高中有机化学复习提纲第3章

第一节卤代煌

［核心素养发展目标］1.从卤代烬的官能团及其转化角度，认识卤代煌取代反应、消去反应的

特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代燃

对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代嫌的使用或寻找卤代嫌替代品。

一、卤代烧

1.概念与分类

，概念:烧分子中的氢原子被直素原子取代后生成的化合物I

而

代d按分子中卤素原子个数分:单卤代姓和多卤代阎

烧按所含卤素原子种类分:氟代烧、氯代烧、浪代

一烧、碘代垃一

按燃基种类分:饱和卤代姓和不饱和卤代烧I

q按是否含苯环分:脂肪卤代♦和芳香族肉代烧।

2.卤代煌的命名

卤代烽的命名一般用系统命名法，与烧类的命名相似。例如：

CH3CH9CHCH3CH,—CH,

'III

Cl、CH2=CH—CkBrBr

2-氯丁烷氯乙烯1,2-一%臭乙烷

3.物理性质

|除CH,C1、CH£HdCHZHCI等少数为

|气体,其余为液体或固体

可碳原子数的烷烧沸点要高|

胃处LL_|同系物沸点，随碳原子数增加而升阖

(溶解性)~I卤代是难溶于水，易溶于有机溶河

1一氟代烧、一氯代烧的密度比水小，其余的

［密度）—密度比水大

4.几种卤代燃的密度和沸点

液态时密度

名称结构简式沸点/℃

(g-cm3)

氯甲烷CH3cl0.916-24

氯乙烷CH3CH2CI0.89812

1-氯丙烷CH3CH2CH2CI0.89046

1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.88678

1-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2CI0.882108

［正误判断J

(1)卤代煌是一类特殊的烧()

(2)卤代燃中一定含有的元素为C、H和卤素()

(3)卤代煌不一定是烧分子和卤素单质发生取代反应得到的()

(4)碳原子数少于4的烧，在常温下为气体，湿乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气

体()

(5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称，是一类卤代燃的总称，会造成“臭氧空洞”()

(6)卤代燃在常温下均为液态或固态，均不溶于水()

答案(1)X(2)X(3)V(4)X(5)J(6)X

二、取代反应消去反应

1.取代反应(水解反应)

—L

"

稀

酸

酸

硝

硝

-M银

k_NaOH4^

液

斤溶液I溶

…N

‘振荡

实验装置TKB

M澳乙iTC

显烷③⑥

①中溶液分层

实验现象②中有机层厚度减小，直至消失

⑷中有淡黄色沉淀生成

实验解释滨乙烷与NaOH溶液共热产生了Br

由实验可知：

(1)澳乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成£二。，断下的

Br与水中的H结合成HBr,

(2)滨乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3cH?Br+NaOHq-CH3cH?0H+

NaBro

反应类型为取代反应。

2.消去反应

实验装置实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性

澳丁烷、

-NaOH的

乙醇溶液

酸性

水建?-KMnO

3溶液t

KMnO4溶液褪色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由实验可知：

(1)1-浪丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3cH2cH2cH?Br+

乙醇

NaOH-^^CH3cH2cH=CH2t+NaBr+H2O,,

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O.HX

等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发重来的乙醇,原因是乙醇也能

使酸性高锯酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。

②除酸性高锌酸钾溶液外还可以用澳的四氯化碳溶液来检验丁烯,此时气体还用先通入水中

吗?丕用，理由是乙醇与漠不反应，不会干扰丁烯的检验。

r正误判断j

(1)CH3cH?Br是非电解质，在水中不能电离出B1()

(2)在澳乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()

(3)澳乙烷发生消去反应时:断裂C-Br和C—H两种共价键()

(4)在澳乙烷中滴入AgNCh溶液，立即有淡黄色沉淀生成()

(5)澳乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()

(6)澳乙烷通常用澳与乙烷直接反应来制取()

