【解析】2023年高考真题变式分类汇编：同分异构现象和同分异构体5

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2023年高考真题变式分类汇编：同分异构现象和同分异构体5

一、选择题

1．（2023·浙江）下列说法正确的是（）

A．14N2和15N2互为同位素B．间二甲苯和苯互为同系物

C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体D．乙醚和乙醇互为同分异构体

2．（2023·新课标II）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面

C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应

3．（2023·全国Ⅱ卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A．8种B．10种C．12种D．14种

4．（2022·永州模拟）如图是合成某药物中间体的结构简式。下列说法正确的是（）

A．分子式为C15H20O2

B．分子中所有碳原子可能共平面

C．在浓硫酸催化下加热能够发生消去反应

D．该物质的芳香族同分异构体中，能发生水解反应且核磁共振氢谱峰面积之比为9：9：2：2的有2种(不考虑立体异构)

5．（2022·嘉兴模拟）下列说法正确的是（）

A．1H+、2H、3H-互为同位素

B．CH3(CH2)3OH和(CH3)2C(OH)CH3互为同系物

C．H2O2和H2O互为同素异形体

D．C2H5NO2和H2NCH2COOH互为同分异构体

6．（2022·杭州模拟）下列说法正确的是（）

A．和互为同位素

B．和互为同素异形体

C．和互为同系物

D．甘氨酸和硝基乙烷互为同分异构体

7．（2022·重庆模拟）某有机分子的结构如图，则该分子环上的一氯代物有(不考虑立体异构)（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

8．（2022·绍兴模拟）下列说法不正确的是（）

A．CH3OCHO与HCOOCH3互为同分异构体

B．乙酸和硬脂酸互为同系物

C．经催化加氢后能生成2-甲基戊烷

D．白磷与红磷互为同素异形体

9．（2022·贵州模拟）3，4-二甲氧基苯基-丙酮是医药行业中常见的合成中间体，其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是（）

A．可以与NaOH溶液发生水解反应

B．分子中所有碳原子不可能共平面

C．能发生取代反应，不能发生加成反应

D．与互为同分异构体

10．（2022·温州模拟）下列说法错误的是

A．新戊烷和2，2-二甲基丙烷为同一物质

B．乙烯和聚乙烯互为同系物

C．环氧丙烷和丙酮互为同分异构体

D．和互为同素异形体

11．（2023·嘉兴模拟）下列说法正确的是（）

A．甲醇和乙二醇互为同系物

B．与互为同素异形体

C．和互为同位素

D．甘氨酸和硝基乙烷()互为同分异构体

12．（2023·嘉兴模拟）下列说法正确的是（）

A．油脂、蛋白质均可以水解，水解产物含有电解质

B．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为，均能发生银镜反应

C．等质量的聚乙烯、甲烷、乙炔分别充分燃烧，所耗氧气的量依次减少

D．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同

13．（2023·金山模拟）已知2—丁烯的两种同分异构体可以相互转化：

(g)(g)+4.6kJ

下列关于2-丁烯的两种异构体的说法正确的是（）

A．两者的沸点相同

B．低温有利于反式转化为顺式

C．反式更稳定

D．分别与等物质的量H2反应，反式放热多

二、非选择题

14．（2023·河北）[选修5：有机化学基础]

丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。

①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为。

（4）G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。

（5）HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

15．（2023·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：

（1）A的化学名称是。

（2）写出反应③的化学方程式。

（3）D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

（4）反应④中，Y的结构简式为。

（5）反应⑤的反应类型是。

（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

（7）写出W的结构简式。

16．（2023·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2

R3BrR3MgBr

请回答：

（1）下列说法正确的是______。

A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C．G→H的反应类型是取代反应

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

（2）化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

（3）C→D的化学方程式是。

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

①包含；

②包含(双键两端的C不再连接H)片段；

③除②中片段外只含有1个-CH2-

（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

(也可表示为)

17．（2023·新课标II）[化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）B的结构简式为。

（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

（4）反应⑤的反应类型为。

（5）反应⑥的化学方程式为。

（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。

18．（2023·江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为和。

（2）A→B的反应类型为。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）

写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

19．（2023·全国Ⅱ卷）【选修五：有机化学基础】

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、。

（2）由B生成C的反应类型为。

（3）由C生成D的反应方程式为。

（4）E的结构简式为。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

20．（2023·北京）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知:

i.

ii.有机物结构可用键线式表示,如的键线式为

（1）有机物A能与溶液反应产生,其钠盐可用于食品防腐。有机物能与溶液反应,但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。

（2）D中含有的官能团：。

（3）E的结构简式为。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。

①包含2个六元环

②M可水解，与溶液共热时，1molM最多消耗2mol

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物和H2O的作用是。

（7）由K合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

21．（2022·聊城模拟）化合物G是合成靶向药的一种中间体。其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为，M在分子组成上比B少一个氧原子，符合下列条件M的同分异构体有种。

