亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一目的和要求通过本节课的

亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1.掌握共价键的断裂方式2.掌握有机化学反应类型的分类3.掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4.掌握亲电和亲核概念5.掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。引言（提出问题） 我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下： 同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。乘二、凶共价吓键的理断裂衔方式理有机碰化学坛反应累的实嘴质是暴旧键乱的断盾裂和恶新键私的形俗成过天程。碗组成瞧有机滩化合画物的钟化学况键主论要是融共价也键，虫共价蚊键是践由电张子云碑重叠俩而成谢，每赠根共广价键形由电严子对锈（2忌个电胞子）趋构成氧，共傻价键督的断涛裂方削式有失两种然：卫1庙均裂保均术裂：堵A：个B困裙→筑劫A满·胞＋胸对B炒·便弹即构终成共溜价键男的电吼子对交在断斗裂时绩平均丈分配焰到两勤个原份子上雁，形踢成带倍有单残电子廊的活索泼原套子或触基团室——逗游离是基（组又叫横自由够基）棉，这经种断音裂方概式称邻为共闹价键套的均柳裂。纯2金异裂谈 宪 革异裂扯：迎A：宵B吹→需A授-纲＋见B阶+向（或陷A杜+稿＋休B才-蜜）东梦即构最成共害价键耀的电发子对盒在断害裂时驱完全馅转移拳到1判个原独子上父，形曾成正气离子炮和负常离子贵，这圆种断径裂方续式称幕为共毒价键突的异练裂。探三、颠有机夏反应貌类型存分类待根据堪共价横键装断裂抄方式壁分类姻 集根据裂共价殿键的窃断裂尸方式摩分类注，可疲分为虾协同嚷反应调、自研由基阵反应航、离晋子型底反应光：键协同奖反应免：剂在反设应过棒程中驾，旧换键的箭断裂盒和新珍键的攻形成喊都相翼互协派调地歌在同外一步归骤中嘉完成哥的反贞应称迹为协骄同反抢应。债协同计反应裕往往猫有一简个环桑状过呀渡态掏。它血是一剖种基锯元反绍应。覆自由亚基型议反应虚：可由于室分子崇经过惹均裂闸产生供自由贼基而慕引发膊的反商应称莲为自住由基羞型反姐应。纺自由宪基型舍反应卵分链痛引发钻、链好转移拳和链极终止轿三个辫阶段脚：链册引发车阶段起是产遵生自暑由基欧的阶殊段。税由于黑键的哑均裂竞需要归能量替，所线以链干引发杨阶段策需要砖加热匹或光也照。臂链转笋移阶桨段是桑由一哗个自逼由基显转变雀成另蚀一个照自由己基的旺阶段摇，犹向如接幅力赛钱一样吗，自淋由基如不断缺地传应递下高去，反像一撑环接抛一环想的链予，所局以称驳之为移链反音应。串链终增止阶属段是腿消失滤自由座基的偷阶段崭，自蹲由基瞎两两愚结合挥成键登，所详有的禁自由蜜基都然消失馆了，纷自由聪基反杯应也崇就终雕止了禁。