答案(1)V(2)X⑶J(4)X(5)X(6)X

r深度思考」

H—H

—

—

H-c」JB

—

—

H—H

i.结合浸乙烷的结构式,分析澳乙烷消去反应的断键位置。

HH

H—C—C—H

答案溟乙烷分子结构式为,在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反

应。两个碳原子间形成碳碳双键，断裂的H与Br结合生成HBr。

CHCH.,CH,CHCH3

3■|

2.氯代煌Cl在NaOH醇溶液中加热充分反应后，可以得到几种烯煌？

答案两种，只要连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两

侧均有氢原子，则两侧均能发生消去反应。两种烯煌分别为CH3cH2cH=CHCH3和

CH3cH2cH2cH=决。

■归纳总结•

漠乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热

键的变化C—Br键断裂形成C—0键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键

生成物CH3cH2OH、NaBrCH2=CH2>NaBr、H2O

三、卤代燃的化学性质及卤代克中卤素原子的检验

1.卤代煌的化学性质

(1)取代反应(水解反应)

R—X+NaOH^^>R—OH+NaX,

反应机理：在卤代垃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素

原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(3+),卤素原子带部分负电荷®-)，这样就形成一个

极性较强的共价键：C6+-X6,因此，卤代煌在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子

被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

(2)消去反应

I

—

R-JC

——

—

HX

+NaOHR—C=C—+NaX+H2O。

2.卤代燃中卤素原子的检验

(1)实验流程

/AgCl白色沉淀

R_X%5邈巴稀HNO；、AgNO.工AgBr浅黄色沉淀

水解酸化溶液\

、、AgI黄色沉淀

⑵实验要点

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过

量的碱。

3.制取卤代燃的方法

⑴烷燃取代法：CH4+Cb~^>CH3cl+HC1。

(2)烯(烘)烧加成卤素：

CH2=CH2+Br2--CEbBrCHaBro

23i

(3)烯(焕)煌加成卤化氢：CH2=CH2+HCl^CH3CH2Cl«

q

(4)芳香煌取代法：J〉+Br2M以Br+HBr。

【特别提醒】工业上制备氯乙烷时，常用CH2=CH2与HC1发生加成反应制取，因为乙烯与

氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。

4.卤代运的用途与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：含氯、漠的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

5.卤代烯煌

卤代烯姓的某些化学性质与烯煌的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能

加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用

途广泛的高分子材料。

nCF2=CF2—>CF2一CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯

r理解应用」

i.下列反应：

(1)1-溟丙烷与2-溪丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，写出所得产物的结构简式：

(2)1-浸丙烷与2-澳丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得产物的结构简式:

