天然药化专业知识讲座

一、结构特征第一节概述天然药化专业知识讲座第1页二、生物合成路径天然药化专业知识讲座第2页第二节黄酮类化合物结构与分类普通依据黄酮类化合物A环和B中间三碳链氧化程度、三碳链是否环状结构、3位是否有羟基取代以及B环（苯环）连接位置等情况分类。天然药化专业知识讲座第3页一、黄酮类天然药化专业知识讲座第4页二、黄酮醇类天然药化专业知识讲座第5页三、二氢黄酮类天然药化专业知识讲座第6页四、二氢黄酮醇类天然药化专业知识讲座第7页五、异黄酮类天然药化专业知识讲座第8页六、二氢异黄酮类天然药化专业知识讲座第9页七、查耳酮类天然药化专业知识讲座第10页天然药化专业知识讲座第11页八、二氢查耳酮类天然药化专业知识讲座第12页九、橙酮类天然药化专业知识讲座第13页十、花色素类天然药化专业知识讲座第14页1.黄烷-3-醇类十一、黄烷醇类天然药化专业知识讲座第15页2.黄烷-3，4-二醇类天然药化专业知识讲座第16页十二、双黄酮类天然药化专业知识讲座第17页形态,颜色二第三节黄酮类化合物理化性质

一、性状1.交叉共扼体系天然药化专业知识讲座第18页2.pH值影响天然药化专业知识讲座第19页1游离黄酮类化合物2黄酮苷类二、旋光性

三、溶解性天然药化专业知识讲座第20页1.酸性四、酸碱性天然药化专业知识讲座第21页2.碱性弱碱性生成烊盐天然药化专业知识讲座第22页1.还原反应五、显色反应(1)盐酸-镁粉反应：可区分黄酮和异黄酮（2）钠汞齐还原反应（3）四氢硼钠还原反应：针对二氢黄酮专属性较高天然药化专业知识讲座第23页2.络合反应（1）与AlCl3

络合反应天然药化专业知识讲座第24页（2）与锆盐-枸橼酸反应天然药化专业知识讲座第25页（3）与氨性氯化锶反应天然药化专业知识讲座第26页3.硼酸显色反应4.与碱性试剂反应5.与五氯化锑反应6.其它显色反应天然药化专业知识讲座第27页

（一）还原反应

1、HCL－Mg反应——黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）2、NaBH4反应——二氢黄酮（醇）3、钠汞齐反应——黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮黄酮类化合物性质总结天然药化专业知识讲座第28页硼酸反应