①苯环上有二个取代基：②与FeCl3溶液发生显色反应；

③能发生水解反应，但不能发生银镜反应。

（2）K2CO3，DMF体系呈碱性，推测其在B→C反应中的作用是，C→D的化学方程式为。D→E的反应类型为。

（3）E中所含官能团共种，E生成F的同时，还产生另外两种产物，分别是水和(填结构简式)。

（4）参照题干的反应流程写出由和，为原料合成的路线(无机试剂任选)。

22．（2022·铜仁模拟）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示：

已知：R-CHO+

回答下列问题：

（1）A的名称为；A→B所需反应条件和试剂为。

（2）写出B→C的反应方程式。

（3）F中含氧官能团的名称是；G→H的反应类型是。

（4）G与足量的浓溴水反应的化学方程式为。

（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。

（6）参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH3CH2CH=CHCOOH的路线流程图(无机试剂任选)。

23．（2022·潍坊模拟）化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：

已知：①+

②RCNRCOONa

③

④RCOOHRCOCl

回答下列问题：

（1）A的化学名称是，D中含氧官能团的名称是。

（2）C→D的反应类型是。

（3）F的结构简式是。

（4）D与NaOH溶液反应的化学方程式是。

（5）写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式。

①苯环上有3个取代基

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1

（6）参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

24．（2022·聊城模拟）甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、巧克力等生产中的食品添加剂。一种制备G的合成路线图如下：

已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R，R′为烃基或氢。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为，A→B的反应类型为。

（2）D与银氨溶液混合共热的化学方程式为。

（3）F的分子式为；G中含有官能团的化学名称为羟基、。

（4）C的同分异构体中，同时满足如下条件的有种。

a.苯环上有4个取代基；

b.能与反应生成气体；

c.能与3倍物质的量的反应；

d.分子中有6个氢原子化学环境相同；

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为(任写一种)。

（5）综合上述信息，写出由苯酚和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

25．（2022·济南模拟）以下是神经激肽拮抗剂ZD2249甲氧基亚砜(I)的制备新方法的合成路线：

已知：①R-XR-MgX。

②基团的结构为，常作为氨基的保护基使用。

③+2HBr

④

回答下列问题：

（1）符合下列条件的A的同分异构体有种(已知2个OH连在同一个C原子上不稳定)：a.含有苯环；b.含有2个OH。

（2）在A→E的合成路线中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S)的原因是。

（3）F的含氧官能团有酯基、(填名称)；F→G的反应类型为。

（4）H→I(足量)的化学方程式为。

（5）写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：。

26．（2022·德州模拟）有机物G是某药物的中间体，合成路线如图所示：

已知：R-CNR-CH2NH2

R1-NH2+R2-COOC2H5

（1）A的化学名称，A→B的反应类型，G中官能团名称。

（2）写出C→D的化学方程式。

（3）写出F的结构简式。

（4）L是D的一种同分异构体，写出满足下列条件的L的结构简式：。

a能与FeCl3溶液显紫色

b.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9：

3：2：2

（5）设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。

27．（2022·呼伦贝尔模拟）化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为；C中含有官能团的名称为。

（2）写出反应C→D的化学方程式：；其反应类型为。

（3）H是A的同分异构体，满足下列条件的H的结构有种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，写出该水解产物的结构简式：。

①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；

②能发生银镜反应和水解反应，与溶液反应显紫色。

（4）已知：。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。

28．（2022·大连模拟）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下：

已知：芳香放化合物与卤代烃在催化下可发生如下可逆反应：

回答下列问题：

（1）A的名称是；A→B的化学方程式为。

（2）L中含氮官能团的名称为。

（3）乙二胺和三甲胺均属于胺，但乙二胺比三甲胺的沸点高很多，原因是。

（4）G分子中含两个甲基，G的结构简式是；F→G的反应类型是。

（5）的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。

①属于戊酸酯；

②与溶液作用显紫色。

其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9的结构简式为。(任写一种)

29．（2022·新余模拟）对于攻克癌症，这是一个世界性的难题，随着医学技术的进步，越来越多的手段应用于癌症的治疗。有机物I是合成某种抗癌药物黄酮醋酸的中间体，其合成路线如下图所示：

已知：

（1）A的电子式为，E的名称为。

（2）D+E→F的反应类型为，I分子中含氧官能团的名称为。

（3）1molF与H2发生加成反应，最多消耗H2mol。

（4）H与氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为。

（5）满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为(任写一个)。

①属于芳香酯；

②有两个与苯环直接相连的甲基；

③核磁共振氢谱显示有四组峰，其面积比为6：2：1：1

（6）结合所学知识并参考上述合成路线，设计以乙醇和苯酚(无机试剂任选)为原料合成乙酸苯酯()的路线。。

30．（2022·江苏模拟）一种药物中间体有机物F的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型为。

（2）原料A中混有杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物X，X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为。

（3）D→E反应过程分两步进行，步骤①中D与正丁基锂反应产生化合物Y()，步骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E．则步骤②中除E外的另一种产物的化学式为。

