高三化学第一轮复习《有机化学基础》【高效备课精研精讲】有机化学推断的策略与方法+课件

有机化学推断的策略与方法烷烃氧化燃烧不能被KMnO4氧化取代卤素单质、光照产物复杂知识重构1-各类有机物的性质知识重构1-各类有机物的性质烯烃氧化燃烧能被KMnO4氧化加成与H2与X2加聚与HX与H2O加聚反应单烯烃共轭二烯烃1,2-加成1,4-加成加聚反应知识重构1-各类有机物的性质炔烃氧化燃烧能被高锰酸钾氧化加成与H2与X2加聚与HX与H2O制备导电塑料火焰明亮冒黑烟氧炔焰切割金属制备氯乙烯制备醛知识重构1-各类有机物的性质芳香烃苯氧化燃烧火焰明亮冒黑烟不能被高锰酸钾氧化取代溴代反应液溴FeBr3做催化剂硝化反应磺化反应加成反应与H2加成甲苯苯环影响甲基侧链首碳有氢时被氧化为苯甲酸甲基影响苯环邻对位活泼，更易取代能氧化易取代难加成知识重构1-各类有机物的性质卤代烃有水水解NaOH/水溶液加热属于取代反应生成醇无水消去NaOH/醇溶液加热生成烯烃检验卤原子需断β-H知识重构1-各类有机物的性质醇置换反应取代反应消去反应氧化反应与活泼金属置换出H2不如水中H活泼酯化反应与HBr的反应成醚的反应乙醇制乙烯燃烧催化氧化被强氧化剂氧化知识重构1-各类有机物的性质酚氧化反应酸性取代反应显色反应与Fe3+显色检验酚羟基或Fe3+与浓溴水反应产生沉淀羟基影响苯环邻对位H更易被取代三溴苯酚可溶于有机物在空气中放置被氧化显红色易被KMnO4等强氧化剂氧化苯环影响羟基显弱酸性酸性比H2CO3弱但比HCO3-强苯酚可与Na、NaOH、Na2CO3反应苯酚钠可与HCl、HAc、H2CO3反应知识重构1-各类有机物的性质醛加成反应与H2加成还原为醇氧化反应与HCN加成催化氧化为酸被Cu(OH)2悬浊液氧化被银氨溶液氧化特殊甲酸、甲酸某酯具有醛的性质甲醛相当于有两个醛基知识重构1-各类有机物的性质羧酸酸性酯化反应酸性强于碳酸反应机理实验知识重构1-各类有机物的性质羧酸衍生物酯油脂胺酰胺水解酸性碱性水解加成酸性碱性氨基碱性水解酸性碱性可逆完全皂化反应油脂的硬化孤电子对炔烃烯烃烷烃卤代烃醇醛羧酸酯酚芳香烃加成加成还原取代水解氧化氧化消去加成取代水解酯化取代醚取代取代消去加成知识重构2-各类有机物的相互转化知识重构3-根据反应条件推断反应类型反应条件反应类型X2光照烃基位置的取代液溴/Fe或FeBr3芳香烃的取代溴水/溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成H2/镍烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成O2/Ag或Cu(CuO)醇的催化氧化知识重构3-根据反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH的乙醇溶液卤代烃的消去浓硫酸加热①酯化反应②醇的消去③成醚反应稀硫酸加热①酯的水解②低聚糖的水解Cu(OH)2悬浊液醛被氧化为羧酸银氨溶液醛被氧化为羧酸知识重构4-根据反应现象推断官能团反应现象官能团使溴水/溴的CCl4溶液褪色碳碳双键、碳碳三键使高锰酸钾褪色碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基或苯的同系物遇FeCl3显色酚羟基银镜反应或与Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基与NaHCO3反应放出气体羧基知识重构5-根据不饱和度分析分子结构烃(CnHm)的不饱和度的计算不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m2含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m2含卤素衍生物(CnHmClh)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m－h2含氮衍生物(CnHmNh)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)－m+h2NCH【2022年全国甲卷】用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为

。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

。苯甲醇消去反应【2022年全国甲卷】用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。Ω=3(3)写出

C

与

Br2/CCl4

反应产物的结构简式

。(4)E

的结构简式为

。【2022年全国甲卷】用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。Ω=3(4)H中含氧官能团的名称是

。(5)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式

。硝基、酯基、羰基除苯环外，3C，1O，2Ω【2022年全国甲卷】用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物

