杂环化合物命名

杂环化合物命名）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45个HH1H-Pyrazole1H-ImidazoleFuranThiophene噻吩呋喃1H-咪唑1H-毗咯Thiazole噻唑Oxazole恶唑nN2H-PyranPyridinePyrazine毗啶Pyrimidine哌嗪嘧啶Pyridazine哒嗪2H-b毗喃喹琳4H-QuinolizineQuinoline4H-喹嗪Phthalazine[1,8]NaphthyridineQuinoxaline酞嗪[1，8]萘啶 喹喔琳1H-Indazole649H-beta-Carboline9H-bete-AcridinePhenazine咔琳吩嗪丫啶6 5 410H-Phenothiazine10H-吩噻嗪PteridineIndolizine吲嗪1H-吲Phenanthroline654Phenoxathiine菲咯琳（1位）7H-Purine9H-Carbazole以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用a、b、c表示）°4aH-Carbazole4aH-咔唑4H-Pyran 3H-Indole4H-毗喃 3H-吲哚当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体2H-IsoindoleIsothiazoleIsoquinolineIsoxazole异喹琳异吲哚几点说明（异噻唑异恶唑1）杂环的写法可以不同但是位号不变。（2）单杂环的编号从杂原子开始，并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小；杂原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位°，S，-NH-，-N=顺序；只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用"y进行编号。（3）稠杂环有其固定的编号顺序，通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不编号，如需编号时，用前一位加a,b,c表示），并尽可能使杂原子，特别使优先的杂原子号小；也有的杂环按相应的环烃编号，此时杂原子编号最大（见咔唑，丫啶），瞟吟使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特别U。（4） 含两个以上杂原子的五元单杂环，其中至少含一个氮原子的通称“某唑”；含两个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪”；含氧的称“恶”；含硫的称“噻”。例如：nN

nN5)6)7)8)NN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole[1,2,4]Triazine5)6)7)8)NN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole[1,2,4]Triazine1,3,4-恶二唑杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外，还含有的饱和氢原子（两个二价元素中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或“额夕卜氢”或“标氢”。指示氢不同的异构体，以其位号加“H”（斜体大写）作词首来表示。若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子为外加氢。命名时要指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异构体，结构不同，名称也异；命名时尚需标明两种可能的位号。杂环母环的名称确定之后。就可参照芳香化合物的命名方法，将环上取代基位置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也1, 2,5-噻二唑1,2,4-三嗪可以作为取代基命名。（二）无特定名称的稠杂环母环的命名规则以下为单边稠和的稠杂环的命名规则。1.选择基本环的次序规则芳环与杂环稠和，以杂环为基本环；杂杂稠和，按以下先（1）选含氮的组分为基本环。例如后次序选择基本环。命名时，附加部分在前，基本环在后，二者之间加一“并”字。（1）选含氮的组分为基本环。例如称作：噻吩并吡咯不可称作：吡咯并噻吩 称作：噻吩并呋喃不可称作：呋喃并噻吩称作：噻吩并吡咯不可称作：吡咯并噻吩 称作：噻吩并呋喃不可称作：呋喃并噻吩称作：苯并异喹琳（名称步完整）不可称作：吡啶并萘或萘并吡啶2）如无含氮杂环，可选含较优先杂原子的杂环为基本环。