（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：。

①含有手性碳原子，且能使溴的CCl4溶液褪色。

②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2，且能与NaHCO3溶液反应。

（5）已知：格氏试剂(RMgBr，R为烃基)能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。写出以、CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

31．（2022·齐齐哈尔模拟）某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图：

已知：R1-CH=CH-R2

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为。

（2）B的结构简式为，A→B的反应类型为。

（3）C→D反应的化学方程式为。

（4）F的一氯代物有种。

（5）写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：。

①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：1。

（6）参照上述流程，设计以乙醛和CHBr3为原料，制备的合成路线：(其他无机试剂任选)。

32．（2022·唐山模拟）化合物G是治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）反应所需的试剂和条件是，的反应类型是。

（2）C分子中最多共面的碳原子数有个，E中官能团的名称是。

（3）写出的化学方程式。

（4）能将酯基还原成醇羟基，F的分子式是，则F的结构简式为。

（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。

①分子中含苯环且只有两个取代基，官能团分别在两个取代基上，即不与苯环直接相连。

②该分子催化氧化的产物能发生银镜反应。

（6）以苯甲醇、和必要的无机试剂为原料，参照上述流程合成，写出合成路线。

33．（2022·三明模拟）某药物中间体F的合成工艺如图所示：

已知：BnBr结构简式为

（1）有机物C的含氧官能团名称为。

（2）反应I、V的反应类型分别为、。

（3）写出反应II的化学方程式。

（4）A有多种同分异构体，任写一种同时符合下列要求的同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②加热时能与新制氢氧化铜悬浊液反应

③核磁共振氢谱显示有三组峰，且峰面积之比为2：2：1

（5）有机物G()经过两步反应可制得有机物Y，反应路线如图所示：

GXY(C6H10O4)

结合题干中流程信息，Y的结构简式为。

答案解析部分

1．【答案】B

【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用

【解析】【解答】A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，A不符合题意；

B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B符合题意；

C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，C不符合题意；

D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不符合题意。

故答案为：B。

【分析】A.同位素指的是同一种元素的不同原子

B.结构相似，分子式相差n个CH2的叫同系物

C.同素异形体的研究对象是单质

D.分子式相同，结构不同的有机物叫同分异构体，乙醚和乙醇分子式不同

2．【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物；消去反应

【解析】【解答】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A不符合题意；

B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B不符合题意；

C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C不符合题意；

D．反应②为醇的消去反应，D符合题意。

故答案为：D

【分析】A．注意甲基的位置不同形成的同分异构体；

B．饱和C原子具有类似于四面体的结构，所有原子不可能共面；

C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；

D．有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

3．【答案】C

【知识点】同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】

分子式为C4H8BrCl的有机物共有12种结构。

故答案为：C

【分析】先分析碳骨架异构，分别为正丁基与异丁基2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架正丁基有8种情况，异丁基有4种情况，共12种。

4．【答案】D

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；分子式

【解析】【解答】A．分子式为C15H22O2，A不符合题意；

B．分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B不符合题意；

C．羟基的-C上无氢，不能发生消去反应，C不符合题意；

D．该物质的芳香族同分异构体说明含苯环，能发生水解反应说明有酯基，核磁共振氢谱峰面积之比为9：9：2：2说明有四种不同化学环境的氢原子，满足条件的结构简式为：、，有2种(不考虑立体异构)，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】Ａ．根据结构简式确定其分子式；

Ｂ．饱和碳原子具有甲烷四面体结构特征，所有碳原子不可能共面；

Ｃ．羟基的邻位碳上不含氢，不能发生消去反应；

Ｄ．符合条件的同分异构体有和。

5．【答案】D

【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用

【解析】【解答】A．同位素是指质子数相同，中子数不同的原子，1H+、3H-不是原子，1H+、2H、3H-不互为同位素，故A不符合题意；

B．CH3(CH2)3OH和(CH3)2C(OH)CH3分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B不符合题意；

C．同素异形体是指同一元素形成的不同单质，H2O2和H2O均是化合物，不属于同素异形体，故C不符合题意；

D．C2H5NO2和H2NCH2COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．同位素是指质子数相同，中子数不同的原子；

B.同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互为同系物；

C.同种元素形成的不同单质，互称为同素异形体；

D.分子式相同，结构式不同，是互为同分异构体。

6．【答案】D

【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用

【解析】【解答】A．同位素是质子数相同而中子数不同的原子，而和质子数不相同，故A不符合题意；

B．同素异形体是同一种元素组成的不同种单质，和均为化合物，故B不符合题意；

C．和在分子组成上不仅相差CH2，还相差两个-NO2，故不互为同系物，故C不符合题意；

D．氨酸和硝基乙烷的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A、N和C不是同一种元素，质子数不同；

B、两者属于化合物，与两种元素组成，不符合同素异形体的要求；

C、两者之间差两个-NO2，不符合同系物要求；

D、符合同分异构体要求。

7．【答案】D

【知识点】同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】该有机物环上含有4种不同环境的氢原子，则该分子环上的一氯代物有4种，

