高中化学3-4羧酸羧酸的衍生物（精讲）

3.4竣酸竣酸的衍生物（精讲）

思维导图

（-定义置酸是由\基（或氢原子）与发基相连组成的有机化合物，石基（一COOH）是较酸的官能团

一通式、饱和一元脂肪酸的通式为＜?油”02或C”H2”+1COOH

脂肪酸:如CHjCH?COOH（丙酸）

按煌基的不同，

芳香酸;如QHjCOOH（笨甲酸）

一元投酸:CH?=CH-COOH（丙烯酸）

按较基的数目

—分类、二元较酸:HOOC—COOH（乙二酸）

低级脂肪酸:CH-COOH（乙酸）

按碳原子数目gHyCOOH（硬脂酸）

高级脂肪酸3、

ICuH/OOH（油酸）

①选主链，称某酸：选择含有较基在内的最长碳链作为主链，根据主链的砖的数目命名为某酸”

7②编号位，定支链：主链编号时要从薮基上的碳原子开始

③写名称：取代基位次•取代基名称•某酸。名称中不必对斐基定位，因痰基必然在其主链的边端

豫溶解性由组成救酸的两个部分煌基依一）和陵基（一COOH）所起的作用的相对大小决定；

酸R—部分不溶于水；救基部分溶于水.

物当炭酸藤原子数在4以下时一COOH部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。

理随着分子中麻链的增长，R—部分的影响起主要作用，所以莪酸在水中的溶解度迅速减小，直至相

性些手质量与烷姓相近时，刻的溶解度相近

质莪酸分子间可以形成氢键，这不仅是影响较酸在水中的溶解性的因素，也是影响其沸点的主要因

素之一。陵酸中的两个氧原子，既能通过羟基氢和羟基氢形成氢健，也可以通过短基氧和羟基氢

形成氢键。所以薮酸形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以我酸的沸点比相应的醇的

沸点高

①叛酸能使紫色石其溶液变红色

②一酸与活泼金属（Mg）反应放出Hz：2RC00H+RR—＞（RCOO心Ig+%，

阖馅附唾版觞酶（NsO）反应，生麻麻丸ZRCOOH+Na?。一＞2RCOONa+H2O

化

弱酸性④陵酸与碱（NaOH）中和，生成盐和水：RCOOH+NaOH-＞RC'OONa+H2O

学

“⑤一酸E某些盐（NaHCOA反应,生成另一种盐和酸：

性

RCOOH+NaHCQ—»RCOONa+CCV+HaO

质常见物质的酸性由强到弱的顺序：HC1（H2so4＞乙二酸〉甲酸〉苯甲酸〉乙酸〉丙酸〉

H2c。3〉苯酚〉HC03-＞CH3cH20H

酯化反应&COOH+氐CH,OH粤也RiCOOCH：氐+H,0

---—----、△

分子式结构式结枸角式比例模型官能团

H0救基（一COOH或

组成和结构1II

C2HH-C-C-O-HCHjCOOH0

II

1-C—0H）

物理乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，易挥发，溶点16.6X：,沸点117.9XL易溶于

