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文档简介
杂环化合物的合成SynthesisofHeterocyclicCompounds中国药科大学姚其正概述从天然物质中分离出的化合物和合成的化合物总数的2/3为杂环化合物:主要是含N、O、S和P杂原子的环化物;这些杂原子替换了原有环化物中的C原子后,使环化物的物理、化学性质发生了变化本章主要介绍一些含N芳香杂环化合物的合成。DeprotonationolN-H,DeprotonationofC-H,DeprotonationofConjugateAcidPyrrolidinepKa113.44Carbazole8H-IndolePyrroleIndoleK:210.381H-Pyrrole2-PyrrolineIndolineFBenzofuranIsobenzofuran2H-Pyran4H-Pyranenzo/thiopheneThiophenepKa:32.4pKa:33.0PiperdineQuinuclidine4H-QuinglizinepKa:11.2pKx:11.0PyridineQuinolineAcridineTetrahydroquinolineK:5.01.8-NaphthyndineKa:33OxazoleIsoxazoleBenzoxazoleBenzthiazoleIsothiazoleThiazolepK:0.8pK:-3Kn:24.4pK:27.0pK,-2-Imidazoli134-Thiad12,3Riaz。lepk;-49Benzimidazole2pKa:9.8pK<a16.4Midas。|eN-NpK:6.9,14.4,33.7NPurinKa:2.5,8.9Imidazolidine134pKa:4.91.2,3.oxadiazolepka:2.5.26.2Phenothiazine1.3.5-Trithiane1.4-Dithiane°o1.4-DiaxancMorpholine1.3-DithianepKa:8.41.3-DioxolaneThiomorpholinePhenoxazinN1PyrazolidinePyrazolePyrimidinepKa:198.359PteridinePhthalazine1.24-Triazine1.3.5-TriazinepKa:<0pKa:<0PyrazineNPyridazinepKa:2.3PiperazineH-IndazoleLithiationPositione:FirstSecond2MeSitesofElectrophilicSubstitution:Major,Minor第一节环合策略和环合反应原理1、环合策略结构剖析逆向分析环合方式选择-确定合成路线尽管有很多可能的五元杂环和六元杂环化合物环碱裂再成环的反应实例,但迄今为止环合成反应主要还是分为两种类型:第一种,对任何大小的杂环,都只需耍形成碳杂原子键,即一种反应物中骨架的其他部分仍保持不变第二种,对任何大小的杂环,都需要把C—C键和C一杂原子键联接起来2、环合反应原理环合方法学)1)环合中最常用的反应类型一缩合反应迄今为止最常用的方法是亲核试剂对羰基碳(或羰基中被氧质子化从而更活泼的碳)的加成。反应形成C-C键时,亲核试剂是烯醇烯醇化负离子或烯胺的a-碳,反应是羟整缩合型反应:HOHOHHOHHH五HHN反应形成碳杂原子键时,亲核试剂就是带负电(-X-)或不带电的(-XH相应杂原子+h如Ah-以,H在所有情况下,随后的脱水就会生成碳碳双键或碳杂原子双键。
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