故答案为：D。

【分析】依据“等效氢”判断。

8．【答案】A

【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物

【解析】【解答】A．CH3OCHO与HCOOCH3是同种物质，都表示甲酸甲酯，故A符合题意；

B．乙酸结构简式为CH3COOH，硬脂酸的结构简式为CH3(CH2)16COOH，结构相似，分子组成相差16个CH2，互为同系物，故B不符合题意；

C．经催化加氢后能生成，系统命名为2-甲基戊烷，故C不符合题意；

D．白磷与红磷是P元素组成的不同单质，互为同素异形体，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】依据“五同”的定义进行分析。

9．【答案】D

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】A．由结构简式可知该物质中含有醚键和羰基两种官能团，均不能发生水解反应，故A不符合题意；

B．由结构可知苯环为平面结构，羰基及直接相连的碳原子在同一平面上，醚键中氧原子及直接相连的两个碳原子在同一平面上，所有碳原子可能处于同一平面上，故B不符合题意；

C．该结构中含有苯环能发生加成反应，故C不符合题意；

D．两者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.发生水解反应需有酯基、肽键、卤原子等官能团。

B.苯上的12个原子共平面，C-C或C-O单键可以旋转，据此分析。

C.苯环、羰基可以与H2发生加成反应。

D.同分异构体是指具有相同分子式，不同结构的化合物。

10．【答案】B

【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物

【解析】【解答】A．新戊烷和2，2-二甲基丙烷为同一物质，C(CH3)4，故A符合题意；

B．乙烯和聚乙烯是单体和聚合物的关系，故B不符合题意；

C．环氧丙烷和丙酮互为同分异构体，分子式均为C3H6O，结构式分别为：、，故C符合题意；

D．和互为同素异形体，同为由氮元素组成的两种不同的单质，故D符合题意；

故答案为：B。

【分析】同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；依据质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素；同素异形体为同一元素形成的不同单质；在有机化学中，将分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体；同一物质就是同种物质，同种物质元素相同，同种物质结构相同。

11．【答案】D

【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用

【解析】【解答】A．甲醇含有1个-OH，而乙二醇含有2个-OH，两者官能团数目不同，不是互为同系物，A不符合题意；

B．同素异形体是指同一种元素组成的不同种单质，而与是化合物，故不是互为同素异形体，B不符合题意；

C．和是均由O元素组成的单质，互为同素异形体，C不符合题意；

D．甘氨酸(H2NCH2COOH)和硝基乙烷()的分子式均为C2H5O2N，分子式相同，而结构不同，互为同分异构体，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.结构相似，分子组成上相差1个或者若干个CH2基团的化合物互称为同系物；

B.同种元素形成的不同单质互称同素异形体；

C.质子数相同中子数不同的同一元素的不同原子互称同位素；

D.分子式相同结构不同的有机化合物称同分异构体。

12．【答案】A

【知识点】同分异构现象和同分异构体；二糖的性质和用途；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；醛的化学性质；油脂的性质、组成与结构

【解析】【解答】A．油脂水解生成的高级脂肪酸、蛋白质水解生成的氨基酸，都是电解质，A符合题意；

B．蔗糖和乳糖的分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，B不符合题意；

C．等质量的甲烷、聚乙烯、乙炔，氢元素的质量依次减小，三者分别充分燃烧，所耗氧气的量依次减小，C不符合题意；

D．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物可能是相同的氨基酸，如一分子甘氨酸与一分子丙氨酸形成的二肽中，可能是甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基脱水，也可能式甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基脱水，因此形成两种二肽，而这两种二肽水解时的产物就相同，D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A.依据油脂和蛋白质的水解结合电解质是在水溶液中或熔融状态下能导电的化合物分析；

B.含醛基的物质能发生银镜反应；

C.依据氢元素含量的多少分析；

D.同分异构体的水解产物可能相同。

13．【答案】C

【知识点】常见能量的转化及运用；吸热反应和放热反应；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】A.2-丁烯的两种异构体为两种不同的物质，沸点不相同，A不符合题意；

B．由反应可知反式转化为顺式为吸热反应，则高温有利于反式转化为顺式，B不符合题意；

C．顺式结构转化为反式放出热量，则反式结构能量低，更稳定，C符合题意；

D．顺式结构转化为反式放出热量，则顺式结构能量较高，与等物质的量H2反应，顺式放热多，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】物质的能量越低，越稳定。

14．【答案】（1）邻二甲苯

（2）；

（3）

（4）取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行

（5）；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【解析】【解答】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，根据A到B的反应，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。

(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，说明具有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外含有苯环，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，含有四种氢原子，且高度堆成，说明有一个甲基和一个醛基和2个酚羟基满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。

(3)E→F中步骤1)为含有酯基和羧基，水解后出现酚羟基，1mol分子需要3mol氢氧化钠反应方程式为，故答案为：。

(4)根据流程的反应物和生成物可知，G→H的反应为，因此反应类型为取代反应；产物中溴离子产生，加入硝酸银主要了结合溴离子，促使反应进行，而加入硝酸钠并不能出现这种情况