例如：4）4）N称作：毗零糖不可称作：喀选环数最多且有特定名称的环为基本环。例如：八H称作：-吡啶并咔唑不可称作：吲哚并异喹琳选较大的环为基本环。例如：O称作：呋喃并吡喃 不可称作：吡喃并呋喃（5）选杂原子数目最多的为基本环。例如：NN（6）选杂原子种类较多的为基本环。例如：ONONNN称作：吡唑并恶唑不可称作：恶唑并吡唑7）如果组分所含杂原子数目，种类及环大小均相同，选择并联前杂原子编号最小的为基本环。例如：FE上 不可称作:8）如果仇恨处有杂原子，可视为两组分均含此杂原子，本环。例如：哒嗪并吡嗪然后按上述规则选择基称作：咪唑并噻唑2.稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。基本上按原编号规则，附加环仍用1,2,3,FE上 不可称作:8）如果仇恨处有杂原子，可视为两组分均含此杂原子，本环。例如：哒嗪并吡嗪然后按上述规则选择基称作：咪唑并噻唑2.稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。基本上按原编号规则，附加环仍用1,2,3,…标注原子；基本环改用a,b,c…表示各边（1,2之间为a；2,3之间为b…）；当有选择时（例如都是氮原子），应使仇恨边位号尽可能小。命名时阿拉伯数字在前，因为字母在后，中间用一横线相连，外面加方括号，置“并”字之后。基本环名称之前。例如：H2nNi2-b］吡咯（数字先后要与基本环边的走向一致）**称作：噻吩并［3,*全名称作:***称作：苯并［h］异喹琳噻唑****称作：吡唑并［4,3-d］恶唑不可称作：吡唑并［4,5-d］恶唑（标氢所在位置将以周边编号表示）3.周边编号方法在环系画法正确的前提下，从右上角最远环的自由角（即邻接稠和边的顶端原子）开始，按顺时针方向以次编号，公用碳不编号，例如：7H-吡啶并[4,3-c]咔唑(7H-Pyrido[4,3-c]carbazole)**全名称作：5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑(5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole)环系正确画法：1）六元环要翌写，五元环角向上或向下。要使横排环数最多；如右选择，使右上象限环数最多，且左下象限环数最少。例如：2）如按上述规则，仍右两种不同的写法时，则按下列编号要求以次选择:1）使所含杂原子位号最低。例如:4N-—— J正确不正确不正确2）使优先的杂原子位号最低。例如:正确 不正确 不正确不正确不正确3）使公用碳位号尽可能低。例如：不正确不正确正确4）使氢原子位号尽可能小。例如：不正确61不正确NO4N 03H正确二氧杂环戊烯并［4，4H-1,3- 5-d］咪唑4.命名实例zH1）别瞟吟（Allopurinol）:zHOH 4-羟基-1H-吡唑并［3,4-d］嘧啶2)左旋咪唑(Levamisole):PhN SN(6S)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并［2,1-b］噻唑⑶佐匹克隆(Zolpiclone):Ci4-Methyl-piperazine-1-carboxylicacid6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester将杂原子的位置、数目及名称写在相应桥环与螺环名称前，中间加一“杂”字即可。当有选择时，杂原子按O、S、N顺序，且优于双键。例如：Ci4-Methyl-piperazine-1-carboxylicacid6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester将杂原子的位置、数目及名称写在相应桥环与螺环名称前，中间加一“杂”字即可。当有选择时，杂原子按O、S、N顺序，且优于双键。例如：23****6-（5-氯吡啶-2-基）-5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲酰胺基-7-氧代-6，7-二氢-5H-吡咯并［3,4-b］吡嗪三）保留俗名和半俗名的饱和杂环HHNOVJNHHPyrrolidine PiperidinePiperazineMorpholine毗咯烷哌啶哌嗪吗琳四）杂桥环与杂螺环的命名* 1-氧杂螺[4.5]癸烷(1-Oxaspiro[4.5]dencane)** 1,7-二氧杂螺[4.4]壬三烯(1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene)*** 