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文档简介
烷烃
1.有机化学就是以有机化合物为研究对象,它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法等。2.有机化学的萌发和形成阶段无意识、经验性利用有机化合物大量提取有机化合物19世纪初,瑞典贝采里乌斯,提出有机化学和有机化合物概念。1828年,维勒首次合成有机化合物(尿素)系统研究有机化学一、有机物1、定义:绝大多数含有碳元素的化合物为有机化合物(简称有机物)。(通常还含有H,N,P,S,O,卤素等元素)。除CO、CO2、碳酸、碳酸盐、HCN、HSCN、HCNO及其盐等思考:为什么这么几种元素可以组成如此多的有机物。有机物种类多的原因是什么?①碳原子最外层有四个电子可以通过共价键与其它原子结合生成分子,
③还可以彼此间形成碳链和碳环再结合其它原子形成分子;②碳原子之间可以是单键、也可以是双键或三键。烷烃烯烃炔烃2.有机物种类繁多的原因:3、有机物的特点
有机物
种类溶解性耐热性可燃性电离性化学反应很多(3000万种以上)多数难溶于水,易溶于有机溶剂不耐热,熔沸点较低多数可以燃烧多数为非电解质一般比较复杂,副反应多,反应速率慢因此方程式中不用“=”,而用“→”。4、烃仅含碳和氢两种元素的有机物,称为碳氢化合物,也称为烃。(通式:CxHy)碳氢烃烃,读音ting,碳的声母和氢的韵母的组合。
动动脑下列物质属于烃的是:
H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金刚石、CH3COOH、CO2、C2H4
C2H2CH4C2H41、分子式:电子式:HHHCH结构式:CHHHHCH4+1-4二、甲烷的结构---有机物表示方法2、立体结构:以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体。键角:109°28′【思考】上述结构式是否说明甲烷分子的真实构型是以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的平面正方形?
3、结构式用短线“—”表示原子所形成的共价键进而表示物质结构的式子称为结构式。
结构式只能表示分子中原子的连接顺序和成键情况,不能表示分子的真实空间构型。它们对应的结构式乙烷:
HH丙烷:
HHH|||||
H-C-C-H
H-C-C-C-H|||||HHHHH
丁烷:
HHHH异丁烷:
H||||
|H-C-C-C-C-HH--C--H||||
HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHH4、结构简式:1.省略C—H键把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH32.省略横线上C—C键CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3省略了部分短线的结构式称为结构简式H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH
3.C=C双键与三键一定不省
4.但C=O可省H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)丁烷(C4H10)异丁烷(C4H10)CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3CH(CH3)CH3【练习】写出下列结构简式6.键线式
省略有机化合物分子中碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子,保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注:每个端点和转折点都表示一个碳原子,双键、三键保留下来。
CH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2OCH2CH3原子个数最简整数比(实验式)5.最简式:H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)丁烷(C4H10)异丁烷(C4H10)CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3CH(CH3)CH3【练习】写出下列最简式CH3C3H8C2H5C2H5【规律总结】1.分子式:2.电子式:3.结构式:4.结构简式:5.最简式:6.键线式:用元素符号表示物质组成的式子原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示用.或×表示最外层电子原子个数最简整数比(实验式)1.C-H键省略2.C-C键可省可不省3.C=C双键与叁键一定不省4.但C=O可省5.注意羟基与醛基的写法省略碳、氢元素符号,只表示分子中键的连接情况,每个起点、拐点、终点都表示一个碳原子,称为键线式。
三、烷烃1.定义:碳原子间以单键结合成碳链,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,这样的烃称为烷烃。烷烃分子中每个碳原子的最外层电子均被充分利用,达到“饱和”状态,因此也被叫做饱和链烃2.根据烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键总结:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取
杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成
。烷烃分子中的共价键全部是
。烷烃同系物的通式:
。sp3σ键单键CnH2n+2【交流•研讨】观察下列有机化合物的结构简式,试说出这类物质在结构上有什么特点?
CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3【总结】3、同系物:分子结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称同系物。同:(1)碳骨架的形状相同
(2)官能团的种类和数目相同
(3)相同通式异:分子组成相差若干个“CH2”判断同系物时要注意:【练习】下列哪组是同系物()A、CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3
CH2C、CH3CH2CH=CH2
CH2
CH2B三、烷烃的物理性质:1、
色
味的
体,密度
,
溶于水。无气无比空气小难向下排气法收集排水法收集名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶甲烷(1)随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐
,密度逐渐
。(3)所有烷烃均
溶于水,相对密度均
1。(2)常温下烷烃的状态:
C17以上为固态C5~C16液态C1~C4气态升高增大难小于思考:为什么?名称分子式熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10
-138.4-0.50.5788异丁烷C4H10
-159.6-11.70.557C4H10
丁烷【练习】①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是_______________________.③>④>⑤>①>②>⑥C原子数不同:C原子数越多,沸点越高C原子数相同:支链越多,沸点越低甲烷在自然界中的存在形式:天然气、沼气、瓦斯气、可燃冰等四、甲烷及烷烃的化学性质1.氧化反应(可燃性)CH4+2O2CO2+2H2O点燃产生明亮的淡蓝色火焰,烧杯内壁有水珠、倒转后迅速加入澄清石灰水后变浑浊。思考:如何设计实验验证完甲烷燃烧产物?思考:甲烷能否与其他氧化性物质反应?2、稳定性:通常情况下,甲烷的结构比较稳定,不易与其它物质反应。与强酸、强碱、强氧化剂如高锰酸钾、溴水(不退色)等都不发生反应。爆炸极限:可燃气体与空气混合后,遇火能够引起爆炸的浓度范围称为爆炸极限,有上限和下限之分。泸西县4月11日发生瓦斯爆炸思考:1.为什么甲烷点燃前需要检验气体纯度?2.我国煤矿的瓦斯爆炸事故频频发生,请问我们可以采取什么安全措施来预防减少事故发生?可采取措施:通风、杜绝明火等。CH4爆炸极限:4.9%~16%
在隔绝空气并加热至1000℃的高温下,甲烷分解CH4C+2H2高温3、甲烷的受热分解4、与氯气反应---取代反应⑴试管内水面上升⑵试管内Cl2的黄绿色逐渐变浅⑶试管内壁出现油状液滴现象:甲烷与氯气光照条件下的反应CH4
+Cl2CH3Cl+HCl光照取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。→光照Cl—Cl+光CHHHClClH+一氯甲烷Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl二氯甲烷CH4+Cl2光CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl三氯甲烷Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl四氯甲烷CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HClCHCl3+Cl2光CCl4+HCl④四种氯代有机物——均难溶于水,其中:CH3Cl——气态,其余为油状液体,CHCl3——氯仿:有机溶剂,曾被用作麻醉剂,CCl4——四氯化碳:有机溶剂,灭火剂CH4
+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2
+HCl光照CH2Cl2
+Cl2CHCl3
+HCl光照CHCl3
+Cl2CCl4
+HCl光照注意:
①反应条件:光照②反应物质:纯卤素单质(气体)。③甲烷与氯气的取代产物通常都是混合物(5种产物)。根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。问题1颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照下)无色难溶于水易燃不反应不反应不反应取代反应根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。问题2总结烷烃与氧气反应方程式根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物。问题3乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。问题4CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3。6mol【练习】1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代?(1)稳定性常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为:(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
(4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C16H34
C8H16+C8H18小结:烷烃化学性质练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。CH4+Br2CH3Br+HBr光照CH3Br+Br2光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照CBr4+HBr【随堂练习】3、下列物质中,不能与氯气发生取代反应的是
A、CH3ClB、CH2Cl2
C、CHCl3D、CCl42、1摩尔甲烷在光照的情况下最多可与几摩尔氯气发生取代反应?4molD4、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构的是()ACH3Cl只代表一种物质BCH2Cl2只代表一种物质CCHCl3只代表一种物质DCCl4只代表一种物质B五、烷烃的同分异构现象和同分异构体1.化合物的分子式相同而结构不同的现象叫同分异构现象。2.具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。【练习】找出下列存在几种同分异构体CCCC---(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC-∣C∣CCC-∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)∣CCCC-∣∣CCCC--∣CCCC--①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨
C-C-C-CCCC⑥
C-C-C-C-CC⑧
C-C-C-C-CCC3、找同分异构体的方法-碳链缩短法注意:①找出中心对称线①主链由长到短③支链由整到散②位置由心到边(不到端)④排布由对到邻再到间②支链不到端点【练习】写出戊烷和己烷的同分异构体CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH31、戊烷2、己烷CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3
碳原子数
同分异构体数
1
1
2
1
3
1
4
2
5
3
6
5
7
9
8
18
9
35
10
75
11
159
12
355
13
802
14
1858
20
366319
附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一【思考】试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别分子相差一个或几个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同,中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物原子1、烃基烃分子失去一个或几个H原子后剩余的原子团叫做烃基。(失去一个H原子:用R—表示)。烷烃烷基例如:甲基CH3-或-CH3·······CHHH电子式:【练习2】写出乙基的结构简式和电子式:CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH六、烷烃的命名2、习惯命名法(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸-----烷(2)11个C原子以上的直链烷烃:以汉字数字表示如:C11H24
称为十一烷正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3⑴选主链,称某烷①选碳原子数目最多的碳链为主链。②若有多条主链,应选支链数目多的为主链。(①最长②最多)2、系统命名法(2)编号定位①从离支链最近的一端作为编号的起点开始编号。②若主链两
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