性质水和乙醇，当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸

弱酸性CH3coOH-CH3co0-+H+

概念醇和炭酸（无机含氧酸）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。也属于取代反应

在试管中先加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓藤酸和2mL冰

实验操作醋酸,装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管赘5mm。将产生的蒸气经

\导管通到饱和空丝3溶液的液面上，观察现象

试管巾液体分层，饱和Na2c03溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体

产生，并可以闻到果香味

o

h0

反应的方程式CHcOH+O浓硫酸

:-.CI-L-C—OC2H5+取。

反应机理炭酸脱羟基解脱氢

乙

酸①反应后右侧试管中有何现象？试管巾液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体

②浓硫酸的作用是：傕化剂、吸水剂；除去生成物巾的水，使反应向生成物的方向移

动，增大乙酸乙酯的产率

化

学③饱和Na2c03溶液的作用：

性化

a、中和挥发出来的乙酸；b、溶解挥发出来的乙醇；

质

反

£降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便于分层，分液

应

④加入碎姿及的作用：防止暴沸

⑤实验中药品的添加顺序：先乙醇再浓硫酸最后乙酸

旦膂中，乙酶过量的原因：提遹乙酸的转臀

⑦导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面工的前7防止倒吸

注

意®长导管作用：号气兼冷凝饵用

⑨不能用NaOH溶液代替饱和Nac（力溶液x

事2

因为乙酸乙酯在强减Na£H存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯

项

颔在该反应巾，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液?