答案(1)CH2=CHCH3

(2)CH3cH2cH2OH、CH3cH(0H)CH3

2.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。

(2)②的反应类型是。

(3)反应④的化学方程式是__________________________________________

乙醉

答案（1）环己烷碳氯键（2）消去反应（3）o+2NaOH+2NaBr+2H2O

解析（1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为、/,名称是环

己烷，的官能团为碳氯键。

（2）反应②为卤代泾发生的消去反应。

⑶反应④为发生消去反应生成1,3-环己二烯，化学方程式为

乙醇

2NaOH^-+2NaBr+2H20o

方法规律——卤代燃消去反应的规律

（1）没有邻位碳原子的卤代烧不能发生消去反应，如CH3CI。

（2）邻位碳原子上无氢原子的卤代燃不能发生消去反应。

（3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。

（4）卤代运发生消去反应可生成焕煌。

（5）巧记卤代姓取代反应和消去反应的条件和产物：

无醇（水溶液）则有醇（生成醇），

有醇（醇溶液）则无醇（产物中没有醇）。

随堂演练知识落实

1.中国古代有“女婿补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补

天”。下列关于氟氯代烷的说法错误的是（

CD

答案B

解析氟氯代烷属于卤代烧，卤代燃属于有机物，A正确；CH2CIF为CFU的二取代物，因

为CH4为空间正四面体结构，4个H完全一样，所以F和。取代其中任意两个H完全一样，

所以CH2CIF只有1种结构，B错误；氟氯代烷大多都是无色、无臭，C正确；氟氯代烷是

烷烧中氨原子被F、C1取代的产物，属于卤代烧中的卤代烷，D正确。

考点卤代煌的结构

题点卤代燃的组成与结构

2.（2019•天津南开中学高二课时练习）下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏

斗上口倒出的是（）

A.\=z、Br2

B.CH3c1、H2O

C.CCI4、CHCh

D.CHzBrCHzBr、NaBr（H2O）

答案B

解析Z\=^V/Br、Bn互溶，不能用分液漏斗分离，故A不符合题意；CH3CI、水不互溶，

可用分液漏斗分离，CH3cl的密度比水小，因此应从分液漏斗上口倒出，故B符合题意；CCLi、

CHCb互溶，不能用分液漏斗分离，故C不符合题意；CH2BrCH2Br,NaBr（H?O）不相溶，可

用分液漏斗分离，但CHaBrCHzBr的密度比水大，因此应从分液漏斗下口流出，故D不符合

题意。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃的物理性质

3.（2020.广东省高二月考）为证明演乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反

应后的气体通入（）

A.淡水B.AgNCh溶液

C.酸性KMnCh溶液D.酸化的AgNCh溶液

答案A

解析澳乙烷的消去产物是乙烯和淡化钠，乙烯能与淡水发生加成反应而使;臭水褪色，可以

检验，A正确；利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有湿离子，但不一定发生的是消去反应，

也可能是取代反应，不能检验，B错误；乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，由于乙醇也

能被酸性高镒酸钾溶液氧化，不能用酸性高镒酸钾溶液检验乙烯，C错误；根据B中分析可

知酸化的硝酸银不能说明生成物中是否有乙烯，D错误。

考点澳代燃结构与性质的考查

题点卤代煌性质的考查

4.（2020•江门市新会第一中学高二期中）在卤代烧R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：（①

为C—X,②③为C—H,④为C—R）则下列说法正确的是（）

A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B.发生水解反应时，被破坏的键是①

C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③

D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④

答案B

解析发生水解反应生成醇，只断裂C—X,即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C

上的C—H,则断裂①③。

考点卤代燃结构与性质的考查

题点卤代煌性质的考查

5.（2019•江苏省如皋中学高一月考）为检验某卤代燃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：

①加热②加入AgNCh溶液③取少量卤代烧④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液

⑥冷却，正确操作的先后顺序是（）

A.③①⑤⑥②④B.③①②⑥©⑤

C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④

答案C

解析检验某卤代泾（R—X）中的X元素，应该先取少量卤代泾，卤代度的水解应在碱性条件

下，应该向卤代烧中加入氢氧化钠溶液，进行加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离

子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸

化再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②，故C

正确。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代烧中卤素原子的检验方法

6.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

NaOH/醇

Brz/CQ,r旧NaOH/HQ.由

NaOH/科

（1）标准状况下的气态烧A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A的

分子式是。

（2）B和C均为一氯代燃，它们的名称（系统命名）分别为、。

（3）D的结构简式为,D中碳原子是否都处于同一平面？（填“是”

或“否”)。

(4)E的一个同分异构体的结构简式是_________________________________________________

(5)①②③的反应类型依次是。

(6)写出②③反应的化学方程式：_____________________________________________________

答案(1)C4H|Q

(2)2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷(可互换)

CH—C=CH,

3I

⑶CH3是

CIH,Br

(4)CH.x-CH—CH：Br(答案合理即可)

(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)

CH,

I

CH,—C=CH,CH—C—CH,Br

I3I

⑹②CH3+B12—aBr

CHCH

I3I3

CH3—C—CH,CH—C—CH,

(3)BIrBIr+2NaOHH-^Q*O।HO।H+2NaBr

解析(l)88gCO2为2moi,45gHzO为2.5mol,标准状况下的气态烧A11.2L,即为0.5mol,

所以1分子煌A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。

(2)C4HIO存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Ck在光照条件下发生取代反应时有

两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为

2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCk

CH

I：i

CH—C—CH.Br

I

溶液中发生加成反应，生成E:Br，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生

CH

I3

CH—C—CH..OH

SI

成F:OH,从而顺利解答第(4)〜(6)小题。

考点氯代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

课时对点练

IX对点训练

题组一卤代煌的组成与结构

1.下列物质不属于卤代煌的是（)

A.CHChB.CC14

CH=CHC1

C.

