高中化学第3章烃的衍生物第3节醛酮课件新人教版选择性必修3

第三节醛酮目标素养1.了解醛、酮的结构特点、区别和联系。2.以典型代表物乙醛为例,学习并掌握醛的物理性质和化学性质。3.了解丙酮的结构特点和主要性质。4.了解醛和酮在生产、生活中的应用。知识概览一、醛的结构微思考1醛是饱和的有机化合物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机化合物。所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基部分是饱和的。二、乙醛1.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。2.结构:乙醛的结构式为,简写为CH3CHO。3.化学性质。(1)加成反应。(2)氧化反应。①银镜反应。由实验可知,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸,化学方程式为

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

。微思考2实验结束后,如何洗涤试管中的银单质?提示:可以利用稀硝酸与银反应生成硝酸银的原理,用稀硝酸洗涤做过银镜反应的试管。②与新制的Cu(OH)2反应。

③催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为

2CH3CHO+O22CH3COOH

。微思考3新制氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,为何最后得到的产物是乙酸钠?提示:因为新制的氢氧化铜中有剩余的碱,氧化得到的乙酸和碱发生中和反应得到乙酸钠。微训练11.关于乙醛的下列反应中,乙醛被还原的是(

)。A.乙醛的银镜反应B.乙醛制乙醇C.乙醛与新制氢氧化铜的反应D.乙醛的燃烧反应答案:B2.用2

mL

1

mol·L-1

CuSO4溶液与3

mL

0.5

mol·L-1

NaOH溶液混合后,加入40%的甲醛溶液0.5

mL,加热至沸腾,无砖红色沉淀生成,实验失败的主要原因是(

)。A.甲醛的量太少B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少D.加热的时间太短答案:C三、其他常见醛类的性质1.除乙醛外,其他醛类化合物,如甲醛、丙醛、苯甲醛等,也具有与乙醛类似的化学性质。一般情况下,醛能被还原为醇,被氧化为酸,可以发生银镜反应,能与HCN加成。2.甲醛和苯甲醛。

(2)乙醛是无色液体,难溶于水。(

)(3)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。(

)××√微训练2室内空气污染物之一是人们现代生活中所使用的化工产品,如泡沫绝缘材料、化纤、油漆等会不同程度地放出某种气体,该气体可能是(

)。A.SO2

B.NO2C.CH4

D.HCHO答案:D四、酮1.酮的组成和结构。2.最简单的酮——丙酮。(1)物理性质:无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生

加成

反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为3.酮的应用。酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。微思考4丙酮和丙醛属于同分异构体吗?提示:分子式都是C3H6O,属于同分异构体。微训练3下列有关丙酮的说法正确的是(

)。A.是乙醛的同系物B.可从水中萃取出单质碘C.与CH3CH2CHO互为同分异构体D.不易燃烧答案:C一

乙醛的特征反应重难归纳1.乙醛与新制的氢氧化铜的反应和银镜反应的比较:特别提醒银镜反应、与新制的氢氧化铜的反应都必须在碱性条件下进行,若溶液呈酸性,必须先用氢氧化钠中和至碱性,否则就不会产生对应的现象。2.含醛基的物质中含有碳碳双键的检验方法。(1)因为碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色,所以通常用这两种物质检验碳碳双键。但是如果某物质中既有碳碳双键又有醛基,则不能直接用这两种试剂检验碳碳双键的存在。(2)因为醛基能被弱的氧化剂(如银氨溶液或者新制的氢氧化铜)氧化,也能被较强的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液或者溴水)氧化,即醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色。所以,当有机物中既有醛基也有碳碳双键时,若要用酸性KMnO4溶液或溴水检验碳碳双键(),就要先用新制的Cu(OH)2把—CHO氧化成—COOH,再用酸性KMnO4溶液或溴水等检验碳碳双键。若顺序颠倒,则无法验证。特别提醒银氨溶液和新制氢氧化铜常用于检验醛基的存在,但不一定是检验醛。含有醛基的有机物除了醛还有甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(HCOOR)及一些含有醛基的糖等。1.乙醛与新制的银氨溶液反应为什么不能直接加热?提示:直接加热,受热不均匀,生成的银单质不易在试管内壁附着,不容易得到光洁如镜的银。2.乙醛与新制的氢氧化铜的反应中,加热过程中可能会得到黑色的物质,该黑色的物质可能是什么?提示:该物质是氧化铜。该物质是氢氧化铜分解得到的。不能误认为是乙醛与新制的氢氧化铜反应的产物。3.有以下两个实验。实验1:向溴水中滴入乙醛溶液,溴水立即褪色。实验2:将乙醛滴入溴的四氯化碳溶液(紫色)中,发现溴的四氯化碳溶液没有褪色。根据实验2的现象,结合实验1,如果认为乙醛溶液使溴水褪色是发生了氧化反应,那么可能是哪种粒子氧化了醛基?提示:实验2发现乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明溴分子不能氧化醛基,所以可能是溴水中次溴酸氧化了醛基(因为氢溴酸不具有强氧化性)。

典例剖析柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为

。(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有

(填字母)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的Cu(OH)2反应⑤能使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20OA.①③④⑥ B.②④⑤⑥C.①③④⑤ D.①②⑤⑥(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为

,发生反应的化学方程式为

。

(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为

。(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?