因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行

⑪为什么刚开始加热时要缓慢？

防止反应物还未来得及反应即被加热蒸慵出来，造成反应物的损失

@该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法：

a、小火均匀加热，保持微沸，加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反

应向生成乙酸乙酯的方向移动

b、浓硫酸作吸水剂除去生成物巾的水，促使反应向生成物方向移动

制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸储装置，边反应边蒸慵，使生成物及时

从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行［作为反应容器的试

管相当于蒸惟烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却］

0

概念酸跟醇作用脱水后生成的化合物，酯是液酸分子陵基（一COOH或-2—。坨中的—0H被—

OR,取代后的产物，简写为RCOOR,其中R和R，可以相同，也可以不同

饱和一元装酸酯的通式\C1tH2n02（M2）,与同球数的饱和一元炭酸、羟基醛互为同分异构体

—1根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯

分类*1,-------------------------------------------------------------------

八根据段酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯，如乙二酸二乙酯I、多元酸酯（如油脂，

在酸或碱稚化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的醇和酸，酯的水解反应是酯化反应的逆反应

水

解H*或OH-

R-C—OR'+H—OH=上…R—C—OH+RW

反

应

酸性水解何逆）酯+水吾尊朝酸播RCOOCHiR+HQ型^^RCOOH+RCHQH

酯

碱性水解环可逆）R0OOH*NaOH—^->ROOONa♦H：O

分子式结构式结构角式比例模型官能团

H0HH0

组成和结构

H-C-C-O-C-C-H

C4HIO2CBbCOOCHzCHj奴-C-O-R（^_COOR,R为煌

HHH基）

乙物理性质无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂

酸

乙

CH3coOCH2cH3+-0<稀硫酸、CH3coOH+CH3cH20H

酯酸性水解（醛L______________________4_______________________

T实质，酸加羟基醇加氢（形成的是哪个键，断开的就是哪个健）

化学性质

，碱性水解（不可逆）、

-----—―----.CHiCOOGHs+aOH=*CH3coONa+GHsOH

CHJCOOCILCHJ+5O2^S->4CO2+4H2O

燃烧/-------------------------

，\完全氧化生成C02和水，不能使41«0频性溶液褪色

形成日常生活巾食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物

CH,

结构ll其巾R、R\R”是高级脂肪酸的娃基，可以相同也可以不同

CH—O—C—Rr

I

CH,—O—C—Rr,

液一

油，如油酸甘油酯

状态

脂肪，如硬脂酸甘油酯

分类油脂一

税基相同A简单甘油酯

高级脂肪酸的

姓基短基不呵/混合甘油酯

CNCOOCH,CH,—OH

I,I

油脂酸性条件q凡COOCH+3吐0』CH—OH+3C黑COOH

I*I

油

Cl7H35COOCH2CH,—OH

脂

CI?H35COOCH2CH,—0H

水I△I

Cl7H35COOCH+3NaOH-^CH—0H

解

瘦碱性条件

CHCOOCH

化17352CH,—0H

酸

+3CH„COONa-

的学n1735~

衍性7不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度,

三J转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化

生质

应用制造人造脂肪，硬化油厂赢7油脂的氧化变质，便于储存和运输

物

00

氢化一G凡

反应方程式催面」

定义正基取代氨分子中的氢电工而坦密的色向物

通式可表示为R—NHz,官能团的名称为氨基

胺

胺类化合物具有碱性

、H、+HC1NH3C1

用途胺的用途很广，是重要的妊原料

定义豫酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物

St000

通式II||_11_

胺R—€—NH,RT一叫做酰基，C-NH；叫做酰胺

酰胺RCONHJ+HJO+HCI^^RCOOH+NHICI

水解反应方程式

RCONH2+NaOH-^^RCOONa+NH3

应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N二甲基甲酸胺是良好的溶剂，可以溶解很

多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等

常见考点

考点一竣酸

考点一竣酸

【例1-1]（2021.甘肃.舟曲县第一中学）下列物质中属于殁酸的是

A.CH3cH20HB.CH3CHOC.CH3COOHD.CH3coOCH2cH3

【答案】c

【解析】A.CH3cH20H属于醇类，故A不符合题意；

B.CH3CHO属于醛类，故B不符合题意；

C.CH3coOH属于较酸类，故C符合题意：

D.CH38OCH2cH3属于酯类，故D不符合题意；故选C。

【例1-2]（2021•全国•高二课时练习）下列关于竣酸的说法错误的是

A.竣酸是由燃基（或氢原子）与竣基相连形成的化合物

B.组成最简单的竣酸是甲酸

C.竣酸分子中燃基上的氢原子被氯原子取代形成卤代酸，属于取代竣酸

D.竣酸的沸点比相对分子质量相近的醉的沸点低

【答案】D

【解析】A.竣酸的官能团为-COOH,当-COOH直接和炫基相连时即为粉酸，故A正确;