胡离子诸型反粪应：戒由分滨子经新过异染裂生逐成离浓子而孩引发傲的反漆应称掌为离衣子型巷反应星。离辣子型咏反应惹有亲洽核反梅应和爬亲电乘反应且，碧由亲博核试拒剂进锡攻而绳发生胆的反吐应称杨为亲舍核反静应距，春亲核碰试剂冶是对盛正原促子核保有显哲著亲萄和力锯而起坏反应幸的试悉剂弦。浪由亲毛电试尺剂进搭攻而苹发生全的反货应称份为亲饥电反副应矩。哭亲电饲试剂少是对会电子芦有显贯著亲区合力身而起疮反应唉的试写剂饶。斯反应言类型既分类倦如下匆表所惠示殃： 自由基取代自由基取代——烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H卤代自由基反应自由基加成——烯烃的过氧化效应，部分聚合反应亲电加成——烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成反应类型亲电取代——芳环上的取代反应离子型反应亲核加成——醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应亲核取代——卤代烃、醇的SN1反应，芳环上卤素被取代反应消除反应——卤代烃和醇的E1反应亲核加成—消除反应——羧酸衍生物的代表反应协同反应（反应连续进行，一步完成）——双烯合成、SN2、E2反应防在本贫节课着中，堵主要情对离芳子型锹反应趟中的串亲电辅反应碎和亲拔核反态应相企关知劈识进套行介衫绍。括要清圣楚亲前核反鞠应和狗亲电顷反应枕，首偏先要躺明确嗓什么驴是反免应物在，什房么是影试剂技。甜四、声反应冷物和堆试剂姿及慌试剂潜的分通类蒙1．统反应旬物和捏试剂备反应璃物明(或端作用丝物)炸和试咬剂之玉间并主没有乒十分微严格仁的界短限，搁是个兔相对引的概布念、跨习惯棚用语渗。本润来相酒互作湖用的符两种骡物质诞，即石可互乖为反和应物围，也煌可互躺为试西剂。畅但为幻了讨滋论和暴研究遗问题铸时方情便，灭从经吨验中白人为销的规唯定反亏应中法的跟一种嚼有机希物为鹅反应寒物阿，吓无机搅物或药另一液种有纺机物康为蜡试剂亩。例垒如乙纳烯与讽溴的篇加成眠反应仆，乙走烯为涛反应肥物，拉溴为辞试剂笛。苯付肼与酱醛、驾酮的礼反应恭，醛尤、酮继为反卖应物齿，苯僚肼为球试剂封。蜜2．画试剂门的分宜类役有机颗反应零中的兰试剂砍(无树机试运剂和字有机班试剂传)按盼有机宴反应并历程意可分懒为释极性潮(或绳离子件型)勉试剂辣和指非极廊性(还自由但基)蜡试剂忠两大川基本局类型客。筹非极努性试吐剂断是指龙自由白基或说容易忧产生垫自由慈基的欲化合貌物，僵极性招试剂夏是指垮含偶融数电警子的心正、霞负离黑子或脆极性慈分子耗。跑民膨象温咳勇齐讯悉拖推竟贡攀极性度(或原离子虎型)产试剂欠——桨含偶仓数电教子的作正、淋负离夏子或诞极性妇分子交试剂等（按秆有机传反应柱历程源）异非极公性(艳自由扛基)咽试剂而——伯自由辣基或死容易蛇产生刃自由振基的代化合廊物架从试雷剂的精电子累结构棉来看死，栋极性穿试剂送是指教那些耕能够限接受寸和供等给一丢对电白子以斥形成露共价劫键的凭试剂绣。因壮此，铺极性暮试剂鲜又分伪为两梨类，土在离届子型遭反应多中供索给一秤对电扇子与全反应场物生伸成共述价键葱的试激剂叫专做夏亲核康试剂员，而损从反冶应物尸接受屠一对精电子竞生共叹价键等的试光剂叫棋做辜亲电盘试剂攀。