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文档简介

第七章有机化合物

第三节乙醇与乙酸

【学习目标】

1.掌握乙醇的分子结构和化学性质,理解炫的衍生物,官能团的概念。

2.了解乙醇在日常生活中的应用,培养严谨的“科学态度与社会责任”。

3.了解乙酸的物理性质和用途,培养“科学态度与社会责任”。

4.掌握乙酸的组成结构和化学性质,培养“变化观念与平衡思想”。

5.掌握酯化反应的原理和实质,了解其实验操作,提高“证据推理与模型认知”能力。

6.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据,了解官能团之间转化和物质类别的关系,培

养“宏观辨识及变化观念”。

7.了解多官能团有机物性质分析的基本方法,提高“证据推理与模型认知”能力。

【基础知识】

一、乙醇

1、乙醇的物理性质:

乙醇俗称酒精,无色、有特殊香味的液体,密度比水的小,易挥发,

与水以任意比例互溶,是优良的有机溶剂。

2、乙醇的组成与结构:

HH

II

H—(I:—0—H

乙醇的分子式:C2H6。,结构式:II11,结构简式:CH3cHOH或C2H5OH»

其中的一OH原子团称为羟基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被一OH取

代后的产物。

3、煌的衍生物与官能团

(1)煌的衍生物:力分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合

物。如:一氯甲烷、1,2-二漠乙烷、乙醇、乙酸等。

(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。如:

物质CHC1CH3cH20HCH三CH

3CH2=CH2

\/

所含官能团—Cl—OHc=c—C=C—

/\

官能团的名

氯原子羟基碳碳双键碳碳三键

4、乙醇与Na反应---置换反应

化学方程式为2cH3cH?0H+2Na—>2CH3cHzONa+H2T,与水和Na反应相比反应剧烈

程度缓和的多。

5、氧化反应

(1)燃烧

占燃

①化学方程式:CH3CH2OH+3O2---->2co2+3比0。

②现象:产生淡蓝色火焰,放出大量的热。

(2)催化氧化(催化剂可以是Cu或Ag。)

催化剂

①化学方程式:2cH3cH,0H+0,---->2cH3cHO+2H2。。

0

II

②乙醛的结构简式为CFhCHO,官能团称为醛基,可以写为一C—H或—CHO。

催化剂

乙醛在适当条件下可被0,氧化为乙酸,化学方程式为2cH3cH0+02——>

2cH3COOH。

+

KMnO4(H)

(3)与强氧化剂反应:CH3cH20H-----------——CH3co0H。

或KzCnCh(H)-

6、乙醇的用途

(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。

(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。

(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醵溶液作消毒剂。

二、乙酸

1、物理性质

颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性

无色强烈刺激性气味液态16.6℃108℃易溶于水和乙醇

2、组成与结构

CHjCOOH-结构简屯、/分子式.c2H4O2

H0/<O

H-C-C-0-H■.结构式/\官能团,—c—OH侬基)

I------------

H

3、乙酸的酸性

(1)乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H,CC)3的酸性强。

(2)写出下列化学方程式

①与活泼金属Mg反应:2cH3coOH+Mg―>(CH3coe。

②与金属氧化物CuO反应:2cH3coOH+CuO―>(CH3coe))心+e0。

③与碱NaOH中和反应:CH3coOH+NaOH->CH3coONa+H)。。

④与盐NaHCCh反应:CH3coOH+NaHCO3―>CPhCOONa+CCht+H2。.

4、酯化反应

,浓硫酸'

(1)乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3coOH+CH3cH20HCH3coOC2H5+