碱性试剂反应——普通黄酮黄色加深；查耳酮和橙酮橙红～紫红色

（二）与金属盐反应

ALCL3反应——三种结构

Mg（AC）2反应——三种结构

FeCL3反应——酚羟基

中性——沉淀邻二酚OH

碱性——除三种结构外、普通酚羟基

Pb盐

天然药化专业知识讲座第29页ZrOCL2－枸缘酸反应——区分5－OH；3－OH

SrCL2反应——判别邻二酚羟基

天然药化专业知识讲座第30页天然药化专业知识讲座第31页一、黄酮类化合物提取甲、乙醇提取法热水提取法(仅限于黄酮苷类)碱性水或碱性稀醇提取法第四节黄酮类化合物提取分离天然药化专业知识讲座第32页二、黄酮类化合物分离(一)、溶剂萃取法(二)、pH梯度萃取法天然药化专业知识讲座第33页(三)、柱色谱法1.硅胶柱色谱2.氧化铝色谱天然药化专业知识讲座第34页3.聚酰胺柱色谱(1).酚羟基数目越多,吸附力越强天然药化专业知识讲座第35页(2).酚羟基数目相同时,酚羟基位置对吸附也有影响天然药化专业知识讲座第36页(3).分子内芳香化程度越高,共扼双键越多,吸附力越强天然药化专业知识讲座第37页(4).不一样类型黄酮类被吸附强弱次序为:黄酮醇>黄酮>二氢黄酮>异黄酮天然药化专业知识讲座第38页4.葡聚糖凝胶柱色谱天然药化专业知识讲座第39页从某植物中分得3个黄酮类化合物，结构以下，依据其结构特点讨论其在硅胶薄层色谱和聚酰胺薄层色谱行为（比较Rf值大小）A:R1=R2=HB:R1=H;R2=Rham;C:R1=Glc;R2=Rham天然药化专业知识讲座第40页极性次序：A<B<C硅胶薄层色谱：极性吸附，极性越大，吸附力越强,C<B<A；聚酰胺薄层色谱:A<B<C天然药化专业知识讲座第41页一、理化检识二、色谱检识纸色谱法、硅胶薄层色谱法、聚酰胺薄层色谱法第五节黄酮类化合物检识天然药化专业知识讲座第42页一、UV光谱特征带I:300~400nm,B环桂皮酰基带II:240~280nm,A环苯甲酰基(一)、黄酮类化合物UV光谱特征第六节黄酮类化合物结构研究天然药化专业知识讲座第43页天然药化专业知识讲座第44页(二)、诊疗试剂对黄酮类化合物UV光谱特征影响甲醇钠:碱性较强,可使黄酮类化合物母核上全部酚羟基解离,造成吸收带红移;2.乙酸钠:碱性小于甲醇钠,只能使黄酮类化合物母核上酸性较强酚羟基解离,造成吸收带红移;3.乙酸钠/硼酸:4.三氯化铝及三氯化铝/盐酸天然药化专业知识讲座第45页二、氢谱应用天然药化专业知识讲座第46页三、碳谱应用天然药化专业知识讲座第47页一、槐米第七节含黄酮类化合物中药实例天然药化专业知识讲座第48页二、黄芩天然药化专业知识讲座第49页三、葛根天然药化专业知识讲座第50页3.超临界提取天然药化专业知识讲座第51页写出黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、异黄酮、查尔酮和花色素类成份基本母核，并比较其颜色特点和水溶性，说明原因。2.碱溶酸沉法提取黄酮类和香豆素类化合物原理有何不一样？3.氧化铝柱色谱是否适合黄酮类和蒽醌类化合物分离？4.从槐米中提取芦丁为何加入石灰乳和硼砂？5.简述从中药黄芩中提取黄芩苷合理方法和依据。本章思索题天然药化专业知识讲座第52页第七章萜类和挥发油天然药化专业知识讲座第53页1.基本概念:按异戊二烯单位数目分类第一节萜类化合物

一、概述天然药化专业知识讲座第54页2.生物合成路径天然药化专业知识讲座第55页3.萜类化合物分布4.萜类化合物生物活性天然药化专业知识讲座第56页1.无环单萜(开链)二、单萜天然药化专业知识讲座第57页2.单环单萜天然药化专业知识讲座第58页3.双环单萜环烯天然药化专业知识讲座第59页4.三环单萜天然药化专业知识讲座第60页5.卓酚酮类天然药化专业知识讲座第61页天然药化专业知识讲座第62页6.环烯醚萜环烯醚萜苷裂环环烯醚萜苷依据其环戊烷环是否裂分环烯醚萜环烯醚萜苷4-去甲基环烯醚萜苷天然药化专业知识讲座第63页天然药化专业知识讲座第64页玄参地黄:生地黄\熟地黄玄参科龙胆科:天然药化专业知识讲座第65页无环倍半萜三、倍半萜天然药化专业知识讲座第66页单环倍半萜天然药化专业知识讲座第67页天然药化专业知识讲座第68页天然药化专业知识讲座第69页双环倍半萜天然药化专业知识讲座第70页三环倍半萜天然药化专业知识讲座第71页奥类衍生物由五元环和七元环骈合而成芳环骨架,含有抑菌、杀虫和抗肿瘤等生物活性天然药化专业知识讲座第72页无环二萜（链状二萜）：自然界中分布较少，植物醇单环二萜：维生素A四、二萜天然药化专业知识讲座第73页双环二萜天然药化专业知识讲座第74页天然药化专业知识讲座第75页三环二萜天然药化专业知识讲座第76页四环二萜天然药化专业知识讲座第77页五、二倍半萜天然药化专业知识讲座第78页1.性状2.旋光性3.溶解度六、萜类化合物理化性质

