化学实验报告乙酰苯胺的制备

化学实验报告乙酰苯胺的制备

化学试验报告--乙酰苯***的制备11、把握苯***乙酰化反应的原理和试验操作;2、固体样品的制备;3、分馏柱的原理及使用方法;4、把握重结晶方法及操作;5、熟识固体样品熔点的测定方法;2-苯基乙酰***-,别名乙酰苯***,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。

乙酰苯***可由苯***与乙酰化试剂如醋酸、***或乙酰***等直接作用来制备。

其特点比较如下:试剂反应活性价格来源副产物冰醋酸较慢廉价易得2***较快较贵受限3乙酰***激烈较贵易得综合以上各因素考虑,本试验选用乙酸作为乙酰化试剂。

反应如下:乙酸与苯***的反应速率较慢,且反应是可逆的,为了提高乙酰苯***的产率,一般采纳冰乙酸过量的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯***易氧化,加入少量锌粉,防止苯***在反应过程中氧化。

乙酰苯***不仅本身是重要的药物,而且是磺***类药物合成中重要的中间体。

本试验进行的反应是***的酰化,在有机合成中有着重要的作用。

作为一种爱护措施,一级和二级芳***在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低***对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏,然后再在芳环上接上所需基团,再利用酰***能水解成***的性质,恢复氨基;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反将同时实行两种方法测定,并比较其优缺点。

3名称相对分子质量性状相对密度熔点℃沸点℃溶解度100***100乙醇苯***-∞∞∞乙酰苯***~156280~290温度高,溶解度大较水中大450、100圆底烧瓶;刺形分馏柱;球形冷凝管;50、250烧杯;10、50量筒;布氏漏斗;抽滤瓶;水循环真空泵;锥形短颈漏斗;铜漏斗;酒精灯;温度计;烘箱;形管梯勒管;-1数字熔点仪。

苯***;冰醋酸;乙醇-水1:3混合溶剂;液体石蜡。

5、时间操作现象11:36~11:4611:4612:0012:2023:2512:25~13:2023:2713:33在50圆底中加入5苯***、~3颗沸石,稍晃动烧瓶使混合匀称用刺形分馏柱搭好分馏装置小火加热10加大加热速度250烧杯中加入100冷水停止加热,在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流状棕黄色油状液体沸腾,蒸汽上升到分馏柱中段,有回滴温度计显示30℃分馏柱支管口开头有液体滴下,103℃蒸汽温度稳定在105℃蒸汽温度在95~105℃之间浮动蒸汽温度快速下降至80℃以下呈***油滴状凝固析出时间操作现象渐渐倒入装有冷水的烧杯中,14:2023:40~14:5014:5215:2023:10~15:3015:3515:50连续搅拌使之冷却用布氏漏斗抽滤析出的固体,压碎,用5~10冷水洗涤以除去残留酸液,抽干称量表面皿将漏斗中的固体转移至表面皿中,称量将一部分固体转移至250烧杯,加45水,加热,不能完全溶解,又加入5水加入半勺活性炭粉末,盖上表面皿煮沸5以上搭好保温过滤装置,在铜漏斗中加入开水,点燃酒精灯加热铜漏斗趁热保温过滤,室温下冷却滤液放入冷水浴中进一步冷却抽滤,用空心塞挤压,–=~114℃℃~℃℃部分固体与活性炭一起凝聚在滤纸底部滤液中析出无色鳞片状晶体,–=固体转移至100圆底烧瓶,加入25乙醇-水1:3混合溶剂,用球形冷凝管搭好冷凝回流装置,加热溶解加入半勺活性炭粉末,煮沸5以上趁热保温过滤,室温下冷却滤液放入冷水浴中进一步冷却抽滤,用空心塞挤压,~114℃℃~℃℃6共获得未干燥的乙酰苯***,以原料苯***的用量计算粗产率:%%.12ρ==10粗产物苯***苯***乙酰苯***苯***,产率:%%.12ρ==10提纯物苯***苯***乙酰苯***苯***,产率:%%.12ρ==10提纯物苯***苯***乙酰苯***苯***,由乙醇-水1:3,可见乙醇-水1:3混合溶剂比水更合适做乙酰苯***的重结晶溶剂。