A

H2O,酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,属于可逆反应,又属于

取代反应。

(2)为了提高酯化反应的速率,一般需加热,并加入浓硫酸作催化剂。

5、酯类

00

IIII

(1)酯类的一般通式可写为R-C-O-R,官能团为酯基(-C-O-R,或写作一COOR

(2)低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,可用作饮料、糖果、化妆品中的香

料和有机溶剂。

6、乙酸与乙醇的酯化反应实验探究

在一支试管中加入3mL无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,

按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2cCh溶液的液面上),观察右边试管中

的现象并闻气味。

(1)酯化反应的机理

0

„uJ!:二;;3,:isn_„„浓硫酸、

CH,-er?旦土止7O-C2H5J—

0

II18

CH3—C—0—C2H5+H,0

(2)实验中的注意事项

①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOHO

②导管末端不能插入饱和Na2cCh溶液中,防止挥发出来的CH3coOH、CH3cH20H溶于

水,造成溶液倒吸。

③浓硫酸的作用:催化剂——加快反应速率;吸水剂——提高CH3coOH、

CH3cH20H的转化率。

④饱和Na2cCh溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;与挥发出来

的乙酸反应;溶解挥发出来的乙醇。

⑤酯的分离:采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。

三、官能团与有机化合物的分类

类别官能团代表物及简式

烷煌一甲烷CFU

\/

烯烧c=c乙烯CH?=CH2

/'碳碳双键

快煌—OC—碳碳三键乙焕HOCH

苯Q

芳香煌——

1

一C—X碳卤键(X表示卤素原

卤代燃1漠乙烷CH3cH?Br

子)

醇—0H羟基乙醇CH3cH20H

00

醛IIII

T—H醛基乙醛

00

竣酸IIII

-C-0H乙酸Oil

00

酯IIII

—C—O-R酯基乙酸乙酯cH,一(mL

【考点剖析】

考点一烬的衍生物、官能团概念的理解及判断

I.下列物质不属于烧的衍生物的是()

H:jC―《~》一Br

A.B.CH3cH20H

CH2—CH2—Cl

I

C.ClD.CH=CH

答案D

解析H'(一可看作甲苯分子中苯环上的一个氢原子被Br原子取代;

CH—CH—Cl

I22

CH3CH2OH可看作CH3cH3分子中的一个氢原子被羟基取代;Cl可看作

CH3—CH3分子中的两个氢原子被Cl原子所取代的产物;只有CH=CH不属于烧的衍生

物。

2.下列化学式不表示官能团的是()

A.—CH3B.—OH

\/

C-C

C.—COOHD./\

答案A

解析YH3不是官能团。

3.下列物质不含有官能团的是()

A.CH2=CH2B.CH3cH20H

C.CH3CHOD.CH3CH3

答案D

考点二乙醇的分子结构

4.以下化学用语不正确的是(

A.乙醇的空间充填模型如图

B.乙醇的分子式为C2H6。

C.乙醉的结构简式为C2H50H

()•卜[

D.羟基的电子式为,••・

答案A

解析A中图形为乙醇的球棍模型,A错误;乙醇的分子式为C2H6。,B正确:乙醇的结构

.()・H

简式为CH3cH2OH,C正确;羟基的电子式为••••,D正确。

5.下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是()

A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水

B.乙醇可以和水任意比互溶

C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2

D.乙醇可被酸性KMnCU氧化为乙酸(CH3coOH)

答案C

解析A项,乙醇燃烧时,所有的氢原子均参与反应生成HzO,无法证明乙醇分子中有一个

氢原子与其他氢原子不同,错误;B项无法证明,错误;C项,乙醇和足量钠反应,参与反

应的氢原子占乙醇分子中氢原子的春,说明其中一个氢原子与另外五个不同,正确;D项,

乙醇可被酸性KMnO4氧化为乙酸,不能说明。

6.乙醇和二甲醛互为同分异构体,下列说法不正确的是()

A.乙醇和二甲醛的分子式相同,结构不同

B.乙醇和二甲醛的物理性质不同,化学性质相同

C.二者完全燃烧后的产物相同

D.1mol二甲醛分子中含有8必个共价键

答案B

解析乙醇的结构简式为CH3cH2OH,二甲醒的结构简式为CH30cH3,二者的分子式均为

C2H6。,A正确:乙醇和二甲醛的结构不同,化学性质不同,B错误;乙醇和二甲醛的分子

式相同,二者完全燃烧后的产物相同,C正确;1mol二甲醍分子中含有8NA个共价键,D

正确。

考点三乙醇的性质及应用

7.下列有关乙醇的物理性质的叙述不正确的是()

A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去

B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分

C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒

D.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法

答案A

解析乙醇的密度比水小,但可与水以任意比例互溶,故除去乙醇中的水不能用分液的方法,

应加入生石灰,然后蒸馅。

8.乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出),下列叙述错误的

是()

