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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时醇第二课时酚第三课时习题

PART一醇的概念和分类

1.醇的概念羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。2.醇的官能团-OH(羟基)3.饱和一元醇通式CnH2n+1OH或CnH2n+2O4.醇的分类①根据醇分子中含有醇羟基的数目,可以将醇分为一元醇、二元醇、

多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元②根据醇分子中的烃基是否饱和,可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。③根据醇分子中的烃基是否有苯环,可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。注意:1、—OH不能连在双键C原子上

2、同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水PART二醇的命名和同分异构体

1.醇的命名①选主链:选择含-OH相连的C原子的最长碳链为主链,称某醇。②编碳号:从距-OH最近的一端给主链碳原子依次编号。③写名称:取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)例题2-丙醇2-甲基-1-丙醇1,3-丙二醇CH3CH2CH(CH2OH)22-乙基-1,3-丙二醇CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH5-甲基-2-乙基-1-己醇②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习写出下列醇的名称①CH3CH(CH3)CH2OH2-甲基-1-丙醇2-丁醇2,3-二甲基-3-戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油)醇类的同分异构体可有:

①碳链异构

②羟基的位置异构

③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构)例题写出下列物质可能有的结构简式⑴C4H10O

⑵C3H8O醇:4种;醚:3种醇:2种;醚:1种2.醇的同分异构体PART三醇的物理性质

思考与交流:

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据,你能得出什么结论?结论:1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃

2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问:表3-2列举了一些醇的沸点。请你仔细阅读表格的数据,并作出解释。名称分子中的羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3丙三醇3259结论:1、含相同碳原子数的醇,羟基数越多,沸点越高。

2、分子中羟基数越多,分子间形成的氢键数目越多,分子间作用力越大,沸点就越高1.相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃。2.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶。3.含相同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。4.含有羟基数越多的物质,在水中的溶解度就越大。5.分子间作用力增大,溶解度增大。羟基对醇的沸点与溶解性的影响总结醇类溶解性和沸点的变化规律1.醇类的溶解性最分子中碳原子数增加而逐渐降低,直至不溶于水

1~4个C的醇,能与水以任意比互溶

5~11个C的醇为油状液体,可部分溶于水

12个C或以上的醇为蜡状固体,不溶于水2.直链饱和一元醇的沸点随C原子数的增加而逐渐升高PART四重要的醇简介

1.甲醇(CH3OH)又称木精或木醇,是无色、透明有刺激性气味的气体,能与水以任意比互溶,有毒,饮用10mL能使眼睛失明,饮用更多,就有致人死亡的危险。

2.乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。

3.乙二醇主要用来生产聚酯纤维,乙二醇的水溶液(体积分数60%)的凝固点很低,可达-49℃,能用作汽车发动机的抗冻剂。

4.丙三醇俗称甘油,吸湿性强,有护肤作用,可以做化妆品,也是重要的化工原料,硝化甘油主要用做炸药。PART五

乙醇

1.物理性质乙醇俗称酒精,是一种无色、透明、有特殊香味的液体,沸点78℃,易挥发,密度比水小,能与水以任意比例互溶,也能溶解多种有机物和无机物。2.分子结构分子式结构式结构简式

官能团球棍模型比例模型符号:

名称:

C2H6OCH3CH2OHC2H5OH—OH羟基3.化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定,乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断裂的可能。

(1)与活泼金属的反应(如K、Na、Ca、Mg、Al)

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑该反应中乙醇分子断裂了O-H键现象:Na溶于乙醇底部,表面有气泡冒出,钠慢慢消失,无明显响声,有无色无味气体生成

结论:乙醇分子中的-OH上的H原子没有水中的H活泼

①燃烧:

现象:乙醇在空气中能燃烧,发出淡蓝色火焰,同时放出大量的热

问题:如何检验其产物?检验顺序如何?能否调换?先通过无数CuSO4的干燥管,再通过盛有澄清石灰水的洗气瓶;不能调换。

②催化氧化:

2CH3CHCH3+O2

OH2CH3—C—CH3+2H2O

O讨论:醇催化氧化时分子中化学键如何变化?(2)氧化反应醇的催化氧化的规律(1)羟基C上有两个或两个以上的H原子的醇,催化氧化生成醇或酸(2)羟基C上有一个H原子的醇,催化氧化生成酮(3)羟基C上无H原子的醇,不能被催化氧化分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化,若能写出其氧化产物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇________

___E..环己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇

_____甲醛否苯甲醛2-甲基-3-戊酮环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛

③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应

a.乙醇在加热条件下使酸性KMnO4溶液褪色

b.乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙色变为绿色,其氧化过程可分为两个阶段:CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH实验

3-2HH

|

|H—C—C—H

|

|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯(3)消去反应

实验

3-1实验现象:①温度升至170℃左右,有气体产生,该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。作用:可用于制备乙烯制乙烯实验装置⑤为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?①酒精与浓硫酸混合液如何配置③

放入几片碎瓷片作用是什么?⑧用排水集气法收集②浓硫酸的作用是什么?④温度计的位置?⑥混合液颜色如何变化?为什么?⑦有何杂质气体?如何除去?①放入几片碎瓷片作用是什么?

防止暴沸

②浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④温度计的位置?温度计的水银球泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。⑥混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有挥发出的乙醇、CO2、SO2等气体。可将气体通过10%的氢氧化钠溶液。⑧为何可用排水集气法收集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。(4)取代反应CH3CH2—OH+HBr

CH3CH2—Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140℃③乙醇的分子间脱水反应①加热条件下与浓氢溴酸反应②酯化反应反应原理:酸脱羟基,醇脱氢物质CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH醇溶液,加热浓硫酸,加热至170℃化学键的断裂物质CH3CH2BrCH3CH2OH化学键的形成反应产物CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同有机物的氧化、还原反应①氧化反应:在有机化学反应中,通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应(失H或加O)。如乙醇在氧化剂的作用下失去了氢原子被氧化为乙醛,而乙醛在催化剂的作用下加入了氧原子被氧化为乙酸,它们发生的都是氧化反应。②还原反应:与氧化反应相反,在有机化学反应中,有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应(加H或失O)。酚的概念和苯酚的组成及结构一苯酚的物理性质二苯酚的化学性质三苯酚的应用四目录第二课时酚PART一酚的概念和苯酚的组成及结构

1.酚的概念羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2.酚的官能团

—OH(羟基)3.苯酚的同系物通式

CnH2-6O(n≥6)4.苯酚的组成及结构分子式结构简式结构式C6H6O、或C6H5OH

球棍模型比例模型思考:1、在苯酚分子中,最多有多少个原子共平面?至少呢?

2、在苯酚分子中,最多有多少个原子共直线?最多13个,最少12个4个PART二苯酚的物理性质

苯酚又名石炭酸,纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色,因此需要密封保存,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有特殊的气味,沸点是43℃。苯酚易溶于苯、乙醇等有机溶剂。常温下,在水中的溶解度较小,是9.3g,当温度高于65℃时,能与水混溶。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。PART三苯酚的化学性质

1.氧化反应(3)可被酸KMnO4溶液氧化,使其褪色(2)可燃性(1)常温下在空气中氧化为粉红色酸性:H2SO3>

>结合H+能力:1、苯酚具有微弱的酸性,能使紫色的石蕊试液()A.变红 B.变蓝 C.变黄 D.不变色D2、能说明苯酚酸性很弱的实验是()

A.常温下苯酚在水中的溶解度不大B.苯酚能跟NaOH溶液反应C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D.将CO2通入苯酚钠溶液

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