烃和卤代烃复习课

复习课新课标人教版高中化学选修5第二章烃和卤代烃7/20/20231一、根底知识回忆〔一〕知识模块烃烃的分类：烃饱和链烃不饱和链烃链烃芳香烃——苯及苯的同系物各类烃的结构特点和主要化学性质有机反响类型———烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃———取代反响、加成反响、加聚反响烃的来源石油、天然气煤7/20/202321、烃的物理性质：①密度：所有烃的密度都比水小②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；④含碳量规律：烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物烷烃〔CnH2n+2〕：随n值增大，含碳量增大烯烃〔CnH2n〕：n值增大，碳的含量为定值；炔烃〔CnH2n-2〕：随n值增大，含碳量减小苯及其同系物：〔CnH2n-6〕：随n值增大含碳量减小〔二〕、烃的重要性质：7/20/20233分类通式官能团或结构特点化学性质烷烃CnH2n+2C—C烯烃（环烷烃）CnH2n一个C＝C炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个C≡C苯及其同系物CnH2n-6一个苯基卤代烃CnH2n+1X—X2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成〔H2〕、氧化水解→醇消去→烯烃7/20/202343.转化关系:写出方程式CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HC≡CHCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH7/20/20235有机化学反响类型1、取代反响2、加成反响3、聚合反响4、消去反响5、酯化反响6、水解反响7、氧化反响8、复原反响如：烷烃〔卤代〕、苯及同系物〔卤代、硝化〕、醇〔卤代〕如：烯、炔烃〔加H2、HX、H2O〕、苯〔加H2〕、油脂〔加H2〕如：乙醇〔分子内脱水〕〔举例写反响式〕如：烯烃加聚等如：乙酸和乙醇的反响如：酯、油脂的水解如：醇〔去氢〕、醛〔加氧〕、燃烧如：醛〔加氢〕、油脂氢化等7/20/20237裂化反响：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反响。7/20/20238(1)甲烷的制备;(2)乙烯的制备;(3)乙炔的制备;三、有关实验内容〔一〕几种有机气体的制备7/20/20239甲烷的实验室制法:1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;2.发生和收集装置:使用“固+固气〞型的物质制备发生装置.(与实验室制氧气,氨气的装置相同)由于甲烷不溶于水,可用排水法收集.3.碱石灰的作用:反响物,枯燥7/20/2023107/20/202311乙烯的实验室制法:1.发生装置及收集方法:(1).选用“液+液气〞的物质制备装置.(与实验室制氯气,氯化氢的装置相同)(2)用排水法收集.2.实验本卷须知:(1).V(乙醇)/V(浓硫酸)=1:3;(2)烧瓶中参加啐瓷片防止爆沸;(3)迅速升温至1700c.7/20/2023127/20/202313乙炔的实验室制法:1.发生装置:“固+液气〞的制取装置;2.收集方法:排水法;3.本卷须知:(1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流.(2)不能使用启普发生器,(3)产物气体中因含有AsH3,PH3而有特殊气味.7/20/2023147/20/202315〔二〕、几个重要实验7/20/2023167/20/2023177/20/202318溴乙烷水解与氢氧化钠溶液共热:你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？7/20/202319溴乙烷与氢氧化钠共热实验的本卷须知：1.反响物：2.反响条件：3.产物检验步骤4.此反响溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反响，属于取代反响！①取水解后上层清液少许参加稀硝酸至酸性②再参加硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH〔白色〕↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！7/20/202320CH3CH2Br+HOH

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O△反响：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3水解反响取代反响7/20/202321溴乙烷消去反响:7/20/202322C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的本卷须知：1.反响物：2.反响条件：3.反响方程式4.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2－CH2＋NaOHCH2＝CH2＋NaBr＋H2OHBr醇Δ7/20/202323四:有机化学计算7/20/202324

常见的有机计算题类型〔一〕确定有机物分子式〔二〕有机物燃烧问题〔三〕混和物组成成份确实定7/20/202325〔一〕确定有机物分子式

(1)根据元素含量,确定有机物的分子式(2)借用摩尔质量,确定分子式(3)根据反响物、生成物的量，确定分子式(4)根据各类有机物具有的组成通式，确定分子式〔5〕根据化学方程式，确定分子式——确定有机物分子式常见题型7/20/202326

例1：某有机物组成中含碳５４.5%,含氢9.1%，其余为氧又知其蒸汽在标况下的密度为３.94g/L，试求其分子式

解:方法一M=3.94g/L×22.4L/moL=88g/moL1moL该有机物中n〔c)=1moL×88g/moL×54.5%/12g/moL=4moLn〔H〕=1moL×88g/moL×9.1%/1g/moL=8moLn〔O〕=1moL×88g/moL×36.4%/16g/moL=2moL该有机物的分子式为C4H8O27/20/202327方法二：最简式法有机物分子中C、H、O原子个数比C:H:O=54.5%/12:9.1%/1:36.4%/16=2:4:1

最简式为C2H4O，式量为44。因为其摩尔质量为88g/moL，故其分子式为C4H8O27/20/202328例２：某有机物蒸汽对Ｈ２的相对密度为３０，１.2g该有机物完全燃烧生成ＣＯ２〔标况下〕１.344L，Ｈ２Ｏ1.44g,求该有机物的分子式。解：设：有机物分子式为CXHyOz其摩尔质量30×2g/moL=60g/moLCXHYOZ+〔x+y/4-z/2)O2=xCO2+y/2H2O60g22.4xL9yg1.2g1.344L1.44g解得x=3y=8z=1分子式为C3H8O7/20/202329