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷(7-Azabicyclo[2.2.1]heptane)****3,6-二氧-8-硫杂双环[3.2.2]壬烷(3,6-Dioxa-8-thiabicyclo[3.2.2]nonane)AutoNomName:3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylicacidmethylester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-oneAutoNomName:3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylicacidmethylester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one1-苯基-8-［3-（对氟苯甲酰基）丙基］-1,3,8-三氮杂螺［4.5］癸-4-酮（药名：螺哌酮）其他类化合物的命名）桥烃（1）简单的桥环简单的桥环可用二环、三环等做词头，然后在方括号中注上各桥所含碳原子数，放在相当于环中全体碳原子数的链烃名称之前。方括号中碳原子按由多到少的顺序列出。方括号内数字用下角圆点隔开表示原子数目。桥，以区别于原子桥）在整个环标号中桥接的位次。比较简单的桥环，也可以用“亚某基环某烃”的方法予以命名。如上例中“环[3.2.1]辛烷”也可以命名为1,5-亚甲基环庚烷。（2）桥环的编号桥环的编号原则：自桥的一端开始，循最长的环节编到桥的另一端，然后再循余下的最长的环节编回起始桥端，以次类推。（1）简单的螺环螺环的命名法，是根据整个环中所含的螺原子数目用螺、二螺、三螺等词头，然后在方括号中顺着整个环的编号次序用数字标明个螺原子间所夹碳原子数目，加在相当于整个环的链烃名前，数字之间用下角圆点隔开。螺环烃的编号方法：单螺环从邻接于螺原子的一个碳原子开始，从小环编到大环。多螺环从邻接于端螺原子的一个碳原子开始，从较小的端环顺序编完，并尽量给螺原子最小的编号。例如：Spiro[4.4]nonaneDispiro[3.0.3.2]decaneSpiro[3.4]octaneSpiro[4.4]nonaneDispiro[3.0.3.2]decaneSpiro[3.4]octane（2）与稠环有关的简单螺环含有螺原子的普通稠环，一般均按稠环命名法命名。例如：3）复杂的螺环用螺、二螺等做词头，并将个组分环名用方括号上置于后，在组分环名称之前用各自原有的编号标出螺合的位次。第一个组分环编号比加撇，第个组分环编号加单撇，第三个组分环编号加双撇，以次类推。例如：二螺［茚二螺［茚-1，1'-环己烷-4'，1'-茚'］或茚-1-螺-1'-环己烷-4'-螺-1'-螺［环丙烷-1，2'-降菠烷］或螺［环丙烷-1,2'-（1'，4'亚甲基环己烷）两个相同的环所组成的单螺环用词头螺双（spirobi）命名。各组分环维持其原编号，但是一个加撇，一个不加撇。例如：4，TOC\o"1-5"\h\z31 5'7 6r / \/'、OG5 31，1，-螺双茚 螺双环己烷三）对映异构体命名（R、S）（1）费歇尔（E.Fischer）投影法对映异构体，一般采用费歇尔（E.Fischer）投影法表示其结构。该法是将与手性碳相连的四个不同的基团中的两个处于水平方向、朝向观察者；另两个处于垂直方向、向后，然后朝纸面投影，这样，在纸面尚的横线连接向前（水平方向）的基团；翌线连接向后（垂直方向）的基团。手性碳原子处于两条直线交叉点，不用写出。所以，这种投影式也叫十字投影式。对于含多个手性碳的分子，可将分子处于重叠式构象，然后按上法逐个进行投影。说明：费歇尔投影式可不离开纸面旋转180。或其整数倍，得到的另一投影式仍代表原分子结构；若旋转90°或其奇数倍，得到的另一投影式式代表其异构体。在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一物质时，可用费歇尔投影式是否重合来判断，但重合时投影式不可离开纸面，而只能在纸面内平移。一个投影式中的基团也可以交换转成另一个投影式，但是这种交换不能改变原有的空间关系。例如，将手性碳原子上的一个取代基保持不变，而另三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时，原有的空间关系不变：（2）构型的命名命名原则：1）将连在手性碳上的四个基团（a、b、c、d）按（见下）从大到小排列成序（假设大小顺序为a>b>c>d）；2）将最小基团（d）远离观察者，然后观察其它三个基团的关系。若观察者的眼睛由 a—b-c依顺时针方向进行时，此手性碳具有R-构型；若依逆时针方向进行时，则为S-构型。确定基团排列先后的次序规