A.a中所盛放的固体可以是CuO

B.d中乙醇可用沸水浴加热

C.c中具支试管b中有无色液体产生

D.c中具支试管b可换成带塞的普通试管

答案D

解析乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜,所以a中所盛放的固体可以是

CuO,A项正确;直接加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为了

使a中的乙醇平稳汽化,d中乙醇可用沸水浴加热,B项正确:乙醇和氧化铜反应生成乙醛、

水和铜,冷凝后c中具支试管b中有无色液体产生,C项正确;c中的试管应保持与外界相

通,防止装置内气压过大发生危险,所以c中的具支试管不可换成带塞的普通试管,D项错

1天O

考点四乙酸的结构与性质

9.下列说法不正确的是()

A.乙醇、乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

B.乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,说明乙酸的酸性强于碳酸

C.乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应

D.乙酸分子中虽然有4个氢原子,但乙酸是一元酸

答案C

解析乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应。

10.下列物质中,能与醋酸发生反应的是()

①石蕊溶液②乙醵③乙醛④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钠⑦氢氧化铜

A.①@④⑤⑥⑦B.②③④⑤

C.①②④⑤⑥⑦D.全部

答案C

解析醋酸具有酸的通性,可使石蕊溶液变红色,可与Al、MgO、Na2cokCu(0H)2等发

生反应,可与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,但不能与乙醛发生反应。

考点五酯化反应与实验探究

11.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,

再沿该试管内壁缓缓加入1mL紫色石蕊溶液,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层

与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述不正确的是()

A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质

B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂

C.饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸

D.石蕊层为三色环,由上而下的颜色依次是蓝、紫、红

答案D

解析A项,因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,正确;

B项,制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸作催化剂和吸水剂,正确:C项,乙酸乙酯在饱和碳

酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸,正确;

D项,紫色石蕊溶液的上面与乙酸乙酯接触,因乙酸乙酯中混有乙酸,石蕊溶液变红,下面

与饱和Na2c。3溶液接触,饱和Na2co3溶液呈碱性,石蕊溶液变蓝,故石蕊层由上而下的

颜色依次是红、紫、蓝,错误。

12.下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。

T乙酸乙酯।

乙酸乙酯

怆和碳酸钠溶液

乙酸T乙酸I

乙醉43

在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是()

A.①蒸储、②过滤、③分液

B.①分液、②蒸储、③蒸镭

C.①蒸储、②分液、③分液

D.①分液、②蒸储、③结晶、过滤

答案B

解析乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小,而乙酸和乙醇易溶于水,所以第一步用分

液的方法分离;然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇,由于乙酸钠的沸点高,故第二步用蒸

僚的方法分离出乙醇:第三步,加硫酸将乙酸钠转变为乙酸,再蒸储得到乙酸。

考点六乙醇、乙酸性质比较及应用

13.下列物质中可以用来区分乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液的试剂是()

A.金属钠B.酸性KMn04溶液

C.Na2cCh溶液D.紫色石蕊溶液

答案D

解析金属钠和乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液反应都生成氢气,故无法区分,A错误;酸性

KMnC)4溶液能和乙醇反应,紫红色褪去,但乙酸和氢氧化钠溶液与酸性KMnOq溶液混合均

无现象,故无法区分,故B错误;Na2c。3溶液和乙酸反应会生成CO?气体,但乙醇、NaOH

溶液和Na2cCh溶液互溶无现象,故C项无法区分;乙醇和紫色石蕊溶液互溶,无现象,乙

酸能使紫色石蕊溶液变红色,NaOH溶液能使紫色石蕊溶液变蓝色,故D正确。

COOH

H2cCH2OH

14.某有机物M的结构简式为OH,下列有关M性质的叙述中错误的是

()

A.M的水溶液呈酸性,能和NaHCCh反应生成C02气体

B.M和金属钠完全反应时,二者的物质的量之比为1:3

C.M和NaOH完全反应时,二者的物质的量之比为1:3

D.M在浓H2s04作用下,既可以和乙酸反应,又能和乙醇反应

答案C

解析由M的结构简式知,期基呈酸性,可以和NaHCCh反应,也可以和金属钠及NaOH

反应,醇羟基呈中性,只和金属钠反应,而和NaOH不反应,故M和NaOH完全反应时,

二者的物质的量之比应为1:1,故C错误;覆基及醇羟基可以分别和醇及猴酸发生酯化反

应,故D正确。

考点七官能团与有机化合物类别

15.下列物质类别与所含官能团都正确的是()

CH3rH—CH

I

B.COOH竣酸一CHO

()

I

C.CH3醛类_CHO

。()

IIII

D.H—C—O—CH2cH3酯类—C—()—R

答案D

I

—C—C1

解析A项中物质为卤代泾,官能团为I,错误;B项中物质为疑酸,官能团为

—COOH,错误;C项中物质属于酯类,官能团为一C—O—R,错误:D项中物质为甲酸

(.)