将粗产品溶于重结晶溶剂后,液面消失棕黄色油状物,推断为未完全反应的苯***。

本试验应在反应前加入过量的乙酸,。

,因此导致苯***没有反应完全。

用水做溶剂重结晶时,加热溶解和煮沸过程中都没有加表面皿,因此溶剂蒸发损失较大,过滤前有两次补充5水搅拌溶解。

沸腾过程中有大量固体粘在烧杯壁上无法转移,也造成了较大的损失。

熔点测定结果如下:形管测定的熔点数字熔点仪测定的熔点由水做溶剂重结晶的乙酰苯***112~114℃℃~℃℃由乙醇-水1:3混合溶剂重结晶的乙酰苯***113~114℃℃~℃℃形管仪器简洁廉价,但操作简单;数字熔点仪操作便利,但仪器精密、昂贵。

在使用形管时,由于没有阅历,装样高度约有1,且温度上升太快,所用的温度计又是300℃量程,最小刻度是2℃,没有测得精确的量程;数字熔点仪操作简洁便利,结果较为精确     。

从熔点测定的结果看,由乙醇-水1:3混合溶剂重结晶的乙酰苯***纯度较高,再次说明乙醇-水1:3混合溶剂比水更合适做乙酰苯***的重结晶溶剂。

7110本试验进行的酰化反应是先成盐后脱水,反应开头时要小火加热10是为了先让苯***和乙酸反应成盐。

2反应为可逆反应,一次反应不能进行完全,且反应物乙酸的沸点只比水略高,很简单随水被蒸出,降低了反应物的利用率。

用分馏柱可以很好的将乙酸和水分开,只将生成的水蒸出,分别出反应体系,使平衡向生成乙酰苯***的方向移动,乙酸可以回流到烧瓶内连续反应。

3乙酸的沸点在118℃,温度过高简单将未反应的乙酸蒸出,降低反应物的利用率,且苯***简单被氧化,生成副产物;温度过低又不能除去反应生成的水。

因此将反应温度掌握在比水的沸点高、比乙酸的沸点低的105℃左右。

4加入过量乙酸是为了将反应平衡向生成乙酰苯***的方向移动,提高反应物苯***的转化率。

5反应前加入的乙酸是过量的,因此粗产品中肯定含有多余的乙酸,必需将其除去才能得到较纯的乙酰苯***。

61洗去粗产品表面的残留酸;2选择合适的溶剂,留意用量,恰好使粗产品完全溶解即可,过多会导致产物大量损失在溶剂中;3用活性炭脱色,煮沸时防止暴沸;4保温过滤,防止产物过早冷凝在漏斗上,造成损失;5滤液结晶速度要尽量慢,这样不会在结晶过程中裹入杂质,且能得到较好的晶形。

811由于水会影响反应平衡的移动,反应所用玻璃仪器必需干燥。

2久置的苯***由于氧化而颜色较深,最好使用新蒸馏过的苯***。

3冰乙酸在室温较低时凝聚成冰状固体℃,可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。

4为防止苯***在反应过程中被氧化,可加入少量锌粉,但不能加入过多,否则会形成2沉淀。

5一般来说,进行反应的试验都要加磁子,用磁力搅拌,以促使反应物充分混合,反应进行的更完全。

但本次试验中因用电热包加热,不具有磁力搅拌功能,故未加磁子搅拌。

6反应时间至少30,否则反应可能不完全而影响产率,最牢靠的方法是在液面上方观看到雾状蒸汽表示反应完成。

7搅拌下趁热倒出反应混和物,另用少量热水洗涤反应瓶并入烧杯中,避开产物损失。

8重结晶时,如晶体不能析出,颗用玻璃棒摩擦烧杯壁促使晶体析出。

9形管测熔点操作步骤:,将熔点管插入样品堆中,使得样品挤入熔点管中,让熔点管从一根30-40长的玻璃管中自由掉落到表面皿上,利用自由落体运动的冲击力,使得样品紧密。

样品高度一般不超过2。

,样品一端靠近温度计水银球中部。

温度计插入一个中心开孔,一侧切开一条小缝的软木塞中。

,将温度计插入形管中。

加热形管,受热的浴液在浴管里做上升运动,使得温度比较匀称。

开头时升温速度可以掌握在每分钟4~6℃,当温度与熔点相差10~15℃时,掌握升温为每分钟1~2℃。

观看试样变化,登记样品开头塌落初熔和全部熔化终熔温度范围。

,等液体石蜡冷至室温,倒回原来的试剂瓶。

温度计冷却后擦去石蜡,清洗洁净。

留意点:,橡皮圈以下;,熔点管封管后再测定;,假如由于软木塞打孔不当导致无法紧靠,可以用2~3个橡皮圈在不同位置固定;;℃以下时,浴液可以采纳浓硫酸,此外,还可采纳浓磷酸、