故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。

(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解和酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。

(6)通过题干已知信息而得，因此大致的合成绿线是因此合成路线为，故答案为：

【分析】（1）根据A到B的转化即可写出A的结构简式，进行命名即可

（2）根据题意可以有醛基、酚羟基、以及四种不同的氢原子以及氢原子的个数，醛基含有氢，而酚羟基含有1个氢原子，因此酚羟基应该是2个且还对称，根据剩余碳原子即可写出神域官能团书写结构简式即可

（3）根据F到G的反应确定F的结构式，根据E到F的条件即可写出方程式

（4）根据反应物和产物即可判断反应类型，主要是发生水解反应，加入银离子促进水解

（5）根据HPBA到C的反应确定发生的水解反应，HPBA含有羟基和羧基即可写出结构简式，主要是进行分子内脱水形成温度物质

（6）根据题目中给出已知信息即可判断反应的流程，先要制备，此物质根据给出的进行光照取代水解催化氧化制取即可

15．【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）

（2）++NaOH+NaCl+H2O

（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键

（4）

（5）取代反应

（6）10

（7）

【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应

【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；

(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；

(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；

(4)根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；

(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；

(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；

(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。

【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）

16．【答案】（1）C；D

（2）；

（3）+NaOH+NaCl+H2O

（4）、、

（5）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式

【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A不正确；

B．化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；

C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；

D．化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；

故答案为：CD；

(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；

(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；

(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；

(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。

【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。

（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C.根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式

（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式

（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式

（4）根据要求写出同分异构体即可

（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备

17．【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)

（2）

（3）

（4）加成反应

（5）

（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用

【解析】【解答】(1)A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：，故答案为：；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。

【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。

18．【答案】（1）（酚）羟基；羧基

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应

【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；

（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；

（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：；

（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；

（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO；在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；

【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；

（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；

（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；

（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；

（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；

19．【答案】（1）丙烯；氯原子；羟基

（2）加成反应

（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）

（4）

（5）；

（6）8

【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应

【解析】【解答】（1）A的分子式为C3H6,Q且为烯烃，所以A为丙烯，所以A的结构为CH2=CHCH3，所以B的结构为CH2=CHCH2Cl，由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。

（2）由B生成C为加成反应。

（3）

由C生成D结合D的结构所以反应为：+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）

（4）根据信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的结构为。

（5）E的同分异构满足：①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。所以结构中含醛基，且甲基与醛基对位，2个氯原子对称，所以结构为：、。

（6）由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g，则两者的物质的量分别为，那么需要9molF、10molD参加反应，由G的结构简式可知n=8

【分析】本题为有机推断题，分析时要注意题中的反应条件，

（1）在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为CH2=CHCH3。

（2）由B生成C为加成反应。

（3）结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。

（4）本题为信息方程式的应用：苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。

（5）考察了同分异构的书写。

20．【答案】（1）；取代反应（或酯化反应）

（2）羟基、羰基

（3）

（4）

（5）

（6）还原（加成）

（7）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；水解反应

【解析】【解答】（1）（1）A是苯甲酸，具有羧酸，B是苯酚，具有羟基，二者会发生酯化反应，属于取代反应，该方程式为：；

（2）和AlCl3在加热的条件会生成，因此官能团为羰基和羟基；

（3）和在碳酸钾的条件下会生成；

（4）F是酯，水解后酸化得到的是酸和醇，根据题意可知J为；

（5）根据J的分子式，要使M具有两个六元环，且与溶液共热时，1molM最多消耗2mol，需要使M具有环脂结构，为；

（6）K脱去水后得到的N为，再与SOCl发生取代反应，生成托瑞米芬，结构简式为。

【分析】（1）酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应；酯化反应属于取代反应；

（2）在有机化合物中，决定有机物性质的结构是羰基和羟基；

（3）结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物；

（5）分子式相同，但是结构式不同的化合物叫做同分异构体；

（6）加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；

（7）两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。

21．【答案】（1）；12

（2）吸收HCl，促使反应正向移动，提高反应物的转化率；+HNO3+H2O；还原反应

（3）3；CH3CH2OH

（4）

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】

(1)由分析可知，A为；M在分子组成上比B少一个氧原子，即M的分子式为：C9H10O3，故其符合下列条件①苯环上有二个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；③能发生水解反应，但不能发生银镜反应即含有酯基，但是不能为HCOO-结构，则两个取代基中，一个是羟基，另一个取代基可能是：-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3一共四种，然后每一种与酚羟基的位置关系都有邻间对三种，则M的同分异构体共有4×3=12种；

(2)K2CO3，DMF体系呈碱性与氯化氢反应，吸收HCl，促使反应正向移动，提高反应物的转化率；有分析可知C变D，为苯环上的硝化，化学方程式为+HNO3+H2O，D→E为硝基变成氨基的反应，利用氢气还原，属于还原反应；

