选修5《有机化学基础》芳香烃课件

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第二节芳香烃选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃第二节芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考2.最简单的芳香烃是？

苯3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考2.最一、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒一、苯的物理性质二、苯分子的结构式及结构简式分子式：C6H6(不饱和)结构简式：或结构式：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。

结构特点：

空间构型：平面正六边形二、苯分子的结构式及结构简式分子式：C6H6(不饱和)结练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种A、D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

是介于单键和双键之间的一种独特的键练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃产生浓烟三、苯的化学性质1.苯的氧化反应：在空气中燃烧但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）

（1）卤代反应（视频）

苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。2C6H6+15O212CO2+6H2

2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+HBrFeBr3+2Br2—Br+2HBrFeBr3Br—+2Br2—Br+2HBrFeBr3—Br

纯溴苯是无色液体，密度大于水。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+选修5《有机化学基础》芳香烃课件1.能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？【再思考】不可靠，因溴蒸气溶于水形成的溴水，含有溴离子，会干扰对HBr的检验结果；除去混在HBr中的溴蒸气可用CCl4溶液不能，苯与溴水或溴的CCl4溶液不反应Fe屑是与溴反应转化为FeBr3的；由于一开始没有催化剂FeBr3，要经过反应才有FeBr3生成，所以反应的速度一开始较缓慢，一段时间后明显加快1.能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是F选修5《有机化学基础》芳香烃课件

剧烈反应，有白雾生成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加NaOH溶液后有红褐色沉淀生成剧烈反应，有白雾生冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸AgNO3溶液冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作（2）硝化反应（视频）苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50

～60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3—NO2+H2O浓硫酸50~60℃+2HNO3—NO2+2H2O浓硫酸100~110℃—NO2硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。（2）硝化反应（视频）苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2m3.加成反应——工业制取环己烷的主要方法+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH+H2Ni环己烷3.加成反应——工业制取环己烷的主要方法+3Cl2催化剂C苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、能加成、难氧化）苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，（易取代、二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)

常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.

苯和苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应.flv1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：2、化学性质：

1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△

+3HNO3+3H2O淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。TNT2、化学性质：1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—2）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应催化剂△+3H22）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KM【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？苯的同系物发生卤代反应时有“光侧(链）铁苯（环）”