。原因是

。

答案:(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明含有醛基(3)加入新制的Cu(OH)2氧化醛基后,取上层清液,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性高锰酸钾溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键(4)醛基(或—CHO)检验碳碳双键要使用溴水或酸性高锰酸钾溶液,而醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色学以致用从甜橙的芳香油中可分离得到结构如下的化合物:现有试剂:①酸性高锰酸钾溶液;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH;④新制的Cu(OH)2。能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(

)。A.①②

B.②③

C.③④

D.①④答案:A解析:①碳碳双键、醛基均能被酸性高锰酸钾氧化,故①选;②碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,故②选;③该物质中含有醛基,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应生成氧化亚铜沉淀,但碳碳双键不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应,故③④不选。二

醛的转化关系和相关定量关系重难归纳1.醇氧化为醛、酮,醛、酮还原成醇的规律。2.有机化合物的氧化、还原反应。(1)氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。(2)还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。3.相关定量关系。(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:1mol~2mol[Ag(NH3)2]OH~2molAg1mol~2molCu(OH)2~1molCu2O(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O(3)二元醛。1mol二元醛~4mol[Ag(NH3)2]OH~4molAg1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O1.1mol

能与几摩尔氢气发生加成反应?与足量的银氨溶液反应,析出银的物质的量是多少?提示:氢气能与醛基和苯环发生加成反应,1

mol

能与5

mol

H2发生加成反应。含有2

mol醛基,能与银氨溶液反应,析出4

mol

Ag。2.醛基、酮羰基、羧基中都存在C═O结构,它们都能与氢气发生加成反应吗?提示:通常羧基中的碳氧双键不发生加成反应,醛基和酮羰基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。3.甲醛相当于含有两个醛基,你能写出甲醛与氧气发生催化氧化的化学方程式吗?典例剖析某饱和一元醛和某饱和一元酮的混合物共6.0g,与一定量的银氨溶液恰好完全反应后析出32.4g银。则在混合物中该醛的质量可能为(

)。A.1.2g B.2.2gC.4.0g D.4.6g答案:C解析:32.4

g银的物质的量为0.3

mol,根据—CHO~2Ag,若为乙醛,则乙醛的物质的量为0.15

mol,质量为6.6

g>6.0

g,则该饱和一元醛为甲醛。由HCHO~4Ag,则甲醛的物质的量为0.075

mol,质量为4.0

g。学以致用某一元醛发生银镜反应,生成10.8g银,再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2(标准状况),则该醛可能是(

)。A.丙醛

B.丁醛C.己醛

D.苯甲醛答案:C解析:设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律,知RCHO

~

2Ag

1

2则0.05

mol

RCHO中含0.3

mol

C,即1

mol

RCHO中含6

mol

C,醛为己醛。1.关于乙醛,下列化学用语正确的是(

)。A.官能团—COHB.空间填充模型C.最简式C2H4OD.结构式CH3CHO答案:C解析:醛基中H原子与C原子形成共价键,故醛基的结构简式为—CHO,故A项错误;用小球和小棍表示的分子结构模型为球棍模型,故B项错误;各原子的最简单的整数比为最简式,则C2H4O可为乙醛的最简式,故C项正确;用一条短线来代替一对共用电子对所得到的式子为结构式,故

为乙醛的结构式,故D项错误。2.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(

)。A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH答案:D解析:乙醇能够由乙醛加成反应生成,故A不选;CH3CH2CH(OH)CH3分子中,羟基相连的碳原子上有氢原子,说明可以由酮加氢还原制得,故B不选;(CH3)3CCH2OH分子中,羟基相连的碳原子上有氢原子,能够由醛加氢还原制得,故C不选;(CH3)3COH分子中,羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能够由醛或酮加氢还原制得,故D选。3.有关醛、酮的下列说法中,正确的是(

)。A.醛和酮都能与氢气、氰化氢等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮答案:A解析:醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气、氰化氢等发生加成反应,A项正确;醛的官能团为醛基,酮的官能团为酮羰基,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,B项错误;碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如CH2═CH—CHO与

,只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体,故C项错误;醛的官能团为醛基,醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应,酮的官能团为酮羰基,酮羰基不能与新制的Cu(OH)2