(3)E为，官能团为酯基、氨基、醚键，共3种官能团，由合成流程图中，E和F的结构简式，根据质量守恒定律，推出E生成F的同时，还产生另外两种产物，分别是水和CH3CH2OH；

(4)本题采用逆向合成法，由题干流程图中E到F的转化信息可知，可由和HCONHCH3催化反应制得，根据D到E的转化信息可知，可由催化还原制得，根据C到D的转化条件可知可由发生硝化反应制得，确定合成路线：；

【分析】根据合成流程图，A和乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成B，根据B的结构简式，可知A为，根据C和E的结构简式以及C到D、D到E的转化条件可知，D的结构简式为，E与HCONH2催化剂的作用下生成F，F与POCl3和CH3Cl的作用下生成G。

22．【答案】（1）1，3-二氯丙烷；NaOH的水溶液，加热

（2）+O2+2H2O

（3）(酚)羟基、羧基；取代反应

（4）

（5）

（6）

【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应

【解析】【解答】A到B发生氯代烃的水解得到B，B发生氧化反应得到C，C与银氨溶液发生反应得到D，根据F的结构可知E为，E水解得到F，F脱去1个羧基得到G，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H。

(1)根据A的结构可知A的名称为：1，3-二氯丙烷；A到B发生氯代烃的水解得到B，试剂和条件为：NaOH的水溶液，加热；

(2)B发生氧化反应得到C，化学方程式为：+O2+2H2O；

(3)根据F的结构简式可知F中含氧的官能团为：(酚)羟基、羧基；根据分析，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H，故G→H的反应类型是：取代反应；

(4)G中含有酚羟基，酚羟基的邻位和对位可以被溴原子取代，G中含双键，可以与溴单质发生加成反应，化学方程式为：；

(5)G的同分异构体：苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应，说明羟基直接连在苯环上，并且含醛基和羧基；核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2，满足条件的G的同分异构体的结构简式为：；

(6)丙醇氧化为丙醛，丙醛与反应得到，脱去一个CO2得到产物，故合成路线为：。

【分析】（1）链状卤代烃的命名要以卤族原子所在碳原子为1号位，以XX烷命名；结合B转化为C的条件可知B含有羟基，因此A转化为B为卤代烃的水解，条件是氢氧化钠水溶液且加热；

（2）B转化为C的过程发生的是醇的催化氧化，羟基形成醛基，另一种产物为水；

（3）F的含氧官能团有-COOH、-OH，分别为羧基、羟基；

（4）G和浓溴水反应，此时酚羟基的邻位和对位可以被取代，碳碳双键可以发生加成反应；

（5）同分异构体中，苯环只有两个取代基，且可以发生银镜反应，即含有醛基，可以和碳酸氢钠反应，即含有羧基，可以使氯化铁显色，即含有酚羟基，因此酚羟基单独占一个取代基，其他所有基团共占另一个取代基的位置，且核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2，可知两个取代基处于对位；

（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。

23．【答案】（1）对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；羟基、羰基

（2）取代反应

（3）

（4）+2NaOH+H2O+NaCl

（5）、

（6）

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】

(1)A的结构简式为，则A的化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，D的结构简式为，其中含氧官能团为羟基、羰基；

(2)有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，C的结构简式为，D为，可知—OH被Cl原子所取代，因此C→D为取代反应；

(3)由上述分析可知，F的结构简式为；

(4)D的结构简式为，分子中酚羟基和Cl原子均能与NaOH反应，因此产物为，故反应的化学方程式为+2NaOH+H2O+NaCl；

(5)C的结构简式为，其同分异构体苯环上有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，又核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同环境的氢原子，峰面积之比为6：2：2：1：1，满足条件的结构有、；

(6)结合题干G→M的反应和已知信息④，以苯酚和为原料制备，可先与SOCl2反应生成，在与苯酚反应生成，与I2单质反应得到，故合成路线为：。

【分析】B与HCHO反应生成C，根据B的分子式可知B为；A与CH3COCl反应生成B，根据A的分子式可知，A为；C与浓盐酸反应生成D，结合D的分子式可以得到D为；D与NaCN发生取代反应生成E，E与CH3CHO发生已知反应①生成F，结合G的结构可以得到F为，则E的结构简式为。

24．【答案】（1）1，3-苯二酚或“间苯二酚”；取代反应

（2）+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3↑+H2O

（3）；羰基、醚键

（4）16；或者

（5）CH3CH2OHCH3CHO，CH3CH2OHCH3COOH+CH3CHO

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】结合A和C的结构及转化条件可知B为；根据C和E的结构简式，再结合信息可知D为，以此解题。

(1)根据A的结构简式可知A的化学名称为：1，3-苯二酚或“间苯二酚”；A→B为酚羟基邻位上的氢被乙酰基取代，为取代反应；

(2)由分析可知D为，则D与银氨溶液混合共热的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3↑+H2O；