B.组成最简单的竣酸只有1个碳原子，为甲酸，故B正确；

C.殿酸分子中烧基上的氢原子被氯原子取代形成卤代酸，属于取代粉酸，故c正确；

D.竣酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醉多，竣酸的沸点比相应的醉的沸点高，故D错误。

故选：De

【一隅三反】

1.（2021.全国•高三专题练习）下列物质中，不属于粉酸类有机物的是

A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸

【答案】D

【解析】A.乙二酸分子中含有较基，属于竣酸，故A不符合题意；

B.苯甲酸分子中含有较基，属于较酸，故B不符合题意；

C.硬脂酸分子中含有竣基，属于竣酸，故C不符合题意；

D.石炭酸分子中含有酚羟基，属于酚，不属于竣酸，故D符合题意；故选D。

2.（2021•全国•高二课时练习）下列有关竣酸的说法正确的是

A.酸酸是由烷妙基与竣基相连形成的化合物

B.竣酸是含有-COOH的有机物

C.随着碳原子数的增加，一元竣酸在水中的溶解度迅速减小

D.组成符合C“H2n的物质为竣酸

【答案】C

【解析】A.较酸是由炫基（或翅原子）与粉基相连形成的一类化合物，故A错误；

B.若有机物中除C、H、O外，还含有其他元素，则该有机物不能称为竣酸，故B错误；

C.炫基属于疏水基，则随着碳原子数的增加，一元竣酸在水中的溶解度迅速减小，故c正确；

D.某些酯类、羟基醛等物质的组成也符合CnH2no＞故D错误；故选C。

3.（2021•陕西・渭南市尚德中学高二阶段练习）竣酸M和竣酸N的结构简式如下所示。下列关于这两种有

机物的说法正确的是

OHOH

MN

A.两种竣酸都能与滨水发生反应

B.两种痰酸遇FeCb溶液都能发生显色反应

C.竣酸M与竣酸N相比少了两个碳碳双键

D.等物质的量的两种残酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同

【答案】A

【解析】

HOCOOII----（300H

A.HOLJ■含有碳碳双键，能和滨水发生加成反应；1,0苯环上含有酚羟

OHOH

基，能和浓滨水发生取代反应，所以两种竣酸都能与溟水发生反应，故A正确；

11（>.<xx^n

B.noI、/不含有酚羟基，遇FeCb溶液不能发生显色反应，故B错误；

oil

H<>一[C：OC）II|<<>]"rCOOH

C.中没有碳碳双键，noL、/J含有一个碳碳双键，故C错误；

OHoil

11<>,t<：OOHH°------------------CCOll

D.能消耗Imol烧碱溶液，”<>Y能消耗4moi烧碱溶液，所以等

onOH

物质的量的两种竣酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量不相同，故D错误；故答案：Ao

考点二乙酸

【例2】（2021•吉林・长春市第二实验中学）下列有关乙酸性质的叙述错误的是

A.乙酸的沸点比乙醇高

B.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇

C.乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应

D.乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸

【答案】D

【解析】A.乙酸相对分子质量比乙醇大，乙酸的沸点比乙醇高，故A正确；

B.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，乙酸分子间、乙酸和水分子间易形成氢键，乙酸易溶于水和乙

醇，故B正确：

C.乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应生成醋酸盐、水、二氧化碳，故C正确；

D.乙酸分子中含有4个H原子，但只有瘦基上的氢能电离，乙酸是一元酸，故D错误；

故选D。

【一隅三反】

1.（2021•山东・济南艺术学校）下列有关乙酸性质的叙述错误的是

A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇

B.乙酸的沸点比乙醇高

C.乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应

D.在发生酯化反应时，乙酸分子竣基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水

【答案】D

【解析】乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醉，沸点高于乙醇，含有一个竣基属于一元

酸，酸性强于碳酸，能和碳酸盐反应，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基，故选D。

2.（2021・全国•高二课时练习）下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是

A.甲酸和甲酸甲酯B.乙酸和甲酸甲酯

C.乙酸和乙酸乙酯D.甲酸和蚁酸

【答案】B

【解析】A.甲酸的分子式为CH2O2,甲酸甲酯的分子式为C2H甲酸和甲酸甲酯的分子式不同，不可

能互为同分异构体，故A错误；

B.乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，都为C2HQ2,结构不同，互为同分异构体，故B正确；

C.乙酸的分子式为C2H4O2,乙酸乙醋的分子式为C4H8。2,乙酸和乙酸乙酯的分子式不同，不可能互为同

分异构体，故C错误；

D.甲酸和蚁酸的分子式为CH2O2,甲酸和蚁酸的分子式相同是同种物质，故D错误；

故选B。

3.（2021・广东・广州市育才中学高二期中）试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液

A.新制Cu（OH）2悬浊液B.浓滨水

C.银氨溶液D.FeCb溶液

【答案】A

【解析】A.新制氢氧化铜不与乙醇反应但不分层有蓝色沉淀：加入到乙醛中，加热有砖红色沉淀生成；加

入到乙酸中，发生酸碱中和反应，得澄清的蓝色溶液；加入到甲酸溶液中，室温时发生酸碱中和反应，得

澄清的蓝色溶液、加热时有破红色沉淀生成，故A符合；

B.浓澳水能被含醛基的乙醛、和甲酸还原而褪色、与乙醇、乙酸不反应而互溶，无法鉴别，B不符合；

C.室温下银氨溶液在乙酸、甲酸溶液中被破坏、反应中无明显现象、银氨溶液不与乙醇反应无明显现象、

难以鉴别，C不符合；

D.FeCb溶液不与乙醇、乙醛、乙酸、甲酸反应、难以鉴别，D不符合；答案选A。

考点三乙酸乙酯

【例3-1]（2022.四川南充.高一期末）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，下列叙述错误的是