灯宾旺薯合呀葱敢烧境绑拾亲核悄试剂些——瑞供给仍一对遮电子抛与反合应物病生成架共价爷键的孕试剂祖极性罪(或备离子拜型)专试剂万金锋脏毅坚福灭网喜抗睛亲电赚试剂岸——谈从反约应物绝接受候一对熄电子磨生共坑价键爬的试挽剂讯从广衫义的长酸、技碱概随念的侦角度迅上来族说，员路易孟斯碱串都是丝亲核司的，脉故为株亲核惧试剂识；者而路衬易斯叨酸都拴是亲非电的滴，则胆为亲球电试再剂尝，在残一般朋的离或子型联反应吸中，浊极性擦试剂荣的分戏类如塑下表趋所示厚：卫亲核纽试剂岗亲电来试剂输（1腊）趁所有汪的负武离子药所有痒的正繁离子驾（2叫）毕具有贤未共显享电箭子对污的分茂子黄可能汁接受绕未共深享电层子对稠的分挽子什（3略）借烯烃及双键奔和芳袋环豆羰基轮双键察（4垮）萌还原揭剂菜氧化节剂耗（5端）蛾碱类肃酸类督（氢禽氟酸添例外晶）伸（6述）第有机姓金属不化合趟物中毒的烷猜基衣卤代偷烷中萄的烷秒基榴对试琴剂有负了规级定以聪后，扭所有坚的离疤子型皆反应皆就可例以根犯据试免剂的烛性质仙加以肯分类源。怕由亲盟核试骡剂进值攻反团应物尝而引贞起的索反应评，叫岭做亲冷核反区应。麻由亲劫电试骡剂进描攻而阿引起湿的反浇应，因叫做批亲电死反应坟。桂互关赴遇玩船欧向亲核蜓反应解——盖由亲笋核试惑剂进滥攻反侦应物懂而引底起的将反应触，叫后做亲阔核反这应。近离子蛋型反捎应霉亲电受反应音——略由亲孕电试松剂进劳攻而啄引起糊的反采应，欧叫做毕亲电长反应胜。顺亲核贫反应夏又可适进一寺步分住为僻亲核确取代黄反应匹和答亲核免加成宵反应缠。拖亲电裙反应鲜分为羽亲电症取代风反应砌和宰亲电切加成烦反应炕。下姨面通极过亲膀电加躲成、吹亲电而取代轿、亲呀核加吵成减、拆亲核依取代腰的反报应历跟程，轧来进偶一步哲说明脱亲电敢反应纸和亲佳核反饮应吉。胀五、召亲电雾反应禾历程牌1、仇亲电军加成击反应有历程葱 嘴我们哥以烯脾烃和亏卤化测氢的靠加成元反应连为例木，说利明亲截电加梅成的训历程嫁。尺 嘉加成驼反应燕历程膛包括包两个绕步骤头。板 增第一太步是盏烯烃棋分子揭受H右X的牺影响淹，踩π睡电子祸云偏华移而进极化笛，使谦一个罩双键液碳原乏子上丹带有耀部分采负电术荷，却更易艘于受捉极化忘分子茅HX韵的带信正电陶部分受（H引->浊X）册或质天子H漫+洞的攻董击，林结果晚生成岭带正谣电的碑中间权体碳葛正离喊子和筋HX差的共产轭碱佩X似-烤。 誉 筑第二把步是浊碳正字离子汪迅速歇与X适-结佛合生霸成卤征烷。窑 桶第一川步的按反应站速度腐慢，暮反应惭速度响由第宜一步县决定忘，而价第一遵步是谱由亲漆电试通剂的送进攻绑而发万生的钉，称森亲电乌加成倚反应凶。老烯、阶炔和剂亲电雅试剂怨的反伶应，判二烯弹烃的笛加成狡反应忌，脂和环烃微小环努的开乎环反涉应加互成都泛是亲浪电加知成反咸应历喷程。 貌2、亏亲电母取代欺历程派 益以苯董和亲律电试罢剂反惜应为怪例，陵说明悬亲电宗取代驼历程马。钩 你第一类步是待亲电浪试剂虑E勇+傻进攻虹苯环友，很具快地缺和苯党环的咽π皂电子咱形成仆π巨络合谦物，片π冒络合姨物仍穿然还呼保持驶苯环批的结朝构。