答案D

考点卤代煌的结构

题点卤代煌的组成与结构

2.（2020・银川一中期中）满足分子式为C4H80Br的有机物共有（）

A.10种B.12种

C.11种D.13种

答案B

C—C—C

I

解析先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与C2种情况，然后分别对2种碳骨

架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C

C12

C0

—

—I-

C―CC-C、C-c-

—

—

——

-——I

4123有1C

有12种，B项正确。

考点同分异构体的书写

题点卤代煌的组成与结构

3.（2020•天柱县第二中学高二期末）下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）

A.氟氯代烷化学性质稳定，有毒

B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代燃

C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒

D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应

答案A

解析氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，但无毒，A错误；氟氯代烷是一类含氟和氯的卤

代姓，B正确；羸氯代烷大多无色、无臭、无毒，C正确；在平流层中，氤氯代烷在紫外线

照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。

考点卤代煌的结构

题点卤代煌的组成与结构

题组二卤代燃的性质

4.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的

是（）

物质代号结构简式沸点/℃

①CH3cl-24

②CH3CH2CI12

③CH3CH2CH2CI46

④CH3CHCICH335.7

⑤CH3CH2CH2CH2CI78

⑥CH3CH2CHCICH368.2

⑦

(CH3)3CC152

A.物质①②③⑤互为同系物

B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高

C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高

D.物质⑤与⑦互为同分异构体

答案B

解析物质①②③⑤都属于饱和烷烧的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干

个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点

越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；

物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。

考点卤代燃的物理性质与应用

题点卤代烧的物理性质

5.（2020•宣威市第九中学高二期中）下列卤代燃既能发生消去反应生成烯烧，又能发生水解反

应生成醇的是（）

CH3

0rCH<1CH,fHCHZ\CH.BrCH：i-C-CH2Br

①②Br③CH3F@\/⑤CH3

CH3CH3

II

CH—CH—C—CH

3I3

@Br

A.①③@B.②④⑥

C.③④⑤D.①②⑥

答案B

解析①与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故不符

合题意；②含有澳原子，并且与澳原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发

生消去反应和水解反应，故符合题意；③只有一个碳原子，不能发生消去反应，故不符合题

意；④含有；臭原子，并且与；臭原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去

反应和水解反应，故符合题意：⑤与澳原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能

发生消去反应，故不符合题意；⑥含有膜原子，并且与澳原子相连接的碳原子的邻位碳原子

含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应，故符合题意；综上②④⑥符合题意。

考点漠乙烷的化学性质

题点漠乙烷的水解反应和消去反应

6.用如图所示装置检验乙烯时不需要虚线框中除杂装置的是（）

选项乙烯的制备试剂X试剂Y

与乙醵溶液共热

ACH3cH2BrNaOHH2OKMnO4酸性溶液

BCH3cH2Br与NaOH乙醇溶液共热H20L的CCU溶液

CC2H50H与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液

DC2H50H与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液b的CC14溶液

答案B

解析CH3cH2Br发生消去反应生成乙烯，酸性KMnCU溶液既能氧化乙烯，也能氧化乙醇，

故需加水除去乙醇，否则干扰乙烯的检验，A不符合题意；CH3CH2Br发生消去反应生成乙

烯，乙醇与L的CCL溶液不反应，乙烯与卜的CCL溶液反应，故无需除去乙醇，B符合题

意；C2H50H发生消去反应生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇、SCh等杂质，防止乙醇、SCh使

酸性KMnCU溶液褪色而干扰乙烯的检验，C不符合题意；C2H50H发生消去反应生成乙烯，

尽管乙醇与碘不反应，但副产物S02与碘发生反应会干扰乙烯的检验，故用NaOH溶液吸收

SO2,D不符合题意。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代煌性质的综合考查

7.（2020.江西省宜春九中高二月考）以2-滨丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是

（）

A.加成—消去—取代B.取代—消去—加成

C.消去一取代一加成D.消去一加成一取代

答案D

解析2-；臭丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与澳单质发生加成反应生成1,2-二;臭丙烷，

