羟基类羰基类比较

羟基类羰基类比较第一页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

(3)类别异构：由于官能团不同而产生的异构。如：相同C3H6的环丙烷和丙烯，C2H6O乙醇和甲醚有机物的同分异构体的判断

凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。(1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷的三种同分异构。(2)官能团的位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置变化而导致的同一类物质中的同分异构。第二页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

④除上面三种外还有酚类和芳香醇。如：邻甲基苯酚和苯甲醇问：你能小结一下烃的衍生物中哪些物质互为类别异构？答：①饱和一元醇和醚，通式都为CnH2n+2O,n≥2时，醇和醚互为同分异构体。

如：CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（甲醚）

②醛和酮，通式为CnH2nO，除此之外，烯醇、烯醚、环醚等也符合这个通式。

如：CH3CH2CHO（丙醛）、CH3COCH3（丙酮）

③羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的酯，通式为CnH2nO2

如：CH3COOH（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯）第三页，共三十七页，编辑于2023年，星期五1.如何用实验方法鉴别下列三种无色溶液：NaCl、NaI、CH3CH2CH2Cl,2.通过实验证明1-氯丁烷中含有氯元素。第四页，共三十七页，编辑于2023年，星期五RCH2XRCH2OHRCHORCOOHRCOOR’

NaOH水溶液HXO2(Cu△)H2(Ni△)O2或弱氧化剂

R’OH(浓硫酸△)

H2O(NaOH

△)R’CH2=CH2消去加成消去加水卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系卤代烃、醇、醛、羧酸、酯是怎样相互转化的？叙述工业上或实验室实现相互转化的方法。第五页，共三十七页，编辑于2023年，星期五1、与银氨溶液反应

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-

CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O水浴加热2、与新制的氢氧化铜反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△第六页，共三十七页，编辑于2023年，星期五3、只用一种试剂鉴别下列四种物质：

乙醇、苯、裂化汽油、苯酚溶液。分别加入

溴水不分层溶液变黄色溶液分层上层显黄色下层显无色溶液不分层溴水褪色产生白色沉淀乙醇苯裂化汽油苯酚分析：第七页，共三十七页，编辑于2023年，星期五类别脂肪醇芳香醇酚实例官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较第八页，共三十七页，编辑于2023年，星期五2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代第九页，共三十七页，编辑于2023年，星期五3．烃的羟基衍生物性质比较

物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与氢氧化钠的反应与碳酸钠反应乙醇苯酚乙酸增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能第十页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

4．烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸稳定不易羧基中C-O键易断裂(酯化)乙酸乙酯稳定不易酯链中C-O键易断裂(水解)第十一页，共三十七页，编辑于2023年，星期五5．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较

通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR’油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯第十二页，共三十七页，编辑于2023年，星期五6．酯化反应与中和反应的比较

酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH-—结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂第十三页，共三十七页，编辑于2023年，星期五（6）在有机物（CxHyOz）完全燃烧的反应中，有机物和消耗的氧气、与生成CO2、H2O物质的量之比为：

定量认识有机物之间的相互反应（1）在烷烃和芳香烃一卤取代反应中，被取代的H原子和卤素单质（X2）及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1。（2）在不饱和烃与H2或X2的加成反应中，C＝C双键与H2或X2物质的量之比都是1∶1，若是C≡C叁键，则为1∶2。（3）当醇羟基换成酚羟基或羧基与金属钠反应时，醇羟基和反应消耗的Na及生成H2物质的量之比为2∶2∶1。（4）在银镜反应中，醛基和析出Ag物质的量之比为1∶2。（5）在醛和新制的Cu(OH)2浊液反应时，醛基和生成Cu物质的量之比为1∶2。第十四页，共三十七页，编辑于2023年，星期五1.用化学式C7H8O所表示的化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应。这种化合物的同分异构体有

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

2.已知一氯戊烷有8种同分异构体，推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是

A.5种

B.6种

C.7种

D.8种

3.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O2的羧酸应有

A.3种

B.5种

C.4种

D.6种√√√巩固练习：第十五页，共三十七页，编辑于2023年，星期五4.丁香油酚具有下列结构：该有机物不可能有的性质是

A.使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.能发生聚合反应

C.可与羧酸发生酯化

D.能与NaHCO3反应√5.分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化成C，则有机物A的可能结构有

A.1种

B.2种

C.3种

D.4种√第十六页，共三十七页，编辑于2023年，星期五谢谢各位第十七页，共三十七页，编辑于2023年，星期五①组成元素的质量②元素的质量比③元素的质量分数相对分子质量④燃烧产物或反应的定量关系实验式（最简式）分子式通式比较m(c)+m(H)

