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文档简介
实验活动2有机化合物中常见官能团的检验一、实验准备(一)实验目的1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。2.学习有机化合物中常见官能团的检验。(二)实验原理1.碳碳双键在一定条件下可以发生加成反应,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.碳卤键在一定条件下可以发生水解反应和消去反应。3.酚羟基容易被氧化,可以发生取代反应和显色反应。4.醛基容易被新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。5.羧基具有酸性,能发生酯化反应。6.酯基在酸性或碱性条件下能发生水解反应。(三)实验用品试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。二、探究过程(一)实验步骤1.几种常见官能团的检验。2.请用实验方法区分下列两组物质:(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳答案:实验操作:取四支试管,分别加入2mL上述四种待测液体,然后加入2mL溴水,分别振荡,然后静置。根据试管中的现象即可鉴别。现象与结论:与溴水互溶,不分层的是乙醇。与溴水反应,使溴水褪色的是1-己烯。苯和四氯化碳与溴水发生萃取,二者都分层。与溴水萃取分层,上层显橙红色的是苯,下层显橙红色的是四氯化碳。(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液答案:实验操作及现象结论:取四支试管,分别加入2mL上述四种待测液体,然后分别加入氯化铁溶液,显紫色的是苯酚溶液;另取三支试管,分别盛装余下的三种溶液,分别加入新制的氢氧化铜,然后加热,得到砖红色沉淀的是丙醛;另取两支试管,分别盛装余下的两种溶液,然后加入NaOH溶液,加热冷却后加入足量硝酸和硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是2-氯丙烷。(其他合理答案也可以)3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验。阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中分别加入2mL清液。②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液,观察现象。可观察到
石蕊溶液变红
。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。观察现象。可观察到溶液显
紫色
。
(二)实验注意事项1.检验卤代烃中的卤素时,要注意先用硝酸中和水解时加入的过量的NaOH,再加入AgNO3溶液检验,否则OH-会干扰卤素离子的检验。2.检验醛基时,应使溶液保持碱性,才能使实验现象明显,故NaOH溶液应过量。三、思考交流1.除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。提示:乙醇中有三种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1;乙酸中有两种,个数比为3∶1;乙酸乙酯中有三种,个数比为3∶2∶3。2.某醛的结构简式为(CH3)2C═CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中,应先检验哪种官能团?原因是什么?提示:应先检验醛基。由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制的氢氧化铜将醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。(2)检验分子中碳碳双键的方法是什么?提示:加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),看是否褪色。3.1mol·L-1CuSO4溶液2mL和0.5mol·L-1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL,加热煮沸后为何观察不到砖红色沉淀?提示:1
mol·L-1
CuSO4溶液2
mL和0.5
mol·L-1
NaOH溶液4
mL混合后氢氧化钠不足,
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