(一)、物理性质天然药化专业知识讲座第79页1.加成反应(1)双键加成反应与卤化氢加成反应(二)、化学性质天然药化专业知识讲座第80页与溴加成反应天然药化专业知识讲座第81页与亚硝酰氯加成反应天然药化专业知识讲座第82页Diels-Alder（狄尔-阿尔德）加成反应天然药化专业知识讲座第83页羰基加成反应天然药化专业知识讲座第84页与吉拉德试剂加成反应天然药化专业知识讲座第85页2.分子重排反应天然药化专业知识讲座第86页提取水蒸气蒸馏甲、乙醇分离1.利用特殊官能团分离2.结晶法分离3.柱色谱分离七、萜类化合物提取与分离天然药化专业知识讲座第87页天然药化专业知识讲座第88页1.卓酚酮类检识2.环烯醚萜类检识3.奥类检识（一）、理化检识（二）、理化检识八、萜类化合物检识天然药化专业知识讲座第89页九、萜类化合物结构研究天然药化专业知识讲座第90页1、青蒿十、含萜类化合物中药实例天然药化专业知识讲座第91页2、穿心莲天然药化专业知识讲座第92页天然药化专业知识讲座第93页一、概述二、挥发油组成（一）萜类化合物其它类化合物脂肪族化合物芳香族化合物萜类化合物第二节挥发油天然药化专业知识讲座第94页（二）芳香族化合物天然药化专业知识讲座第95页（三）脂肪族化合物天然药化专业知识讲座第96页（四）其它类化合物天然药化专业知识讲座第97页三、挥发油理化性质：性状、挥发性、溶解性、稳定性四、挥发油提取与分离2.溶剂提取法3.吸收法（一）挥发油提取1.水蒸气蒸馏法4.压榨法5.超临界,流体萃取法天然药化专业知识讲座第98页（二）挥发油分离1.冷冻析晶法2.分馏法：利用沸点差距分离3.化学分离法:酸、碱性成份分离；醇、醛、酮、酯类4.色谱分离法:常以硅胶和氧化铝为吸附剂天然药化专业知识讲座第99页五、挥发油检识1理化检识2色谱检识天然药化专业知识讲座第100页六、含挥发油中药实例四性五味:温\热\寒\凉;苦\辛\酸\咸\甘天然药化专业知识讲座第101页天然药化专业知识讲座第102页1.萜类化合物分类及其依据是什么?2.挥发油不稳定性与其化学组成有何关系?应怎样保留?3.硝酸银-硅胶色谱分离萜烯类化合物有何吸附规律,为何?本章思索题天然药化专业知识讲座第103页第七章三萜类化合物天然药化专业知识讲座第104页第一节概述天然药化专业知识讲座第105页第二节三萜类化合物结构与分类

一、链状三萜天然药化专业知识讲座第106页二、单环三萜天然药化专业知识讲座第107页三、双环三萜天然药化专业知识讲座第108页四、三环三萜天然药化专业知识讲座第109页1.羊毛脂甾烷型五、四环三萜天然药化专业知识讲座第110页2.大戟烷型天然药化专业知识讲座第111页3.达玛烷型天然药化专业知识讲座第112页4.葫芦素烷型天然药化专业知识讲座第113页5.原萜烷型天然药化专业知识讲座第114页6.楝烷型天然药化专业知识讲座第115页7.环菠萝蜜烷型天然药化专业知识讲座第116页1.齐墩果烷型又称β-

香树脂烷型齐墩果烷乌苏烷2.乌苏烷型又称α-香树脂烷型六、五环三萜天然药化专业知识讲座第117页天然药化专业知识讲座第118页天然药化专业知识讲座第119页3.羽扇豆烷型4.木栓烷型木栓烷羽扇豆烷天然药化专业知识讲座第120页天然药化专业知识讲座第121页天然药化专业知识讲座第122页5.洋齿烷型和异洋齿烷型6.何帕烷型和异何帕烷型天然药化专业知识讲座第123页一、物理性质1.性状2.熔点与旋光性3.溶解度4.发泡性第三节三萜类化合物理化性质和溶血作用天然药化专业知识讲座第124页某植物含三萜及其皂苷,杂质有叶绿素、树脂、蛋白质、鞣质，设计从中提取三萜及其皂苷工艺流程.天然药化专业知识讲座第125页二、化学性质三、溶血作用1.颜色反应2.沉淀反应3.皂苷水解天然药化专业知识讲座第126页1.醇类提取法一、萜类化合物提取第四节三萜类化合物提取与分离天然药化专业知识讲座第12