十羧酸及其衍生物_第1页
十羧酸及其衍生物_第2页
十羧酸及其衍生物_第3页
十羧酸及其衍生物_第4页
十羧酸及其衍生物_第5页
已阅读5页，还剩26页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

一、分类和命名carboxylicacidane变成anoicacidI羧酸

二、物理性质三、结构和酸性主要关注取代基给电子或吸电子诱导效应的影响、共轭效应影响，有时还要考虑场效应及氢键影响。电子效应对酸性的影响1）诱导效应2)共轭效应当能与基团共轭时,则酸性增强，例如：CH3COOHPh-COOHpKa值4.764.20芳香羧酸的情况分析取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻>对>间取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：

邻>间>对3)场效应例：丙二酸发生一级电离后，羧酸根负离子除对另一端羧基产生诱导效应外，还有场效应。两种效应均使羧基的质子不易离去，故丙二酸的二级电离度大大减弱。四、化学反应（一）成盐反应羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等中和生成羧酸盐和水羧酸盐与无机强酸反应又生成羧酸羧酸负离子有弱的亲核性，可与活泼的卤代烃反应生成羧酸酯（二）羧基中羟基的取代反应1.生成酰卤形成酰氯的机理：通过把-OH变成更易离去的基团2.生成酸酐混合酸酐可利用下列反应得到：3.酯化反应酸催化酯化反应机理-----加成--消除机理碳正离子机制--叔醇的酯化反应烷氧断裂酰基正离子机制4.生成酰胺（三）还原反应·羧酸能用LiAlH4和B2H6还原为伯醇·NaBH4不能还原羧酸及其酯·催化氢化法难于还原羧酸还原机理：甲酸为同系列中唯一有还原性的酸（四）α-H的反应α-H活性较醛酮α-H差

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应Hell-Volhard-Zelinskyreaction机理：（五）脱羧反应当羧基的α碳上连接吸电子基团时，在适当条件下可以发生脱羧脱水剂：乙酰氯，酸酐，五氧化二磷等（六）二元羧酸的热解反应

β位有羰基的羧酸受热易脱羧或邻位连有强吸电基团时，易脱羧五、制备（一）氧化法醇、醛、烯、炔的氧化及芳烃的侧链氧化（二）腈水解法（三）格氏试剂法（四）丙二酸酯法（五）碘仿反应法（六）羰基化合物的缩合反应1．柏琴反应芳香醛和酸酐在相应羧酸盐存在下进行亲核加成，然后失去一分子羧酸，生成β-芳基-α，β-不饱和酸。反应以反式产物为主

2．可脑文格尔反应醛在弱碱（胺、吡啶等）催化下与具有活泼亚甲基的化合物（如丙二酸、丙二酸酯等）的缩合反应酮可与氰乙酸酯反应，再水解得不饱和酸（七）其他法II羧酸的衍生物一、命名酰卤acylhalide酰基是酸名去“ic”换“yl”酰胺acidamide将酸名去”-ic”换“-amide”酸酐acidanhydride去acid换上某酸的酐即可酯ester将酸名去”-ic”换“-ate”除掉酸字，将醇置酸名前。二、化学性质酰氯酸酐和酯由于分子中没有酸性氢原子，因而分子间没有缔合作用，所以它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸要低得多。1、水解hydrolysis2．醇解反应3．氨解反应4．与有机金属化合物的反应5．还原反应6．酯缩合反应或采用NaH

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论