中职《有机化学》第四章脂肪族卤代烃教案

第四章脂肪族卤代烃【课时安排】共5课时【学习目标】1、说出卤代烃的结构特点及分类2、

会对卤代烃进行命名

3、会写卤代烃的同分异构体

4、记住卤代烷的物理性质及其变化规律5、记住卤代烷的化学反应及其应用

6、会用化学方法鉴别卤代烷脂肪族卤代烃的分类、同分异构和命名【教学重点】卤代烃的分类方法【教学难点】卤代烃的同分异构现象，对卤代烃进行命名【教学过程】【导入】氟利昂与环境保护氟利昂（CFC）是氟氯代烃的总称，大量用于制冷剂和烟雾分散剂，受紫外线照射容易发生分解，产生氯离子，破坏臭氧层。【讲授】烃的衍生物概念：烃中的原子被其他原子或原子团取代而得到的有机化合物，由官能团和烃基两部分组成。卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。（官能团是卤素原子）2、用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、农药（DDT）【思考】卤代烃数量繁多，如何进行分类？脂肪族卤代烃的分类按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃。例如：水立方表面的含氟聚合材料，白天透光节能，晚上变换颜色，绚丽多姿。按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。例如：一卤代烃：CH3ClCH3CH2Br多卤代烃：CH2Cl2CH2BrCH2BrCCl4按卤素原子相连的碳原子的不同分：伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃RCH2—XR2CH—XR3C—X伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃按卤代烃是否饱和分类卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代烷烃卤代烯烃卤代炔烃脂肪族卤代烃的构造异构现象卤代烷烃的构造异构体数目比相应的烷烃多，除了碳架异构体外，还有因为卤原子的位置不同而引起的位置异构。例如：一氯丙烷有两个异构体，一氯丁烷则有四个异构体。一氯丙烷CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3一氯丁烷CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHClCH3（CH3)2CHCH2Cl（CH3)3CCl五、脂肪族卤代烃的命名1、普通命名法适用于结构简单的卤代烃。普通命名法是按与卤素相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤”。例如：CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴（CH3)2CHCl异丙基氯CH2＝CHCH2Cl烯丙基氯ClCH＝CHCH3丙烯基氯也可在母体烃名称前面加上“卤”，称为“卤某烃”，例如：CH2＝CHCl氯乙烯CH3CH2Br溴乙烷注意：一些卤代烃的俗名或译名系统命名法适用于比较复杂的卤代烃。系统命名法以相应烃为母体，把卤原子作为取代基，选主链，编号，在烃名称前标上卤原子的位置、数目和名称。分子中有两个或以上不同卤素原子时，习惯上多以氟、氯、溴、碘的顺序命名。主链含卤原子，以相应烃为母体，将卤原子作为取代基3-甲基3-甲基-2-氯戊烷（最低(近)系列）2-甲基2-甲基-4-氯戊烷（优先顺序）不饱和卤代烃：不饱和键最小编号5,6-二氯5,6-二氯-2-己烯【练习】【小结】脂肪族卤代烃的分类、同分异构和命名卤代烃的定义脂肪族卤代烃的分类脂肪族卤代烃的同分异构现象脂肪族卤代烃的命名【教学反思】卤代烷的物理性质【教学重点】卤代烃的物理性质【教学难点】卤代烃的物理性质【教学过程】【导入】三氯甲烷是一种麻醉剂，四氯化碳是工业上常用的溶剂、萃取剂和灭火剂，它们都是卤代烷。你知道卤代烷具有怎样的物理性质吗？【讲授】物态常温下，少数卤代烷，如氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷为气体，大多数卤代烷为液体，十五个碳以上的高级卤代烷为固体溶解性均不溶于水，易溶于有机溶剂氯仿、四氯化碳是优良的有机溶剂溶沸点较低比同碳原子数的烃高（C－X键有极性）。沸点：R-I＞R-Br＞R-Cl卤素相同时，其沸点随烃基的增大而增高。密度一氟代烃、一氯代烃的密度小于1，其它卤代烃的密度大于1。颜色纯一卤代烷无色碘代烷久置会分解，带颜色（红棕色）毒性一卤代烷蒸气有毒附：常见卤代烃的物理常数（P44）表4-1【教学反思】第三节卤代烷的化学性质及应用【教学重点】卤代烃的化学性质【教学难点】卤代烃的化学性质【教学过程】卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。一、取代反应在一定条件下，卤代烷的C─X中的X原子可被其他基团（如-OH、-OR、-CN、-NH2）取代，生成醇、醚、腈、胺等有机化合物。1、水解反应【演示实验4—1】△△RCH2OH+NaXH2ONaOH+RCH2-X2.醇解反应R—X+R/ONaR—X+R/ONaR-O-R/+NaXR-XR-X：一般为伯卤代烷又称威廉姆森（Williamson）法合成醚，常用来合成混合醚。R-X+NaCNR-CN+NaX△R-X+NaCNR-CN+NaX△HH2OR-COOH应用：增长碳链4.氨解反应氨与卤代烷反应时，氨基取代卤原子生成伯胺和卤化氢R—CH2X+2NH3→RCH2—NH2+NH4X伯胺卤代烷和伯胺反应可生成仲胺R—CH2X+R’NH2→RCH2—NHR’仲胺5.与AgNO3的反应【演示实验4—2】醇醇R—X+AgNO3→R—ONO2+AgX↓硝酸酯反应活性：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷【思考并回答】如何检验卤代烷中的卤原子？消除反应卤代烷与浓的强碱醇溶液共热，会脱去一分子的卤化氢生成烯烃，这是生成碳碳双键，制备烯烃的常用方法。【演示实验4—3】【课堂活动1】乙醇在上述反应中起到了什么作用？为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？经验规律：消除结果为生成的双键碳上连有的烃基最多的产物为主——查依采夫规则【课堂活动2】是否每种卤代烃都能发生消去反应？请说出理由。试比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。与镁的反应生成的金属镁有机化合物RMgX俗称格林雅试剂，简称格氏试剂格氏试剂遇到含有活泼氢的化合物，很快发生反应，生成烃：小知识——格林尼亚（Grignard）简介在有机合成上的应用在分子中引人羟基。例如：由溴乙烷制乙二醇。先用溴乙烷发生消除反应得到乙烯，再由乙烯与氯气发生加成反应制1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。在特定碳原子上引入卤原子。例如：由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷发生消去反应得1-丁烯，再由1-丁烯与溴加成得1,2-二溴丁烷。改变某些官能团的位置。例如，由1-丁烯制2-丁烯，先由1-丁烯与氯化氢加成得2-氯丁烷，再由2-氯丁烷发生消去反应得2-丁烯。由1-丙醇制2-丙醇，先由1-丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制2-氯丙烷，最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇。【教学反思】第四节重要的卤代烷【教学重点】卤代烃的化学性质【教学难点】卤代烃的化学性质【教学过程】【导入】“不粘锅”的问世给人们的生活带来了很大的方便，你知道“不粘锅”起着不粘作用的涂层是什么吗？【新授】四氟乙烯四氟乙烯（CF2＝CF2）在工业上是用氯仿和氟化氢制得的，为无色无臭有毒气体，不溶于水，易溶于有机溶剂。四氟乙烯主要用于生产聚四氟乙烯，四氟乙烯在过硫酸铵引发下可发生聚合反应，生成聚四氟乙烯。

