第二十三章-维生素课件

第二十三章维生素（Vitamins）2脂溶性维生素(Fat-SolubleVitamins；p503-514)3水溶性维生素(Water-SolubleVitamins；p514-520)1概述2.1维生素A（p503-517）2.2维生素D（p507-511）2.4维生素K（p513-514）2.3维生素E（p511-513）2.1维生素A（p519-520）3.1维生素B（p514-518）3.2维生素A（p518-519）

维生素是维持生命正常代谢过程必须的一类微量的有机物质。维生素大部分不能在人体内合成，或合成量不足，不能满足人们的需要，必须从食物中摄取。维生素不提供人体所需的能量，也不是机体细胞的组成成分；但参与体内的代谢，不能缺少，否则会导致疾病（维生素缺乏症）。1概述维生素种类很多，目前已确认的有30余种，其中被认为对维持人体健康和促进发育至关重要的有20余种。这些维生素结构复杂，理化性质及生理功能各异，有的属于醇类，有的属于胺类，有的属于酯类，还有的属于酚或醌类化台物。维生素的命名有两个系统：一是按发现的顺序，命名为维生素A、B、C、…，在同一维生素中，不同的结构分别加以数字下标；另一个方法是用化学结构命名，如硫胺、视黄醇等。维生素的分类维生素脂溶性维生素：A、D、E、K水溶性维生素：B、C、H、叶酸2.1维生素A（抗干眼病维生素）2.1.1发展及结构2.1.2来源及存在2.1.3功能2.1.4合成（维生素A醋酸酯）2.1.5体内代谢2.1.6缺乏症和中毒2.1.1发展及结构：

1913年，McCollum等发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可显著促进小鼠的生长，该脂溶性的物质后被定名为维生素A，以后又发现它可以治疗干眼症。1913年从海鱼的鱼肝油提取出结晶的维生素A1，又称为视黄醇；从淡水鱼分离提取到得维生素A2，比维生素A1多一个双建，即称为3-脱氢维生素A。

维生素A是一类具有生物活性的不饱和烷烃，包括视黄醇(维生素A1)及其衍生物，还有维生素A2。视黄醇中有共轭双键，属异戊二烯类，存在顺、反异构体，全反式异构体具有最高的维生素A活性，它们是食品中天然存在的视黄的主要存在形式，任何使其转化为顺式异构体的处理方式，均会引起维生素A活性的损失。维生素A1维生素A22.1.2来源及存在维生素A广泛存在于动物及海产鱼类体中，尤以动物肝脏中最多，不存在于植物组织中。VA1在海鱼和其他动物中存在，VA2在淡水鱼中存在，而在陆地动物中不存在。日常食品，除鱼肝油中VA含量比较丰富外，在鱼肉、牛肉、蛋黄、牛乳及乳制品中含量也比较丰富。蔬菜中虽然不含VA，但蔬菜中的类胡萝卜素经动物的肠道吸收，在小肠粘膜处被氧化酶打断中央C15-C15’键，从而释放出2分子活性视黄醇（VA1），因此，类胡萝卜素被称为维生素A原。因此富含类胡萝卜素的食品如胡萝卜、菠菜、红心甜薯、青椒、黄绿色水果蔬菜等均可补充VA。β-胡萝卜素维生素A12.1.3功能:维生素A促进年幼动物生长，有助于动物生殖和泌乳。维持上皮组织的健康维持正常视觉2.1.4合成（维生素A醋酸酯）维生素A醋酸酯：

