《天然药物化学》课程教学大纲

PAGEPAGE9天然药物化学课程教学大纲ChemistryofNaturalMedicines学时数：80其中：实验学时：40课外学时：0学分数：5适用专业：药学专科一、课程的性质、目的和任务天然药物化学是应用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课程。本门课程着重围绕天然药物有效成分的结构、性质、提取分离和鉴定以及结构测定的基本知识和基本操作技能进行教学。目的在于培养学生具有较强地天然药物化学成分提取、分离和鉴定的岗位实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神。为学生今后适应岗位变化，学习相关专业知识和技能，具有个人可持续发展能力而奠定基础。二、课程教学的基本要求（一）掌握天然药物化学成分的提取分离和鉴定方法。（二）掌握各类型天然药物化学成分的结构特征、理化性质、提取分离及鉴定的基本知识和实际应用。（三）掌握各类型化学成分和重要活性成分的英文名词。（四）熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力。（五）了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法。（六）熟练掌握天然药物化学成分提取分离的基本操作技能，能提出合理的提取分离步骤和方案。三、课程的教学内容、重点和难点第一章绪论（2学时）1．天然药物化学的含义、研究内容2．天然药物化学的发展与未来3．天然药物化学的应用价值4．天然药物化学成分的溶解性能重点：天然药物化学的含义、研究内容。难点：天然药物化学成分的溶解性能。第二章天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术（10学时）一、提取方法与技术1.溶剂提取法2.其他提取方法二、分离精制和鉴定的方法与技术1.系统溶剂分离法2.两相溶剂萃取法3.沉淀法4.结晶与重结晶法5.透析法 6.分馏法7.色谱法重点：（1）溶剂提取法的概念和各种提取技术的特点及适用范围。（2）各种分离技术的特点及适用范围，结晶法溶剂的选择原则。（3）各种色谱分离技术的特点及适用范围，色谱分离方法的基本原理。难点：（1）天然药物化学成分提取方法的基本原理和影响因素，溶剂极性及选用原则。（2）天然药物化学成分各种分离方法的基本原理，两相溶剂萃取法、沉淀法的原理和应用。（3）氧化铝色谱法、硅胶色谱法、聚酰胺色谱法、离子交换色谱法、薄层色谱法、纸色谱法的操作技术的掌握。第三章糖和苷类（2学时）一、结构类型1.糖的结构与分类2.苷的结构与分类二、理化性质1.苷的性状和溶解性2.旋光性3.糖的检识三、苷键的裂解1.酸催化水解2.碱催化水解4.酶催化水解5.氧化裂解法四、苷的提取与分离1.提取2.分离重点：（1）糖的结构类型。（2）苷类化合物的一般性质。（3）苷键裂解中的酸催化水解难点：单糖的立体化学知识。第四章香豆素与木脂素（2学时）一、香豆素1.结构类型2.理化性质3.提取与分离4.鉴定二、木脂素1.结构类型2.理化性质3.提取与分离4.鉴定重点：（1）香豆素基本母核的结构特征和类型。（2）香豆素的内酯性质和碱水解反应（香豆素与碱作用及其对结构变化的影响）。难点：木脂素的结构类型。第五章蒽醌类化合物（2学时）一、结构类型二、理化性质1.性状2.升华性3.溶解性4.酸碱性5.显色反应三、提取分离1.提取2.分离四、色谱鉴定1.薄层色谱2.纸色谱五、结构测定1.紫外光谱2.红外光谱3.核磁共振谱4.质谱重点：（1）蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系；（2）蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用；（3）PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离。难点：蒽醌类化合物的结构测定。第六章黄酮类化合物（4学时）一、结构类型二、理化性质1．性状2.溶解性3.酸碱性4.显色反应三、提取与分离1.提取2.分离四、鉴定1.薄层色谱2.纸色谱五、结构测定1.紫外－可见光谱2.氢核磁共振谱重点：黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和代表化合物。