必修二-苯课件

第三章有机化合物

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第三章有机化合物

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料1知识回顾烷烃的结构特点烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）取代反应烯烃的结构特点烯烃的化学性质：氧化反应燃烧使酸性KMnO4褪色加成反应（H2、HCl、H2、H2O）(饱和烃)(不饱和烃)比较稳定一定条件下聚合反应知识回顾烷烃的结构特点烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）2苯有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语苯有人说我笨，其实并不笨，化学谜语3第2课时苯第2课时苯4苯苯的用途苯苯的用途5算一算苯的分子式为：C6H6

请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。信息二：

经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:112n+n=78,n=6CnHn算一算苯的分子式为：C6H6请你根据以下信息，确定苯6MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯的分子式为

。C6H6苯的发现MichaelFaraday1825年，英国科学家7苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：

2005年浙江一化工厂发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。新闻线索二：2007年广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒。制鞋厂女工苯中毒患白血病。苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯8警惕室内装修中的“芳香杀手”---苯

2000年11月18日上午10时,位于北京三里河的一个居民区里发生了一起因装修引起的爆炸事件，不但造成了装修材料的财产损失，而且还有人员中毒和伤亡。据了解，造成此次事故的主要原因是装修时所用的油漆中的苯挥发后引起的爆炸。现代装修材料和一些家具中也存在着苯含量较高的问题。如家里新买家具、沙发常会散发出一种呛人的气味,经过室内环境检测中心检测,就会发现室内空气中的甲醛、苯严重超标,长期生活在这样的环境中对人的健康是极为不利的警惕室内装修中的“芳香杀手”---苯

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一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”(一种致癌物质.经常染发的人群患乳腺癌、皮肤癌、白血病、膀胱癌的发病几率都会增加）的化学物质。《染发剂事件》一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医10一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5℃，沸点80.1℃易挥发（密封保存）。思考感悟1.如何分离苯与水的混合物？【提示】苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且11探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：

2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含

。C=C探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。C6H12根据分子式，你认为苯可能有哪些成键特点呢？根据分子式，你认为苯可能有哪些成键特点呢？13苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究14二、苯的组成与结构结构简式（凯库勒式）结构式分子式C6H6二、苯的组成与结构结构简式结构式分子式C615验证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结论溶液分层，紫色没有褪去。溶液分层，上层溶液变黄,下层溶液褪色。验证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，振荡苯苯KM16苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。探究：凯库勒式能否解释以下事实？实验事实1实验事实2实验事实3与是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷（CH3CH3）：1.54×10－10m乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10m苯（）：1.40×10－10m苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。探究：凯库勒式能否解释以17苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；键角均为120°。二、苯的组成与结构苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和18特别提醒：因苯的凯库勒式为

，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。特别提醒：因苯的凯库勒式为19二、苯的组成与结构比例模型球棍模型二、苯的组成与结构比例模型球棍模型20想一想：苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流想一想：苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的211、苯的燃烧：氧化反应实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。

三、苯的化学性质点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲乙苯1、苯的燃烧：氧化反应三、苯的化学性质点燃2C6H6＋15O22苯与液溴的反应历程苯与硝酸硫酸的反应历程苯苯232、苯的取代反应：溴苯硝基苯+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O苯磺酸2、苯的取代反应：溴苯硝基苯+HO－SO3H70℃~80℃242、取代反应：（1）苯的溴代反应注意：①反应使用液溴，而不是溴水。②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。溴苯2、取代反应：注意：溴苯25铁屑的作用是什么？用作催化剂长导管的作用是什么？用于导气和冷凝气体思考？铁屑的作用是什么？用作催化剂长导管的作用是什么？用于导气和冷26用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.如何除去无色溴苯中溶解的溴？导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸如何分离反应后的混合物中的各成分？用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.如何除去无色溴苯中溶解的27（2）苯的硝化反应注意：①加热的温度是50～60℃。②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯羟基硝基（2）苯的硝化反应注意：硝基苯羟基硝基281.温度计的位置？2.如何得到纯净的硝基苯？实验思考不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。3、长导管的作用？冷凝回流、平衡内外气压1.温度计的位置？实验思考不纯的硝基苯显黄色，因为溶29磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的反应物（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的反应物（磺酸基：—S30+3H2催化剂（环己烷）苯的加成反应苯虽然不具有典型的双键，但是在一定条件下也可以发生加成反应。+3H2催化剂（环己烷）苯的加成反应苯虽然不具有典型的双键31跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷＋H2

Ni△

3、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷＋H2Ni△32加成反应请你写出苯与Ｃl2加成反应的方程式注意：

苯比烯、炔难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。加成反应请你写出苯与Ｃl2加成反应的方程式注意：33总结：苯的特殊结构苯的特殊性质C=C取代反应Br2、HNO3加成反应Cl2、H2苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CC易取代、能加成、难氧化总结：苯的特殊结构苯的特殊性质C=C取代反应加成反应苯分子中34对比与归纳甲烷乙烯苯燃烧现象淡蓝色火焰火焰明亮伴有黑烟火焰明亮有浓烟结论含碳量低含碳量较高含碳量高与酸性KMnO4现象不褪色褪色不褪色与卤素反应试剂氯气溴水液溴反应条件光照——催化剂（Fe）反应类型取代反应加成反应取代反应对比与归纳甲烷乙烯苯燃烧现象淡蓝色火焰火焰明亮火焰明亮结论含35练一练1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键

D、苯分子中各个键角都为120oB练一练1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是B362、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:

①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A、②③④B、①③④

C、①②④D、①②③④C2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:37

19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

读一读苯的发现史19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩38在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系39

凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