有机化学OrganicChemistry课件(2)市公开课一等奖百校联赛特等奖课件

有机化学

OrganicChemistry

夏百根陈刚主编气象出版社第1页1.本课程共50课时。2.教学方法

多媒体3.考评方法：闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、作业、交流）。4.参考书基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社有机化学（第二版），胡宏纹主编，高教出版社有机化学（第二版），袁履冰主编，高教出版社课程说明第2页关于习题每节课后依据教学内容安排一定量练习每七天五交习题未布置习题自行完成勉励完成课堂布置思索题第3页课前预习听课、记笔记整理、归纳、总结做习题（巩固）——非常主要！！讨论及答疑学好有机化学几个主要步骤切记：不要死记硬背不要暂时抱佛脚第4页反应物产物学习中应注意几个方面有机化合物结构与反应反应性质结构有机反应与反应机理有规律反应特殊反应反应原理反应过程机理反应规律有机反应应用——有机合成简单化合物多步反应复杂分子?反应物怎样步骤最少产率最好第5页第一章绪论主要内容有机化学和有机化合物有机化合物特征有机化合物结构，化合物结构表示方式结构理论有机化合物分类第6页

有机化学（OrganicChemistry）——研究有机化合物结构和性质科学

有机化合物——碳氢化合物及其衍生物一.有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见元素第7页生命论与早期有机化学（1828年之前）有机化合物最早有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命矿藏中，同时也可由有机体产生。生命力学说妨碍了有机化学发展20多年，人们放弃了人工合成有机物想法第8页NH4Cl+AgOCN→AgCl+NH4OCNAfterthattime,manyothersyntheseswerecarriedout,andthevitalforcetheorywaseventuallydiscarded.FriedrichWöhler(German)试验(1828)℃第9页■结构理论方面发展1857年德国化学家凯库勒英国化学家库帕碳是四价，碳原子能够相互结合成链状或环状。1861年布特列洛夫

分子中原子按一定排列次序和一定方式相互连接着。1874年范特霍夫和勒贝尔正四面体学说1931年鲍林

依据量子力学提出原子轨道杂化理论第10页

有机化合物立体结构惯用表示方式透视式费歇尔投影式球棍模型百分比模型第11页乙烷伞形式锯架式Newman投影式第12页

1组成元素简单：C、H、O、S、N、P、X等2结构复杂、数目众多------原因？㈠组成和结构上特点数目：1996年有机化合物已超出1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新有机化合物以每年新增加３０万种，平均天天增加1000种非常惊人高速度问世。二.有机化和物特征第13页结构：同分异构现象

比如：C4H8第14页1.多数有机物较易燃烧2.有机化合物熔点及沸点较低

3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水

４.有机物反应速度慢，而且常有副反应发生㈡性质上特点C:1s22s22p2最外层4个价电子中等电负性可经过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）第15页1.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构式子叫结构式2.简化了结构式称为结构简式3.试验式:表示各原子摩尔比式子4.分子式：表示出摩尔比和分子质量式子分子式试验式注：有机化合物分子结构表示

例：结构式CH4

结构简式第16页2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组4个sp3轨道C:1s22s22p2碳原子几个轨道杂化

sp3杂化四面体型三.杂化轨道理论

第17页甲烷(CH4)成键示意s键轴对称方式交叠第18页SP3杂化轨道形成图返回第19页σ键：1.含义两个轨道之间重合是以核间联线为对称轴2.特点键牢靠；轴对称，键连两个原子能够围绕键自由旋转,而σ键并不破裂；可由任何原子形成可单独存在。

哪些轨道可形成σ键？

碳原子四个SP3杂化轨道在空间相互排斥，对称分布，键角为１０９°２８′，故甲烷分子呈四面体第20页甲烷分子结构图第21页

sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型第22页乙烯(CH2=CH2)成键示意p键侧面交叠（电子云结合较涣散）第23页SP2杂化轨道形成图第24页乙烯分子第25页π键：

1.含义:两个轨道之间是肩并肩重合2.特点:键易断；面对称，π键所连两个原子不能相对旋转，不然肩并肩重合即被破坏；

不可单独存在。普通含有双键，碳大多数发生SP2杂化，空间几何形状平面三角形。比如:第26页

sp杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组sp

2py

2pz直线型第27页乙炔(CH

CH)成键示意:第28页SP杂化形成图第29页乙炔分子结构图第30页1.键离解能和键能

离解能含义：一个共价键离解所需能量

Ａ∶Ｂ→Ａ·＋Ｂ·

键能含义：分子中同类键离解能平均值叫做键能。

比如：CH4

键能表示键强度，键能越大，键越稳定。C-C348KJmol-1C=C612KJmol-1四.共价键主要参数第31页2.键长

⑴含义：形成共价键两个原子原子核间距离C-C0.154nm

C=C0.134nm3.键角

键角与分子几何外形及所相连原子相关。

4.键极性和分子极性非极性共价键：C-C成键电子云完全对称极性共价键:成键电子云偏向电负性大原子一边第32页一些元素电负性H2.2C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.9P2.2S2.5Cl3.0Br2.9I2.6电负性相差越大，共价键极性越大分子极性是它所含各共价键极性矢量和，用偶极距（μ）表示（μ大小是测出来）。非极性分子：CO2、CH4极性分子：H2O

、CH3Cl（μ=1.87D)判断方法：非极性分子：分子中不存在极性键，或存在极性键但结构对称极性分子：分子中存在极性键，结构不对称第33页

1、分离提纯

重结晶法蒸馏溶剂萃取色谱法3、元素组成分析及分子式确实定

由元素分析仪测出元素组成及含量，求出试验式，再由质谱测得分子量，就可求出分子式。2、纯度检验

测定其物理常数如：熔点、沸点、比重、折射率等4、结构式确定使用紫外、红外、核磁共振、质谱、X射线衍射仪等手段来确定五.研究有机化合物结构程序和方法第34页1.开链化合物（也称脂肪族化合物）

2.碳环化合物六.有机化合物分类

按碳架分类脂环芳环第35页3.杂环化合物

■按官能团分类1.官能团含义2.常见官能团及所属类别举例第36页

官能团

化合物类别

化合物举例

烯

炔卤素-X卤代烃羟基-OH

醇或酚醚第37页醛酮羧酸酯羧酸氨基-NH2

胺硝基-NO2

硝基化合物氰基-CN腈第38页◆沸点b.p.1.分子极性大，沸点高CH3CH2CH3-42℃

CH3OCH3-23℃2.同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7℃CH3CH2Cl-12.5℃六.有机化合物物理性质与分子结构关系第39页3.异构体中直链沸点比支链高36℃9℃4.分子间存在氢键沸点显著升高CH3OCH3-23℃C2H5OH78.4℃CH3CH2CH2OH97℃197℃第40页◆熔点m.p.熔点除了与分子间力相关外，还与晶体结构中分子排列是否紧密有很大关系,即分子对称性相关。1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。216℃279℃第41页2.分子对称性大，熔点较高。CH4-183℃CH3CH2CH3-188℃◆

在溶剂中溶解度“相同相溶”原理：亲水基团：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO等极性基团，增加在水中溶解度。结构相同者相互溶解，极性相近者相互溶解。第42页疏水基团：-R,-X有利于在有机溶剂中溶解。◆

物质