1,2-二漠丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2-丙二醇。综上分析，先发生消

去，再加成，再取代，即可以2-澳丙烷为原料制取1,2-丙二醇。

考点卤代煌结构与性质的综合考查

题点卤代燃水解反应和消去反应的规律

8.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）

CH3CHCH3

I

A.CH3C1B.Br

CH

I3

H:iC—C—CH,C1

IX-\-CH>Br

C.D.\=Z-

答案B

解析CH3cl的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，只有1

CHCHCH3

I

个C,不能发生消去反应，A错误；Br的官能团为碳湿键，在氢氧化钠水溶液和

加热条件下可发生水解反应，在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应，B正确；

CH：i

I

H,C—C—CH,C1

I

CH,的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与

—CH.Br

C1相连的C原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应，C错误；的官能

团为碳湿键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与Br相连的C原子的邻位C

上没有H,不可发生消去反应，D错误。

考点卤代煌结构与性质的综合考查

题点卤代烧水解反应和消去反应的规律

9.化合物X的分子式为CsHuCL用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产

物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,

则所得有机产物的结构简式可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH；

I

CH—C—CH,—CH

'I''3

B.OH

CH

I3

C.CH—CH—CH2—CH,—OH

CH

I3

CH—CI—CH.OH

D.CH3

答案B

解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基

C

I

丁烷的结构可推知X的碳架结构为c—C—C—C,其连接氯原子的相邻碳原子上都有氢原

CHCl

I3I

子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为CHs—CH—CH—CH：,或

CH3

I

CH—C—CH,—CHCHOH

,tI'':iI3I

Cl,则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到CHs—CH—CH—CHs或

CH

I3

CH—C—CH,—CH

,I:)

OH,故选B。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

10.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X+2Na-R—R+2NaX,

现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()

A.CH3cH2cH2cH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.CH3cH2cH2cH2cH3D.(CH3CH2)2CHCH3

答案D

解析根据题意，用CH3cH2Br和C3H7Br和Na一起反应，相当于一CH2cH3和一CH2cH2cH3、

—CH(CH3)2两两组合，共6种：

〜、/\/\、7、/xA、W

、对照后可发现，不可能得

到的产物是（CH3cH2）2CHCH3,答案选D。

考点卤代煌结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

题组三卤代燃中卤素原子的检验

11.要检验滨乙烷中的澳元素，正确的实验方法是（）

A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅

黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNCh溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

答案C

解析A、B选项所加的氯水和AgNCh溶液不能与澳乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，

发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNCh溶液会生成AgzO沉淀而干扰实验；C选项用稀

硝酸中和过量的碱，再加AgNCh溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有淡:元素。

考点卤代烽结构与性质的综合考查

题点卤代燃中卤素原子的检验方法

12.欲证明某一卤代煌为澳代烽，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代燃，

加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNCh溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为澳代煌。

乙同学：取少量卤代烧，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNCh

溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溪代烧。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（）

A.甲同学的方案可行

B.乙同学的方案可行

C.甲、乙两位同学的方案都有局限性

D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代燃的性质一样

答案C

解析甲同学让卤代烧水解，在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OFF也会与Ag+作用

生成AgOH再转化为褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲

同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代度中的卤素原子变成离子，但是，不是

所有的卤代煌都能发生消去反应，所以此法也有局限性。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代煌中卤素原子的检验方法

营综合强化

13.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5℃,密度为1.23gmLi,难溶于水,

易溶于醇、酸、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78.5某化学课外活动小组为探究1,2-二

氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：

(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置

A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性

的方法是。

(2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的是

，并向装置C中试管里加入适量稀滨水。

(3)为了使反应在75℃左右进行，常用的方法是。

(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是,装置B的作用是。

(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是,装置A、

C中发生反应的化学方程式分别为；

答案(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端

有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏

气(其他合理加热方式也可)(2)碎瓷片防止暴沸(3)水浴加热(4)冷凝、回流防止倒吸

⑸装置C中浸水褪色CH2cleH2cl+NaOHCH2=CHC1t+NaCl+H2O(或

乙醵

CH2cleH2cl+2NaOHCH=CHt+2NaCl+2H2O)CH2=CHCI+

Br2--CH2BrCHClBr(^CH=CH+Br2--CHBr=CHBr.CH=CH+2Br2--CHBr2CHBr2)

解析(1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水

中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则

证明整套装置不漏气。

(2)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片。

(3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100°C及以下温度常选水浴加热的方法。

(4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇

等的挥发。产生的气体与装置C中澳水反应或溶于澳水使装置内压强减小，可能会发生倒吸

现象，因此装置B的作用是防止倒吸。

(5)CH2cleH2cl发生消去反应可能生成CH2==CHC1、CHmCH或二者的混合物，它们均能

与澳水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中澳

水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2CICH2CI+

NaOH-^CH2=CHC1t+NaCl+H2O(^,CH2cleH2cl+2NaOH-^^CH=CHt+2NaCl+

2H2O)、CH2=CHC1+Br2—*CH2BrCHClBr(或CH三CH+B。一►CHBrKHBr、CH三CH+

2Br2―►CHBr2cHBt)。

考点卤代烧结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

14.为确定某卤代燃分子中所含卤素原子的种类，可按下列步骤进行实验：

a.取少量该卤代燃液体；b.加入过量NaOH溶液；c.冷却后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNCh

溶液，观察反应现象。

回答下列问题：

⑴①步骤b的目的是；

②步骤c的目的是。

(2)若加入AgNCh溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代煌中的卤素原子是(填元素

符号)。

(3)能否向该卤代燃中直接加入AgNCh溶液以确定卤素原子的种类？(填“能”或

”不能")，原因是o

答案⑴①促进卤代燃水解，使卤代烧水解完全②中和过量的NaOH⑵Br(3)不能卤

代烽为非电解质，不能电离出卤素离子

解析(1)①卤代烧水解生成醇和卤化物，加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烧水解产生

的卤化物，促进卤代泾水解，使卤代运水解完全。②反应后的溶液中有剩余的NaOH,加入

稀硝酸是为了中和过量的NaOH,使溶液呈酸性，防止过量的NaOH对后续实验产生影响。

(2)若生成的沉淀为淡黄色，则该沉淀为AgBr,所以该卤代煌中的卤素原子是Br。

(3)卤代煌为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，所以不能直接加入AgNCh溶液进行检

验，应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。

考点卤代烽结构与性质的综合考查

题点卤代烧结构与性质的综合考查

15.1mol某芳香燃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O,F的结构简式为

OH。该烧A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：

Br；的CCT溶液.nNaOH的乙醇溶液、△Br：的CCI,溶液cHBr>

D----------------------------------------------*■

①③.

加聚

Na。呼液、△一工蛆型幽♦

(1)A的分子式：，A的结构简式：，

(2)上述反应中，①是反应，⑦是反应(填反应类型)。

(3)写出下列物质的结构简式：

C，D,

E,Ho

(4)写出D―F反应的化学方程式：________________________________________________

“gCH=CH,

答案(1)C8H8

(2)加成酯化(取代)

解析1mol度A完全燃烧得8molCO2和4molH2O,则A的分子式为C8H8。则A为

考点卤代煌结构与性质的综合考查

题点卤代燃性质的综合考查

第二节醇酚

第1课时醇

［核心素养发展目标J1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能

团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过乙醇性质的学习，能利用

反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。

一、醇的概述

1.醇的概念、分类及命名

⑴概念

醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。

饱和一元醇通式为CH”QH或C“H2“+2O(〃21，n为整数)。

(2)分类

据炫基「脂肪醇，如CHCH20H

嬴;L芳香醇.如20H

如CH3cH2cH20H

据分子中

一二元醇.如HOC