A.浓硫酸起催化剂和吸水剂作用

B.反应中乙醇分子羟基上的氢原子被取代

C.反应中乙酸分子中的羟基被-OCH2cH3取代

D.产物用氢氧化钠溶液吸收，上层得到有水果香味的油状液体

【答案】D

【解析】A.酯化反应中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用，A正确：

B.酯化反应中竣酸提供羟基，醇提供氢原子，则反应中乙醇分子羟基上的氢原子被取代，B正确；

C.酯化反应中竣酸提供羟基，醇提供氢原子，则反应中乙酸分子中的羟基被-OCH2cH3取代，C正确；

D.乙酸乙酯钠能在氢氧化钠溶液中水解，产物应该用饱和碳酸钠溶液吸收，上层得到有水果香味的油状液

体，D错误；

答案选D。

【例3-2].（2021・广东广州•高三阶段练习）在实验室制备和纯化乙酸乙酯的过程中，下列操作未涉及的

是

【答案】B

【解析】A.乙酸乙酯的制备是乙醇浓硫酸和乙酸混合溶液加热生成的，选择试管中加热，故A不选；

B.图中是利用蒸发皿加热蒸发溶液得到溶质晶体的方法，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，操作未涉

及，故B选；

C.饱和碳酸钠溶液吸收静置后，利用分液的方法分离，故C不选；

D.生成的乙酸乙酯混有乙酸、乙醇，通过饱和碳酸钠溶液吸收乙醉、中和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度，防

止倒吸导气管不能深入溶液，故D不选；

故选：B„

【一隅三反】

1（2021.浙江）制备乙酸乙酯的反应机理如图所示：

OH

()

IIH*IIC,HSOHI

CH,C—OH^^CH3C—OHCH3-C—OH

H—O—C2H5

H

V.-H2O9Hf.O

CH3-C-OH2得CH3-C-OC:H?^CH3-C-OC,H5

O—C2HS

下列说法不匹颈的是

A.一定条件下可以用乙醛为原料直接制备乙酸乙酯

B.以上反应过程中分别有两步加成反应和消去反应

C.上述反应中有两种物质互为同分异构体

D.不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率

【答案】B

【解析】A.乙醛经氧化生成乙酸，经还原生成乙醇，乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯，故A正确；

B.以上反应过程中反应②而加成，反应④为消去，各有一步属于，故B错误；

OH(j)H

C.上述反应中CH3—C—OH和CH3—C—OH,的组成相同但结构不同互为同分异构体，故C正

H-g-C2H$J-C2Hs

确；

D.不断移除生成的水可使乙酸与乙醉的反应平衡正向移动，从而提高乙酸乙酯的产率，故D正确；

故选：B。

2.(2021•云南・昆明市官渡区第一中学高二期中)已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化

工发展水平，B有特殊的香味，E是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如

下图所示。

一■HjO|-\OJCu--

-L/,A方IBp

I④

乙酸乙酯I

(1)A、D分子中官能团的名称分别是、o反应④、⑤的反应类型分别是、。

(2)反应②的化学方程式是,反应④的化学方程式是。

(3)某同学用如下图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。

A

实验结束后，烧杯D中上层出现透明的、不溶于水的油状液体。

①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是。

②仪器C的名称是。在该实验中，它的作用除了冷凝，还可以。

③烧杯D中盛放的溶液是,它的作用是(填字母)。

a.中和乙酸和乙醇

b.中和乙酸，吸收乙醇

c.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，利于它分层析出

d.加速酯的生成，提高其产率

【答案】(I)碳碳双键竣基酯化反应或取代反应加聚反应

HO

(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OH浓：*,

CH3COOCH2CH3+H2O

(3)防止暴沸球形干燥管防倒吸饱和Na2cCh溶液be

【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则A为CH尸

CH?、B为CH3CH2OH；在铜做催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛,则C为CH£H0；

在催化剂作用下，乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，则D为CH3co0H；乙酸和乙醇在浓硫酸

作用下共热发生酯化反应生成乙酸乙酯；一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，则E为

(1)山分析可知，A的结构简式为CH2=CH2,官能团为碳碳双键，D的结构简式为CH3co0H,官能团为段

基；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应⑤为一定条件下，乙

烯发生加聚反应生成聚乙烯，故答案为：碳碳双键；竣基：能化反应或取代反应：加聚反应；

(2)由分析可知，反应②为在铜做催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应的

化学方程式为2cH3cH2OH+O2T>2CH3cH0+2比0；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸作用卜.共热发生酯化