本品可从鱼肝油中提取，但现在主要的来源是用化学方法合成。大部分以13个碳的β-紫罗兰酮为起始原料，逐步增长碳链，最后得到含20个碳的维生素A.在我国主要方法是C13→C14→C20(下标代表碳的数量)，即分别制得C14醛和C6醇，然后合成维生素A(C20)醋酸酯。柠檬醛假紫罗兰酮α-紫罗兰酮β-紫罗兰酮(2)重排C14醛β-紫罗兰酮C14醛C6醇2.1.5体内代谢维生素A醋酸酯在体内被酶水解成维生素A，然后氧化成视黄醛，视黄醛可以成互变异构的4Z-型视黄醛。视黄醛可进一步氧化成视黄酸。视黄酸可在肝脏中与葡萄糖醛酸结合或氧化成其他代谢物，随胆汁和尿液排出体外。视黄醛4Z-视黄醛维生素A可储积在脂肪里。如长期过量使用，可造成维生素A过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等副作用。缺乏症：★产生干眼病（眼结膜炎）★发生夜盲症★表皮细胞角质化而造成皮肤干燥等2.1.6缺乏症和中毒2.2维生素D2.2.1结构2.2.2维生素D3的合成2.2.3来源及存在2.2.4功能2.2.5体内代谢2.2.6缺乏症和中毒2.2.1结构：维生素D2（麦角钙化醇）维生素D3（胆钙化醇）