与m(有机物)分子式、结构式确定的途径和方法：①

M=22.4p②M=dMr(B)通过计算讨论燃烧方程式计算根据性质确定结构式第十八页，共三十七页，编辑于2023年，星期五4、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，含碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，试求其结构式。第十九页，共三十七页，编辑于2023年，星期五5、用实验事实比较下列物质中羟基上氢原子的活泼顺序，并初步解释原因。①CH3COOH②CH3CH2OH③C3H5(OH)3④C6H5-OH⑤HO-COOH⑥HOH正确：①＞⑤＞④＞③＞⑥＞②第二十页，共三十七页，编辑于2023年，星期五6、某种有机物具有下列性质：⑴能与钠作用放出氢气；⑵能与氢氧化铜反应；⑶和碳酸钠作用冒气泡；⑷与乙醇作用生成带香味的物质。根据以上的性质推断这种物质属于哪一类有机物？该物质蒸气与氢气的相对密度是51，计算它的相对分子质量，写出这种物质的结构简式（直链的）。分析：根据⑴说明有机物分子中有羟基或羧基或羟基和羧基根据⑵说明有多个羟基或羧基根据⑶说明有羧基根据⑷说明有机物是低级一元羧酸M=51x2=102,CnH2nO2=102→n=5或CnH2n+1COOH→n=4戊烷：CH3CH2CH2CH2COOH第二十一页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

卤代烃

R-X

酯RCOOR*醇R-OH

羧酸R-COOH

醛R-CHO水解水解水解氧化氧化还原酯化酯化卤化（Ⅰ）还原氧化第二十二页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

（II）

醇R-OH

酯RCOOR*水解酯化（Ⅱ）卤代烃

R-X

羧酸R-COOH

醛R-CHO水解水解氧化氧化还原卤化水解氧化还原第二十三页，共三十七页，编辑于2023年，星期五（一）探究反应实质，打破有机无机界限1．用酸碱概念理解取代反应，并与复分解反应比较复分解AgNO3+NaCl→AgCl↓+NaNO3取代：CH3Cl+NaOH→CH3OH+NaClA1B1A2B2A1B2A2B1第二十四页，共三十七页，编辑于2023年，星期五（1）卤代烃（脂肪族）

NaOH→ROH+NaClH2O→ROH+HClNaCN→Na2S→ RClHNH2→（催化剂）

NaC≡CH→NaOCOCH3→A——B→RB+ACl第二十五页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

HCl→RCl+HOH（2）醇ROH——HNH2→RNH2+HOH（3）酯的生成：

RCOOH+HOC2H5R—OC—OC2H5RCOOH+ClC2H5RCOONa+ClC2H5RCOOR’+HOC2H5(RCO)2O+HOC2H5

理解取代反应的本质:CH3—COONa+NaOH→第二十六页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

（2）脱水剂脱水H2．消去反应

了解试剂与被消除分子间的关系（1）碱脱酸CH3CHCHCH3

CH3CH=CHCH3+HCl

ClNaOHROHCH3CHCHCH3

CH3CH=CHCH3+H2OHOH浓H2SO4△第二十七页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

（4）加热脱小分子

PhCH-CHCH3PhCH=CHCH3+CH3COOHZn400—600℃HOCOCH3（3）金属脱非金属CH3CH—CH—CH3

CH3CH=CHCH3+ZnCl2

ClCl△第二十八页，共三十七页，编辑于2023年，星期五在无机化学中，消去反应是常见的，只不过称为分解反应而已。例如：Ca—O||Ca=O+CO2↑O—C=O

加热第二十九页，共三十七页，编辑于2023年，星期五RCH—OHR—CH—OH

RCH=O

R—C—OH

3．氧化还原反应是加成、消去、取代的混合过程，但最终是得氧脱氢（氧化）或脱氧得氢（还原）。H<O>OH-H2O=O<O>(加成—消去)第三十页，共三十七页，编辑于2023年，星期五5．培养学生实验设计能力（1）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？（2）如何检验CH2=CH-CH2-CHO中的碳碳双键？（3）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？第三十一页，共三十七页，编辑于2023年，星期五CH3—CH3KMnO4、H+O—CH3（三）加强学法指导，注重能力培养1．学会类比，培养学生的迁移能力

OO—NO2O—CH3硝化反应第三十二页，共三十七页，编辑于2023年，星期五

NaOH苯酚性质的学习可模仿甲苯的性质

oOHBr2水NaO2Na2CO3第三十三页，共三十七页，编辑于2023