反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3coOH+CH3cH20H.*警-,CH3coOCH2cH3+H2O,故

0：,

答案为：2CH3CH2OH+O2—2CH3CHO+2H2O；CH3COOH+CH3CH2OH.•CH3coOCH2cH3+H2O；

(3)①酯化反应是液液加热的反应，制备乙酸乙酯时，加热会产生暴沸，则实验时应向反应液中加入碎瓷片

防止产生暴沸，故答案为：防止暴沸；

②由实验装置图可知，仪器C为球形干燥管，实验中，它的作用除了冷凝乙酸乙酯外，还可以防止乙酸蒸

气与碳酸钠溶液反应和吸收可以与水以任意比例互溶的乙醇蒸气时,，产生负压而倒吸，故答案为：球形干

燥管；防倒吸；

③烧杯D中盛放的溶液是饱和碳酸钠溶液，其作用是降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层析出，还能与乙酸

蒸气反应除去乙酸乙酯中的乙酸、吸收可以与水以任意比例互溶的乙醇蒸气除去乙酸乙酯中的乙醇，故选

bCo

考点四酯类

【例4-1](2021•黑龙江•鹤岗一中高二期中)某酯的分子式为Ci8H26。5，Imol该酯完全水解得到Imol竣

酸和2moi乙醇，该竣酸分子式为

A.G6H22O5B.Cl4Hl6。4C.C|6H20O4D.Cl4Hl8。5

【答案】D

【解析】某豫酸酯的分子式为Cl8H26。5,1mol该酯完全水解可得到Imol瘦酸和2moi乙醇，说明酯中含有

2个酯基，设粉酸为M,则反应的方程式为Ci8H26O5+2H2OM+2c2HQ,由质量守恒可知M的分子式为

Cl4Hl8。5,故选D。

【例4-2](2021•新疆・哈密市第十五中学高二期中)分子式为C4H10O的醇与C5H10O2的竣酸在浓H2s04存

在时共热生成的酯有

A.15种B.20种C.32种D.16种

【答案】D

【解析】分子式C5H10O2的酸的种类取决于-c4H9的种类，分子式为C4Hl0O的醇的种类取决于-C4H9的种类,

-C4H9异构体有4种：-CH2cH2cH2cH3,-CH(CH3)CH2cH3,-CH2cH(CH3)CH「-C(CH3)3,即分子式为C5HIO02

的酸有4种，分子式为C4H“Q的醇有4种，所以形成的酯共有4x4=16种；

答案选D。

【一隅三反】

1.(2021•黑龙江•铁人中学高二期末)将含有一个羟基的化合物AlOg,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,

并回收到未反应的A1.3g,则A的相对分子质量约为

A.98B.116C.158D.288

【答案】B

【解析】物质A能够与乙酸反应生成乙酸某酯，则A是醇R-OH,其与乙酸发生酯化反应：

CH3coOH+ROHTCH3coOR+H2O,假设该一元醇的相对分子质量是M,则乙酸某酯的相对分子质量为

(M+60-18)=M+42,根据方程式中物质反应转化关系可知：Mg的R-OH发生反应，反应后产生酯的质量为

(M+42)g,现在参加反应的A的质量m(A)=10g-1.3g=8.7g,8.7g的R-OH反应产生酯的质量是11.85g,

列比例式:Mg：(M+42)g=8.7g：11.85g,解得M=116,故合理选项是B。

2.(202)上海)丙醉(CH3cH2cH2肥田与乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量是

