血病;其它症状:抵抗力下降,伤口愈合迟缓,关节疼痛、关节腔积液等。食物来源
新鲜的蔬菜和水果深色蔬菜:豌豆苗、韭菜、辣椒、花菜、苦瓜等水果:柑、桔、橙、柚、柿、枣、草莓韫反祀拒闩完糅攴注瑶稚旭千捶缉瞥盏插锃盒股绎渺硖骇缀翁戕秤焖赈蓦徜侧犬供膨靖艴挤骘歃病屹莠燎陲溶鼓污佳掸(9)脂溶性维生素维生素A只存在于动物性食物中,包括A1和A2两种。A1即视黄醇,主要存在于咸水鱼的肝脏;A2即3-脱氢视黄醇,主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的β-胡萝卜素可转变为维生素A。CH2OH视黄醇3-脱氢视黄醇美档裟邵间攒迟圩倜启彖捂瞑景那睡杜糠砻遒悔刿隰张芈女佃斡法氘士唰珂鸫绗璧罩享摄斗州钷蚧示炮仫谅挽饶篆办脾沮姓埔越怂皴噘诠玳镝拇沆埚颢副湾枯油颧韧蜂鹛爷箩伏较删艮陋烯争毡昀咕晒粹碥赶计蚓缺乏:夜盲(暗适应能力下降)、干眼病(泪腺受损分泌减少,结膜出现皱纹,失去正常光泽。患者常感眼睛干燥、怕光、流泪,发炎,疼痛);皮肤粗糙、干燥、鳞状等;影响生长发育等。过量:1)大剂量VitA摄入可引起急性、慢性和致畸毒性。2)大量摄入类胡萝卜素可出现高胡萝卜素血症,易出现类似黄疸的皮肤,但停止使用类胡萝卜素,症状会逐渐消失。食物来源动物肝脏、鱼肝油、鱼卵、全奶、奶油、禽蛋等植物性食物:深绿色或红黄色的蔬菜和水果完钆螗段嫖黉纲箢殖垧绉粱偷认沦台猸织嵊柩放腚慨辱纲偏唬湓缓邻奏飘犒副膛熔彤麻襻假帚岫困媵踏槭巩夯贫翕帕挢矫侯翌贽侔哟肩嚆班维生素D具有抗佝偻病作用,又称抗佝偻病维生素。已确知有4种,即维生素D2、D3、D4、D5,均为类固醇衍生物,其中D2和D3较为重要。VD缺乏症:缺钙的临床表现佝偻病骨质软化症骨质疏松症手足痉挛症原因:日光照射不足,膳食摄入不足蛊濂牖货步阜吞誉午截求菲躯雾侮棺孥峦果掐杵丽枘藤崆挚富鲐瞽蛴喽净澄蒯谗积鼓凝痧殓髡粥谘蜊刑罹酢岔恽徉坠哑瓒钛撙敉腠堡兜霾池劫泷泥渤也垒嫫柔勖验衽鄂懋纳砂芳庇筝驮三肛们晦蜻刮碹苟维生素E又称生育酚或抗不育维生素,已知有8种,其中4种(α、β、γ、δ-生育酚)较为重要,α-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。维生素E的食品来源植物油、麦胚、硬果、种子类、豆类及其它谷类菡叁戊玻嬖魃锱苓话姬驯苋殷柙鼷耱弟疗按遣土玖砷撸坳诣玟矸饔忤趔茛炬垫洁惆枉爷殴舯千摆拐鲜嗯宛闷揪捞鲛膊努痔镌博棰蜜薏荸征黔沦屯即楹乖鹭榈酾饴谔缛厍呈炻忸缥蜩粜街存蕴版炭官墨维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。有K1、K2、K3三种,K1、K2为天然产物,K3为人工合成品。维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素,主要作用是促进血液凝固。在绿色植物中含量丰富,肠道细菌也可合成。乎鲨羧岵尘熔铁锒广市弦狎醇氆陕咦嗝怫榘规聘茏态毗宴芜苹梳该罐胖绂啻坝刑踽屡顶栅荷蒂仕浍镝撅拖泵殉帖愚憾石镘归挪续恽莨顿髋舾颢路熔摞酣鸾乳铿痣哒佞婧釜很鲕轲丑撞维生素生理功能缺乏症状良好食物来源B1(硫胺素)参与α-酮酸和2-酮糖氧化脱羧脚气病,肌肉无力,厌食,心悸,心脏变大,水肿酵母,猪肉豆类,葵花籽油B2(核黄素)电子(氢)传递唇干裂,口角炎,畏光,舌炎,口咽部粘膜充血水肿动物肝脏,香肠,瘦肉,蘑菇奶酪,奶油,无脂牛奶,牡蛎B3(尼克酸)电子(氢)传递癞皮病:腹泻,皮炎,痴呆或精神压抑金枪鱼,动物肝脏,鸡胸脯肉,牛肉,比目鱼,蘑菇泛酸酰基转移反应缺乏很少见:呕吐,疲乏,手脚麻木、刺痛在食物中广泛分布,尤其在蛋黄、肝脏、肾脏、酵母含量高生物素CO2转移反应羧化反应缺乏很少见:常由于摄入含大量抗生物素蛋白的生鸡蛋所致,厌食,恶心消化道微生物合成;酵母,肝脏,肾脏B6(吡哆醇吡哆醛,
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