（2）黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系，黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。（3）掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。（4）黄酮类化合物的分离方法（PH梯度法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法）的原理以及它们与结构之间的关系。难点：波谱分析在黄酮类化合物结构测定中的应用。第七章萜类和挥发油（4学时）一、萜类1.结构类型2.理化性质二、挥发油1.挥发油的组成2.理化性质3.提取与分离4.鉴定重点：（1）萜的定义和分类方法。（2）重要的单萜化合物和倍半萜类化合物。（3）挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法）。难点：（1）萜类化合物的生源异戊二烯定则。（2）挥发油的气相色谱鉴定。第八章皂苷（2学时）一、结构类型1.甾体皂苷2.三萜皂苷二、理化性质1.性状2.溶解性3．表面活性4.溶血作用5.显色反应三、提取与分离1.提取2.精制与分离重点：皂苷的结构类型与特征，理化性质，提取分离方法。难点：皂苷的分离，甾体皂苷与三萜皂苷的区别。第九章强心苷（2学时）一、结构与分类1.强心苷元部分2.糖部分3.糖和苷元的连接方式二、理化性质1.性状2.溶解性3.水解性4.显色反应三、提取与分离1.提取2.精制与分离四、色谱鉴定1.纸色谱2.薄层色谱重点：（1）强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式。（2）强心苷的性状和溶解度，强心苷的水解方法及应用。（3）强心苷的颜色反应难点：苷键水解的应用第十章生物碱（6学时）一、结构类型二、理化性质1.性状2.旋光性3.碱性4.溶解性5.生物碱的检识三、提取与分离1.提取2.分离四、鉴定1.理化鉴定2.色谱鉴定重点：（1）生物碱的定义及主要结构类型。（2）生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用。（3）生物碱沉淀反应。（4）生物碱碱性强弱与分子结构的关系（5）总生物碱的提取方法（6）生物碱单体分离的一般方法和原理。难点：生物碱碱性强弱的判断。第十一章其他成分（2学时）1.鞣质2.有机酸3.多糖4.氨基酸5.蛋白质和酶6.动物药活性成分重点：鞣质的分类和理化性质，氨基酸、蛋白质、酶的结构，理化性质和鉴定方法。难点：除去鞣质的方法。第十二章天然药物活性成分的研究（2学时）一、天然药物活性成分的研究途径和方法1.目标的确定2.天然药物活性成分的筛选3.天然药物化学成分预试验4.天然药物化学成分的提取分离5.天然药物化学成分的结构测定二、结构测定中常用波谱简介1.紫外光谱2.红外光谱3.核磁共振谱4.质谱重点：天然药物的研究开发程序。难点：波谱学知识。四、课程各教学环节要求（一）课堂讲授通过讲授系统阐明《天然药物化学》的基本概念、基本理论及提取分离的操作方法和技术，使学生掌握天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取分离及纯化精制的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找天然药物有效或活性成分的一般途径。（二）平时作业作业题随机选取同步测试中的题目，突出重点，强化重点和难点内容，做到基础性、综合性并重。（三）考试考核方式包括理论考核和技能考核。理论考核：开卷考试、闭卷考试、课堂提问、小组讨论、作业等。技能考核：基本操作技能考核、综合实训项目考核、自主实训设计、实训报告等。主要考核学生对本课程基本原理与实验方法的掌握和应用。课程成绩由期末考试成绩（占70％）与平时成绩（占30％）组成。五、学时分配章节主要内容各教学环节学时分配作业题量备注讲授实验讨论习题课外其它小计1绪论22天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术103糖与苷类24香豆素与木脂素25蒽醌类化合物26黄酮类化合物47萜类和挥发油48皂苷29强心苷210生物碱611其他成分212天然药物活性成分的研究2合计40六、课程与其它课程的联系本课程是以《有机化学》、《分析化学》、《有机化合物波谱学》等为必需基础课所开设的药学专业基础课程，同时又与《生药学》、《药物化学》、《药物分析》、《药剂学》、《药物制剂分析》等专业课程相关。七、教材与教学参考书（一）