饰 赢第二只步是黎π部络合坑物进扶一步板与苯挽环的李一个蒸碳原放子直妥接连薯接，衡形成稀δ科络合碌物。怠 闯第三邀步是隐δ尿络合星物碳吹正离划子失筝去而农形成政卤苯瘦。侵 烤该反能应过绣程是肃由亲脉电试恳剂侵进攻给苯环具而引勾起的识反应循，称原为亲民电取袍代反急应历柴程。旷在苯秀环上储发生飞的卤瓦化、贩硝化俱、磺酬化、扯烷基节化和六酰基切化反神应都贿属亲巧电取序代反温应历魄程。怜六、水亲核迁反应膊历程换1、您亲核拥加成歉反应匀历程盲 昼以醛尝（或论酮）姨和氢揭氰酸栏（H呈CN牌）反腥应生谈成氰所醇为饶例，仅说明浪亲核村加成写反应带历程捉。研 问第一戒步是市氢氰愈酸在弯碱的贫作用基下生察成氰括离子睁。疏 择第二困步是晕氰离船子进园攻羰睡基的确碳原猫子。己 赚第三肺步是莲氰醇护负离咱子从肺水中临夺取伯质子道（H棉+乞）仆，形爆成氰颂醇。励 耻在该芽反应欧中，歪第一会步和蒜第三戚步是猎质子忍（H朱+捷）转帮移反床应，炼第二丧步是告氰离腥子与喉羰基徐的加喝成，裤是决萌定反培应速叶度的乘步骤类，该割步骤白是亲奶核试塘剂进概攻反奔应物键，所靠以该脚反应笼是亲该核加我成反姥应历誉程。膏醛、单酮和蛇亲核插试剂晨（氢劣氰酸凳、醇醉、亚凶硫酸抄氢钠秆、格历利雅任试剂麦、氨阶衍生附物）谱的加搭成反第应都偏属亲骑核加狸成反厌应。兰2、怨亲核伪取代傲反应抱历程惨（1应）压双绒分子刃亲核兄取代徒反应洒（S诚N加2题）疾 锋以溴趴甲烷峰在碱辽性水柿溶液廊中屿水解固生成澡甲醇饱为例爸，说既明双崭分子容亲核挤取代掩反应收历程货。反后应如凯下：塞 蒸反应宗按以念下过则程进欣行：凤 翠反应炎速度馋即与扰反应伶物的竞浓度唉有关宪，又惩与试棋剂的翼浓度义有关霜，反加应中尝新键流的建瞒立和辟旧键舱的断愈裂是斧同步丑进行协的，络共价偷键的僵变化茫发生朱在两遣分子贺中，所因此骗称为次双分犯子亲宗核取挨代反顽应，伞以S沈N去2表丑示。幅（灶2禽）驶单怪分子汗亲核浴取代紧反应月（S馅N缺1姨）虚 鹅以叔退丁基柜溴在章碱性党溶液蓝中水似解为出叔丁际醇为讨例，摧说明贡反应爸历程挺，反兆应如施下：心 殿第一多步已，枝C若－圣Br脚键解庸离：胆春第二乡步也，生贷成合C真－捎O管键：牌趣 逐在该牙反应办历程铺中，育第一身步反亿应速以度慢培，所恳以该援步是蚊整个童反应苦的决漏速步甲骤，悟而这蓝一步眉的反崇应速暑度是殊与反仇应物彻卤烷趟的浓鱼度成畏正比始，所御以整狱个反腊应速牺度仅召与卤现烷有偿关，市与试萌剂浓桐度无举关。货在决沉速步鼓骤中驳，发麦生共妹价键湿变化许的只探有一怠种分生子，赚所以铜称为佩单分穴子反你应历纺程。在这种惧单分服子亲慢核取效代反译应常慕用S壤N蜂1表奸示。希（3治）亲微核取替代反覆应恐S队N符1和似S价N鼠2可喂简单坛表示机为：诞 绩是由然亲核网试剂愧进攻狡反应钢物的胁反应价，故特称亲稳核取掩代反腔应。于七、凡亲电驰和亲此核反燥应总扰结刑1、稍亲电策试剂旷和亲懂核惑试剂偷的相登对性此亲电谜试剂低和免亲核裁试剂螺只有婶相对搞的意益义，芹某些晶试剂咸可以肝随着肯反应晶条件堵和与圈相互牛作用蒜