(3)根据F的结构简式可知，其分子式为：；根据G的结构简式可知，G中含有官能团的化学名称为羟基、羰基、醚键；

(4)能与反应生成气体，说明含有—COOH；能与3倍物质的量的反应，说明除了羧基外，还有2个酚羟基；分子中有6个氢原子化学环境相同，说明含有2个—CH3，则含有异丙基()，则其同分异构体异丙基的位置分别为：，，，，，，则一共有16种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或者；

(5)乙醇被高锰酸钾氧化为乙酸，乙酸和苯酚发生类似A→B的反应生成，乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息可知和乙醛发生反应生成产物，具体路线如下：CH3CH2OHCH3CHO，CH3CH2OHCH3COOH+CH3CHO。

【分析】（1）A为间二苯酚；B为，A发生取代反应生成B；

（2）醛与银氨溶液发生银镜反应；

（3）根据F的结构简式确定其分子式；G中的官能团为羟基、羰基和醚键；

（4）C的同分异构体含有羧基，2个酚羟基，分子中有6个氢原子化学环境相同；

（5）由苯酚和乙醇制备，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成乙酸，苯酚和乙酸发生A生成B类型的反应，然后再和乙醛发生信息中的反应生成目标产物。

25．【答案】（1）9

（2）防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化

（3）羟基、醚键；还原反应(或取代反应)

（4）＋2KOH＋K2CO3＋

（5）

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】根据C的结构简式可知B道C是发生取代反应，则B为，根据A的分子式以及A与溴水反应得到A的结构简式为，C到D是硫氧交换，D到E是发生取代反应，根据信息①得到F()，F在一定条件下反应得到G，G氧化得到H，H与KOH反应得到I。

(1)A是，其同系物中含有苯环和2个OH，则可能1个OH、1个CH2OH，有邻、间、对三种；还可能是2个OH和1个CH3，当两个羟基在邻位有两种同分异构，当两个羟基在间位有三种同分异构，当两个羟基在对位有一种同分异构，因此符合条件的A的同分异构体有9种；故答案为：9。

(2)在A→E的合成路线中，先引入甲硫基(CH3S)时，加溴水，会氧化甲硫基，因此要先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S)；故答案为：防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化。

(3)F()的含氧官能团有酯基、羟基、醚键；根据F→G的结构简式得到其反应类型为还原反应或取代反应；故答案为：羟基、醚键；还原反应(或取代反应)。

(4)H→I是与足量KOH反应生成、K2CO3和，其化学方程式为＋2KOH＋K2CO3＋；故答案为：＋2KOH＋K2CO3＋。

(5)根据题意，在丙烯、AlCl3反应后，再氧化、酸化生成苯酚，苯酚和在有机碱作用下反应生成，加热反应生成，其合成路线为；故答案为：。

【分析】（1）A为，其同分异构体含有苯环和两个不在同一个C原子上的-OH，据此确定其同分异构体；

（2）硫基（CH3S-）易被溴水氧化；

（3）F为，含有羟基、醚键和酯基；F发生取代反应生成G；

（4）根据反应物和产物书写化学方程式；

（5）结合A~D的生成步骤分析设计。

26．【答案】（1）1，3-丙二醇；氧化反应；酯基、酰胺基

（2）

（3）

（4）、、

（5）CH2=CH-COOCH3

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】(1)由分析知，A为HOCH2CH2CH2OH，化学名称为1，3-丙二醇，A→B的反应类型为氧化反应，G中官能团名称为酯基、酰胺基。

(2)C为CH3OOCCH2COOCH3，C与发生反应（先加成后消去）生成D，C→D的化学方程式为。

(3)F的结构简式为。

(4)L是D的一种同分异构体，L满足下列条件：能与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9：3：2：2，说明其分子中只有4种不同化学环境的氢原子，分子结构有很好的对称性。则符合条件的有以下几种：、、。

(5)结合题中信息可知，由发生消去反应生成CH2=CH-COOCH3，CH2=CH-COOCH3与HCN发生加成反应生成，再与氢气作用下反应生成，发生信息反应生成。故以为原料合成的路线为：CH2=CH-COOCH3。

【分析】根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为HOCH2CH2CH2OH，被酸性高锰酸钾溶液氧化，得到B为HOOCCH2COOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH3OOCCH2COOCH3，C与发生反应（先加成后消去）生成D，根据G的结构简式以及已知信息可知，D与HCN反应生成的E为，E与氢气在催化剂作用下反应生成的F为，F发生已知反应生成G。

27．【答案】（1）；醚键、羟基

（2）++HCl；取代反应

（3）20；(或)

（4）

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】

(1)由分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，故其中含有官能团的名称为：酚羟基、醚键，故答案为：；酚羟基、醚键；

(2)由分析可知，反应C→D即由+转化为和HCl，故该反应的化学方程式为：++HCl，其反应类型为取代反应，故答案为：++HCl；取代反应；

(3)已知A的分子式为：C9H10O3，①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应和水解反应，与溶液反应显紫色，即含有酯基且是甲酸酯基和酚羟基，依据条件，H的苯环上的三个取代基可分两种可能，第一种可能：、、；第二种可能：、、。苯环上含三个不同取代基时，其位置异构有10种，故符合条件的H的结构有20种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，该水解产物的结构简式：(或)，故答案为：20；(或)；