A.100B.102C.104D.106

【答案】C

【解析】丙醇(CH3cH2cH2那0田与乙酸发生酯化反应，乙酸提供炭基中的-OH,丙醇提供-OH上的H,相互

结合生成酯和水，反应方程式为CH3coi'OH+CH3cH2cHZ^OHTCH3coi80cH2cH2cH3+H2O,因此

CH3co"OCH2cH2cH3的相对分子质量为104,故选：C。

3.(2021・河北・石家庄二中模拟预测)某竣酸酯的分子式为C|8H如05，1mol该酯完全水解可得到1mol竣

酸和2moi乙醇，该瓶酸的分子式为

A.CMHlgO5B.CI4HI6O4C.C|6H22O5D.CI6H20OS

【答案】A

【解析】1mol竣酸酯水解生成Imol竣酸和2moi乙醉，说明1mol竣酸酯中含有2moi酯基。该水解过程可

表示为C18H为。5+2凡0—＞竣酸+2C2&OH,由原子守恒知，该竣酸的化学式为A项正确。

考点五酰胺

【例5】(2021•全国•高三专题练习)化合物/°中的-0H被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下

—C—OH

列化合物中可以看作酰胺的是

A.HCOONH4B.CH(NH2)3

C.H2N-CH2-COOHD.CO(NH2)2

【答案】D

【解析】A.HCOONM不含氨基，不属于酰胺，A项不选；

B.CH(NH2)3中没有瘦基，不属于酰胺，B项不选；

C.H2N-CH2-COOH中含有氨基和竣基，属于氨基酸，不属于酰胺，C项不选；

D.尿素中含有-C0NH2结构，属于酰胺，D项选；

答案选D。

【一隅三反】

1.（2021.江苏常熟.高二期中）化合物c的制备原理如下:

下列说法正确的是

A.该反应还有H?。生成

B.化合物a分子中所有原子一定共平面

C.化合物b分子中含有手性碳原子

D.化合物c在酸性条件下发生水解，有一种产物能与乙二醇发生缩聚反应

【答案】D

【解析】A.a中-NH?的一个H原子断裂、b中C-C1断裂，发生取代反应生成c和HC1,故A错误；

B.氨气分子为三角锥形，a可看做氨气中一个H原子被苯环替代，则a中所有原子不一定共平面，故B错

误；

C.化合物b分子中没有一个碳原子连接四种不同基团，则不含有手性碳原子，故C错误；

D.化合物c含有酯基，在酸性条件下发生水解，生成竣基，能与乙二静发生缩聚反应，故D正确；

故选：D。

2.（2021•山东.高三专题练习）绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调

节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是

A.分子式为C22H”NC）6

B.分子中含有3种官能团

C.分子中所有碳原子可能共面

D.Imol秋水仙碱最多能与7moiH?发生加成反应

【答案】D

【解析】A.由结构简式可知，秋水仙碱的分子式为C22H25NO6,故A错误；

B.由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有粉基、酸键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团，故B错误；

C.由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有

碳原子不可能共面；

D.由结构简式可知，秋水仙碱分子中的苯环、碳碳双键和谈基能与气气发生加成反应，则Imol秋水仙碱

最多能与7mol氢气发生加成反应，故DLE确；

故选D。

3.(2020・全国•高三阶段练习)过氧化碳酰胺［CO(NH2)2-H2O2］是一种与过氧化氢性质相似的固体氧化剂，因

其具有价廉、安全、易于储存、使用方便等优点，被广泛应用于日用化工、食品、建筑、农业等领域。请回

答下列问题：

I.过氧化碳酰胺的制备

实验室用尿素和双氧水制备过氧化碳酰胺的步骤如下:取5.0mL30%H2O2放入50mL锥形瓶中，加入1.8g

尿素(H2O2与尿素的物质的量之比为3:2);将装有反应混合物的锥形瓶放入水浴锅中，水浴加热至60。＜2，加热

几分钟，得到一种澄清、透明的溶液;将溶液转移到大蒸发皿上，在60。＜2恒温水浴锅上缓慢蒸发;溶液中缓慢析

出针状晶体;当结晶完全后川与针状晶体用滤纸吸去水分，称重