H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。Ω=3正推+逆推根据不饱和度推测结构根据条件推测反应根据不同分析断键H'分子中有

个手性碳(碳原子上连有

4

个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。①不饱和碳无手性②中X结构或Y结构的碳原子【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。C11H12O3正推+逆推H根据不饱和度推测结构F根据条件推测反应E、G根据不同分析断键【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):回答下列问题:(1)A的化学名称是

。(2)C的结构简式为

。(3)写出由

E

生成

F

反应的化学方程式

。3-氯-1-丙烯(或

3-氯丙烯)【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):(4)E

中含氧官能团的名称为

。(5)由

G

生成

H

的反应类型为

。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为

。羧基、羟基取代反应【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学):(7)在

E

的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为

种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为

6∶3∶2∶1)的结构简式为

。5C、3O、2Ω3-CH3，还剩2C、3O、2Ω羧基，还剩C、O、Ω醛基3个-CH3，1个羧基，1个醛基方法1：方法2：其中的3个-CH3被1个羧基、1个醛基、1个H取代类别种类AA或AB邻间对3种AAA连偏均3种AAB6种ABC10种【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH———→+H2O【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(1)A

可发生银镜反应，A

分子含有的官能团是

。(2)B

无支链，B

的名称是

。B

的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是

。醛基正丁酸4个C，两个O，一个Ω【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(3)E

为芳香族化合物，E→F

的化学方程式是

。(4)G

中含有乙基，G

的结构简式是

。【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是

。(571-193)=3783×127=381【2022年北京】碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取a

mg

口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用b

mol∙L-1

AgNO3

标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3

溶液的体积为c

mL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数

。【2022年江苏】化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为

。(2)B→C

的反应类型为

。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

。①分子中含有4

种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2

种产物，其中一种含苯环且有2

种含氧官能团，2

种产物均能被银氨溶液氧化。sp2、sp3取代反应除苯环外，6C，3O，2Ω含酯基苯环上连有醛基一种产物是甲酸【2022年江苏】化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:除苯环外，6C，3O，2Ω(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为

。C12H15NO3【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－HCH3COOC2H5【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－HCH3COOC2H5【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－H(1)A→B

反应条件为

；B

中含氧官能团有

种。(2)B→C

反应类型为

，该反应的目的是

。(3)D

结构简式为

；E→F

的化学方程式

。浓硫酸/加热2取代反应保护酚羟基CH3COOC2H5CH3COOC2H5【2022年山东】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:+Br，－HCH3COOC2H5(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有

种。6【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl回答下列问题：(1)①的反应类型为

。(2)B

的化学名称为

。氧化反应1234563,4-二氯苯甲酸【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式

。(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，

峰面积比为1:1。【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为

、

(填反应路线序号)。①不饱和碳无手性②中X结构或Y结构的碳原子⑥⑨【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(5)H→I的化学方程式为

，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为

(不考虑立体异构)。【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：-HCl(5)H→I的化学方程式为

，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为

(不考虑立体异构)。高考有机综合题的总体命题特点试题情境：复杂陌生有机物的合成。呈现形式：合成路线图

+

2~3条信息。关键能力：归纳与论证、分析与推测，尤其是对陌生信息的提取加工和应用能力要求较高。学科素养：宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知，变化观念、创新意识，结构决定性质的化学观念等。难度梯度：题目的设计基本都遵循了从“知识”到“应用”，从“基础”到“能力”的过渡，梯度较为明显。设问方式(1)辨识类

命名、官能团类别、反应类型、试剂和条件、手性碳(2)表达类

分子式、结构简式、化学方程式(3)推断类

未知物结构简式、同分异构体结构简式和数量(4)设计类

有机合成的路线设计高考有机综合题的总体命题特点高考有机综合题的总体命题特点其他特点：各地高考有机化学综合题不仅覆盖了有机化学模块的大部分主干知识，还将不同模块间的知识进行融合创新。如：有机物物理性质解释（广东卷）,杂化类型（江苏卷、辽宁卷），滴定测定（北京卷）等。基础原料辅助原料副产物中间体目标化合物中间体辅助原料辅助原料副产物有机合成过程示意图A1B1N1…A2B2N2…M…X骨架的构建官能团的转化(引入、消除)官能团的转化(引入、消除)有机合成的一般思路示意图有机合成的主要任务：构建碳骨架

引入官能团【乙卷】解题策略1通过分子式计算得失分析变化推测反应类型确定可能的官能团分子式加减法判断原子数目变化分析不饱和度反应条件反应条件C11H