例３：某不饱和烃含碳元素８５.７％〔质量分数〕。１moL烃完全燃烧后生成的ＣＯ２全部被４moL/LNaOH溶液1.5L吸收,根据所得溶质的组成,推断相应不饱和烃的分子式,并填写下表

所得溶液中溶质相应烃的分子式12347/20/202330解〔1〕不饱和烃的最简式和化学式中原

子个数比C:H=85.71%/12:14.9%/1=1:2

最简式为CH2，分子式为CnH2n

(2)NaOH溶液中溶质的物质的量为6moL〔3〕溶质与相应烃的判断依据：

全部生成Na2CO3,2NaOH+CO2=Na2CO3

6moL3moLn=3

全部生成NaHCO3,NaOH+CO2=Na2CO3

6moL6moLn=6CnH2n——nCO27/20/202331所得溶液中溶质相应烃的分子式1234Na2CO3C3H6NaHCO3C6H12Na2CO3和NaHCO3C4H8或C5H10

Na2CO3和NaOHC2H4

所得溶质及相应不饱和烃的分子式CO2●●36

Na2CO3

NaHCO37/20/202332确定有机物分子式的根本途径

C、H、O元素的质量C、H、O元素的质量比C、H、O元素的质量分数燃烧产物的物质的量

M=22.4d（d为标况下密度）M=DM1（D为相对密度，M1为气体相对分子质量）M=M1*a%+M2*b%+…..最简式相对分子质量分子式

通过题目已知数据计算讨论有机物燃烧方程式计算讨论7/20/202333〔二〕有机物燃烧问题

〔5〕由混合物燃烧耗O2量或生成CO2和H2O的量确定混合物组成成份———有机物燃烧常见题型〔1〕由烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比确定烃的种类〔2〕烃燃烧耗O2量大小比较规律的应用〔3〕烃燃烧前后气体体积变化规律的应用〔4〕含氧衍生物燃烧耗O2量与生成CO2量关系的应用7/20/202334

记住两大燃烧通式

CXHY+〔x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O

CXHYOZ+〔x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O7/20/202335例四：一定量某烃完全燃烧后生成二氧

化碳8.8g和水5.4g，那么该烃的化学式

A.C2H6B.C3H6C.C3H8D.C4H6方法：nCO2/nH2O等于1时为烯或环烷烃nCO2/nH2O小于1时为烷烃nCO2/nH2O大于1时为炔、二烯或苯的同系物等解：利用条件求最简式。8.8gCO2含碳原子0.2mol，5.4gH2O含氢原子0.6mol,那么最简式为CH3。题中只有A符合7/20/202336例五：在常温常压下，有两种情况的以下烃在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气量最多的是

A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H10

讨论两种情况〔1〕等物质的量时〔2〕等质量时7/20/202337

解〔1〕：因为烃完全燃烧生成CO2和H2O。

且每1moLC原子消耗1moLO2分子，

每4moLH原子消耗1moLO2分子。

故耗氧量与〔x+y/4)有关。

所以A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H10

D耗氧量最多.

方法：判断等物质的量的不同烃CXHY燃烧时的耗O2，用〔x+y/4)值大小即可快速确定耗氧的物质的量。7/20/202338

解〔2〕：因为烃完全燃烧生成CO2和H2O。

且每12gC原子消耗1moLO2分子，

每4gH原子消耗1moLO2分子。

故耗氧量与H原子的质量分数成正比

所以A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C4H10

简化为A.CH4B.CH3C.CH2.7D.CH2.5

AH原子的质量分数最大,耗氧量最大.

方法：判断等质量的不同烃燃烧时的耗O2，可先简化分子式变为CHX,用X值大小即可快速确定耗氧量。7/20/202339

例六：两种气态烃以任意比例混合，在378K时，1L混合烃与9L氧气混合充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10L，以下各组中不符合条件的是

A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.C2H2C3H67/20/202340

解：设混合气体平均分子式为CXHY，

充分燃烧化学方程式为

CXHY+〔x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O

1x+y/4xy/2

依题意有：1+x+y/4=x+y/2解得：y=4

所以通过平均氢原子数等于4即可确定

A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.C2H2C3H6

选B、D7/20/202341结论:气态烃类CXHY燃烧前后气体体积大小变化是当生成物中的水为气态时,假设Y等于4,那么反响前后气体体积不变；假设Y大于4,那么反响后气体体积增大；假设Y小于4,那么反响后气体体积减小。这一规律对于混合烃也能适用7/20/202342例七：常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。〔1〕将1L该混合气体充分燃烧，在同温同压下得到2.5LCO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入下表：组合编号A的分子式B的分子式A和B的体积比〔2〕120。C时取1L该混合气体与9L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120。C和燃烧前的压强时，体积增大6.25%。试通过计算确定A和B的分子式7/20/202343思路分析：据题中“1L混合气体充分燃烧产生2.5LCO2〞推广1mol混合气含2.5molC,由此用平均组成方法讨论而突破。解：(1)故烷烃A分子的C数应为1~2〔小于2.5〕烯烃B分子的C数应为3~4〔大于2.5〕，再用十字交叉法即得A、B的物质的量比即体积比。组合编号A的分子式B的分子式A和B的体积比1234CH4CH4C2H6C2H6C3H6C4H8C3H6C4H81:31:11:13:1

该混合烃的平均分子式C2.5Hy7/20/202344(2)C2.5Hy+〔2.5+y/4)O2=2.5CO2+y/2H2O(气)△V

1L2.5+y/42.5Ly/2y/4-1根据题意y/4-1=(1+9)×6.25%y=6.5平均分子式C2.5H6.5A的分子式为C2H6，B的分子式为C4H87/20/202345例八：烃衍生物分子式

〔CH2〕m〔CO2〕n〔H2O)p,当