聚四氟乙烯俗称特氟龙，具有优良的耐寒、耐热、耐化学腐蚀性能，化学稳定性超过一切塑料，与浓硫酸、浓碱、氟及“王水”等都不作用，而且机械强度高，因而有“塑料王”的美誉。

聚四氟乙烯的摩擦系数极低，“不粘锅”就是利用聚四氟乙烯优异的热性能、化学性能、易清洁性能和无毒性能制成的。普通塑料制品容易发生老化现象，过几年就会产生裂纹，甚至破碎，可“塑料王”做成的制品在室外放置，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被广泛使用在生活和化工中。二、三氯甲烷三氯甲烷(CHCl3)，俗称氯仿，是一种无色味甜的有毒液体，密度比水大，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身就是一种优良的不燃性溶剂，具有麻醉性，由于其毒性现在已经很少使用。三氯甲烷在光作用下会生成剧毒的光气(COCl2)，因此，三氯甲烷要密封保存在棕色瓶中。氯仿广泛用于有机合成及有机溶剂。三、四氯化碳四氯化碳(CCl4)，又称四氯甲烷，是一种无色有毒液体，密度比水大，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身是优良的不燃性溶剂和萃取剂。四氯化碳蒸气比空气重，不能燃烧，不导电，因而可以用于灭火，是常用的灭火剂。四、氯乙烯氯乙烯(CH2=CHCI)是一种无色有毒气体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂中，化学性质不活泼，加成时遵循马氏规则，工业上生产氯乙烯有乙炔法和乙烯法。氯乙烯在少量过氧化物引发下，能聚合生成白色粉状的聚氯乙烯固体(简称PVC)，氯乙烯和聚氯乙烯的模型见图4-5。聚氯乙烯性质稳定，耐酸、耐碱、耐化学腐蚀，不溶于一般溶剂，常用来制造塑料制品、管材、板材、薄膜等，在工农业及日常生活中有着广泛的应用(见图4-6)。本章小结1.卤代烃的含义，卤代烃的官能团为卤素原子2.卤代烃的分类、命名、同分异构3.卤代烷的化学反应(重点、难点)(1)取代反应卤代烷的C