维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。可以分别从麦角甾醇和7-去氢胆固醇经紫外光照射后得到，故又称为麦角骨化醇和胆骨化醇。维生素D2和D3都具有B环开环的甾醇结构。胆固醇7-脱氢胆固醇2.2.2维生素D3的合成7-脱氢胆固醇操作中要注意控制温度及光照条件，以减少毒性较大的速甾醇及其他副产物的生成。△前维生素D7-脱氢胆固醇维生素D3速甾醇光甾醇2.2.3来源及存在VD3广泛存在于动物性食品中，以鱼肝油中含量最高，如200~750mgVD3/100g鳕鱼肝脏，500~1000mgVD3/100g比目鱼肝脏；鸡蛋、牛乳、黄油和干酪中均含有少量的VD3，<1mgVD3/100g;一般，维生素D是由维生素D原经过日光照射形成的，因此，凡能经常接受阳光照射者不会发生维生素D缺乏症。2.2.4功能调节机体钙、磷的代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常；一种新的神经内分泌-免疫调节激素；可以维持血液中正常的氨基酸浓度，调节柠檬酸的代谢。2.2.5体内代谢维生素D在体内经肝、肾代谢为1,25-二羟维生素D，即骨化三醇。骨化三醇是维生素D的活化形式，在肠、骨、肾和甲状腺等靶器官中发挥作用，促进钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡。肝脏代谢肾脏代谢骨化二醇骨化三醇2.2.6缺乏症及中毒维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病，因此，VD又称抗佝偻病维生素；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。由于机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。中毒症状：早期为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时：引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。2.3维生素E2.3.1结构特点2.3.2来源及存在2.3.3功能2.3.4维生素E合成2.1.5体内代谢2.1.6缺乏症及毒副作用2.3.1结构及特点由于维生素E具有酚的结构和抗不育的作用，又称生育酚。维生素E的结构由二氢吡喃及2位上的碳十三侧链两个部分组成，侧链饱和的为母育酚系列，侧链为3,7,11-三烯的命名为三烯母育酚。自然界存在常见的4种生育酚（α、β、γ、δ-生育酚）较为重要，它们具有相同的生理功能作用，但a-生育酚的活性最高。如在植物油中加入VE就是利用了生育酚的抗氧化作用，抗氧化能力为α﹤β﹤γ﹤δ；而在生物体内，抗氧化能力却相反，即α＞β＞γ＞δ；主要存在于植物性食品中，在棉籽油、玉米油、花生油、芝麻油及菠菜、莴苣叶、甘薯等食物中含量较多；在蛋类、豆类、坚果、植物种子、绿叶蔬菜中含量中等；在肉、鱼等动物性食品、水果及其他蔬菜中含量较少。2.3.2来源及存在生育酚的抗氧化作用：生育酚和生育三烯酚可提供酚羟基上的H和一个电子，从而可以清除自由基，起到抗氧化的作用；2.3.3功能促进血红素代谢维持生殖功能；2.3.4维生素E的合成,55℃三甲基氢醌植醇2.3.5体内代谢水解α-生育酚（主要）氧化α-生育酚醋酸酯α-生育酚二聚体（次要）水解氧化还原氧化α-生育酸（次要）α-生育醌（主要）α-生育氢醌（次要）与葡萄糖醛酸结合经胆汁和肾脏排出生殖系统的上皮细胞毁坏，导致不育。肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。维生素E长期过量使用可产生眩晕、视力模糊等毒副作用。2.3.6缺乏症及毒副作用2.4维生素K2.4.1结构及特点2.1.2来源及存在2.1.3功能2.1.4维生素K1合成2.1.5体内代谢2.4.1结构及特点维生素K是一类含萘醌结构、具有凝血作用的化合物的总称。维生素K类的基本机构为2-甲基-1,4-萘醌，C3上带有不同的侧链。维生素K1的侧链为含有一个双键的植醇基。R=维生素K1维生素K2的侧链为数量不等的异戊二烯单位构成，依其侧链碳数量的多少，分别叫K2(20)、K2(30)、K2(35)。R=n=2维生素K2(20)n=4维生素K2(30)n=5维生素K2(35)R=H维生素K3维生素K4维生素K1在绿色蔬菜中含量丰富，如菠菜、白菜等；其次是奶及肉类VK1含量也较多；但水果、谷类中VK1含量很少（占40-50%）；VK2能由动物肠道中的微生物合成，人体很少缺乏（占50-60%）。2.4.2来源维生素K与凝血作用有关，具有抗出血不凝作用，主要是加速血液凝固，促进肝脏合成凝血酶原所需的血浆凝血因子，参与体内氧化-还原反应的作用，因此，VK又被称为凝血因子。机体内如果缺乏VK导致血中凝血酶原含量下降，从而导致皮下组织和其他器官出血，延长凝血时间。VK具有还原性，在食品中可消除自由基，保护食品成分不被氧化；同时还能减少腌肉中亚硝胺的生成。2.4.3功能2.4.4维生素K1合成甲萘醌2.4.5缺乏症维生素K除广泛存在于食物中外，还可由人体肠道中大肠杆菌合成并被吸收利用，故一般不会出现维生素K缺乏症。新生儿的肠道无细菌，或长期使用广谱抗菌药导致肠内细菌群失调时，需要补充维生素。维生素名称功能缺乏症主要食物来源维生素A(视黄醇)与视觉有关，并能维持粘膜正常功能，调节皮肤状态夜盲症、眼球干燥，皮肤干燥及痕痒海鱼、淡水鱼、蛋黄及肝维生素D2(麦角骨化醇)协助钙离子运输，有助小孩牙齿及骨骼发育；补充成人骨骼所需钙质，防止骨质疏松小孩软骨病、食欲不振、腹泻等鱼肝油、奶制品、蛋维生素D3(胆骨化醇)维生素E(生育酚醋酸酯)抗氧化剂、有助防癌；生育相关红血球受破坏，神经受损害，营养性肌肉萎缩，不育症，月经不调，子宫机能衰退等等植物油、深绿色蔬菜、牛奶、蛋、肝、麦、肉、鱼维生素K1与凝血作用相关，许多凝血因子的合成与维生素K有关体内不正常出血椰菜花、椰菜、西兰花、蛋黄、菠菜、白菜等维生素K2维生素K3常用的脂溶性维生素药物常用的水溶性维生素药物维生素名称功能缺乏症主要食物来源维生素B1(盐酸硫胺)强化神经系统，保证心脏正常活动。促进碳水化合物之新陈代谢，能维护神经系统健康。情绪低落、肠胃不适、手脚麻木、脚气病糙米、豆类、牛奶、家禽维生素B2(核黄素)：维持眼睛视力，防止白内瘴，维持口腔及消化道粘膜的健康嘴角开裂、溃疡，口腔内粘膜发炎，眼睛易疲劳动物肝脏、瘦肉、酵母、大豆、米糠及绿叶蔬菜维生素B12(氰钴胺)制造及换新体内的红血球，可防止贫血，有助于儿童的发育成长，保持健康的神经系统，减除过敏性症状，增进记忆力及身体的平衡力。疲倦、精神抑郁、记忆力衰退、恶性贫血肝、肉、蛋、鱼、奶常用的水溶性维生素药物维生素名称功能缺乏症主要食物来源维生素H(生物素)合成维生素C的必要物质，是脂肪和蛋白质正常代谢不可或缺的物质；还具有防止白发和脱发，保持皮肤健康的作用。白发，