(4)本题采用逆向合成法，根据题干已知信息中第二步转化信息可知，可由在一定条件下转化而得，根据题干已知信息中第一步转化信息可知，可由在一定条件下转化而来，根据(5)小问已知信息，可由与Mg、CH3CH2OCH2CH3共同作用而生成，比较原料和可知之间的转化过程，据此确定合成路线为：，故答案为：。

【分析】（1）结合已知信息第一步转化可知，B的结构简式为；由已知信息第二步转化信息结合C的分子式可知，C的结构简式为；

（2）由E的结构简式结合C~E的转化条件可知，D的结构简式为；

（3）A的分子式为C9H10O3，其同分异构体满足①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应和水解反应，与溶液反应显紫色，即含有酯基且是甲酸酯基和酚羟基；

（4）采用逆向合成法结合已知信息设计具体合成路线。

28．【答案】（1）丙酸；CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl

（2）氨基、酰胺基

（3）乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能

（4）；取代反应

（5）64；或

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】由合成路线可知A为CH3CH2COOH，A→B为A和氯气发生的取代反应，结合M和D的反应产物，可知B为CH3CHClCOOH，B→D为酯化反应，则D为CH3CHClCOOCH2CH3；E为苯酚，由M和D的反应产物可以反推出M为，由第(4)问可以G分子中含两个甲基，则W为，则F为，F→G为取代反应，结合M的结构简式可知，G为，结合L的分子式以及M和D的结构简式可知L为，以此解题。

(1)由分析可知A为CH3CH2COOH，名称为丙酸；A→B为A和氯气发生的取代反应，方程式为：CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl；

(2)由分析可知L为，则其中含氮官能团的名称为：氨基、酰胺基；

(3)乙二胺中含有氨基，可以形成分子间氢键，增大了分子间作用力，沸点较高，故答案为：乙二胺分子间可形成氢键，而三甲胺分子不能；

(4)由分析可知G为；F为，则F→G为F和氯气的取代反应；

(5)与溶液作用显紫色，则其结构中含有酚羟基，其中核磁共振氢谱显示三组峰，其结构应该是对称结构，属于戊酸酯，且等效氢的峰面积之比为1∶2∶9，则其结构为：或；

【分析】（1）A为CH3CH2COOH，名称为丙酸；B为CH3CHClCOOH，根据反应物和产物书写化学方程式；

（2）L为，含氮官能团为氨基、酰胺基；

（3）乙二胺分子间可形成氢键；

（4）G分子中含两个甲基，结合G的分子式为C15H12Cl4O2，据此推断G的结构简式；F发生去掉反应生成G；

（5）与溶液作用显紫色，含有酚羟基，其中核磁共振氢谱显示三组峰，即含有3种不同环境的氢原子。

29．【答案】（1）；4-甲基苯酚(对甲基苯酚)

（2）取代反应；羟基、羰基

（3）3

（4）+2NaOH+NaCl+H2O

（5）（或）

（6）CH3CH2OHCH3COOH

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体

【解析】【解答】由图可知，A为HCCH，B能与银氨溶液反应，说明B为CH3CHO，B氧化生成C，C为CH3COOH，C与SOCl2反应生成D，结合已知信息反应可知D为，D与E生成酯F，则E为，F经一系列步骤合成I。

(1)根据分析可知，A为HCCH，电子式为，E为，属于酚类，根据酚的命名方法，名称为4-甲基苯酚(对甲基苯酚)，故答案为：；4-甲基苯酚(对甲基苯酚)；

(2)E的官能团是酚羟基，则D+E→F的反应为E中酚羟基的氢原子被取代生成酯基的反应，类型为取代反应，根据I的结构简式，I分子中含氧官能团的名称为羟基、羰基，故答案为：取代反应；羟基、羰基；

(3)F中含1个苯环，1个酯基，酯基不和氢气加成，则1molF与H2发生加成反应，最多消耗H23mol，故答案为：3；

(4)由H的结构简式可知，H分子中含有酚羟基能和NaOH发生中和，含有氯原子能和NaOH发生水解反应生成醇和氯化钠，则H与氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH+NaCl+H2O；

(5)G为，满足条件的G的同分异构体：①属于芳香酯，则含有苯环，此外还含有3个碳原子、2个氧原子；②有两个与苯环直接相连的甲基，则此外还有1个碳原子，由G中支链的不饱和度为1，则含有甲酸酯或醛基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，其面积比为6：2：1：1，则该物质结构对称性特别好且两个甲基对称；故结构简式可以为：（或），故答案为：（或）；

(6)以乙醇和苯酚为原料合成乙酸苯酯，结合题干提供D生成F原理可知，乙醇需要氧化生成乙酸，乙酸需要通过