II

乙酯,官能团为一C—O—R,正确。

16.有关官能团和物质类别关系,下列说法正确的是()

\/

O^C

A.有机物分子中含有/'官能团,则该有机物一定为烯煌类

°()()

IIII||

B.H—C—(—CH:,和H—C—0H分子中都含有H—C—(醛基),则两者同属于醛类

C.CH3—CH2—Br可以看作CH3cH3的一个氢原子被一Br代替的产物,因此CH3CH2Br属

于烧类

CH2—0H

I

D.CH2—()H的官能团为—OH(羟基),属于醇类

答案D

\/

解析有机物分子中含有/'不一定为烯泾,如CH2=CH—COOH,A错误;

oOO

IIIIII

H—C—()—CH3为酯类,官能团为一(:一()一R(酯基),H—C-OH为覆酸,官能团为

OI

II—c—Br

—C-OH(照基),都不为醛类,B错误;I为煌的衍生物,属于卤代烧,官能团

CH2—0H

I

为CBr,不为烧,C错误;CHz—OH名称为乙二醇,属于醇类,D正确。

17.人类已进入网络时代,长时间看显示屏的人,会感到眼睛疲劳,甚至会对眼睛产生伤害,

维生素A常作为保健药物,缓解视觉疲劳,维生素A的结构简式为,

有关维生素A的叙述正确的是()

A.维生素A含有6种官能团

B.维生素A属于醇类

C.1mol维生素A最多可以和3moi也加成

D.维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能和氧气发生催化氧化

答案B

\/

c=c

解析据维生素A的结构简式,可知分子中含有/'和一OH两种官能团,A错误:

维生素A可看作不饱和链运中一个氢原子被一OH取代后的产物,因此属于醇类,B正确;

\/

0=:C

1mol维生素A含有5mol/\,因此需要5mol氏加成,C错误;维生素A既可以

被酸性KMnC>4溶液氧化又可以在Cu为催化剂作用下被氧气氧化,D错误。

考点八多官能团转化及性质探究

HOOC—CH—CH。一COOH

I

18.苹果酸(结构简式为OH)易溶于水,常用来作汽水、糖果的添加

剂。下列有关说法中,正确的是()

A.苹果酸属于燃

B.苹果酸中有3种官能团

C.苹果酸的分子式是C3H6。5

D.苹果酸能使紫色石蕊溶液变红

答案D

解析苹果酸分子中含有C、H、0三种元素,属于烬的衍生物,不属于烧,A错误:苹果

酸分子中含有疑基和羟基两种官能团,B错误;根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸的分子

式是C4H6。5,C错误;苹果酸分子中含有叛基,覆基具有酸的通性,能使紫色石蕊溶液变

红,D正确。

19.某有机物的结构简式如图。下列物质中不能与其反应的是()

CIlOIHCI1

HOOC—CH—C—CH—COOH

I

COOH

A.乙酸B.乙醇

C.碳酸钠溶液D.淡水

答案D

解析分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,A错误;含有黛基,能与乙醇发生酯化反

应,B错误;含有期基,能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳,C错误:该有机物不能与澳水

反应,D正确。

20.某有机化合物的结构简式如图所示。有关该化合物的叙述不正确的是()

CH3

C=CH2

COOH

A.该有机物的分子式为C11H12O2

B.1mol该物质最多能与4moiH?发生加成反应

C.该有机物在一定条件下,可以发生取代、氧化、酯化反应

D.该有机物与钠反应不如水与钠反应剧烈

答案D

解析A项,根据有机物的结构简式可知该有机物的分子式为CIIHI2O2,不符合题意;B项,

分子中含有苯环和碳碳双键,1mol该物质最多能与4moiH?发生加成反应,不符合题意;

C项,该有机物含有苯环、碳碳双键和竣基,在一定条件下,可以发生取代、氧化、酯化反

应,不符合题意;D项,期基与钠反应比水与钠反应剧烈,符合题意。

21.山梨酸是一种常用的食品防腐剂,其结构简式为CH3—CH=CH—CH=CH—COOH。

下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是()

A.可与钠反应

B.可与碳酸钠溶液反应

C.可与溟的四氯化碳溶液发生取代反应

D.可生成高分子化合物

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